Luận án TS: Hóa học & hoạt tính sinh học thực vật Kiên Giang - Huỳnh Kim Yến, ĐH Cần Thơ

BÞ GIÁO DĀC VÀ ĐÀO T¾O TR¯âNG Đ¾I HàC CÄN TH¡ HUþNH KIM Y¾N NGHIÊN CĄU THÀNH PHÄN HÓA HàC VÀ HO¾T TÍNH SINH HàC CĂA MÞT Sà THĂC VÂT T¾I TäNH KIÊN GIANG LUÂN ÁN TI¾N S) CÂP TR¯âNG CHUYÊN NGÀNH: HÓA HĀU C¡ Mà Sà: 9440114 NM 2024 MĀC LĀC LâI CÀM ¡N ------------------------------------------------------------------------------------- i TÓM TÂT----------------------------------------------------------------------------------------- ii ABSTRACT -------------------------------------------------------------------------------------- iv LâI CAM ĐOAN -------------------------------------------------------------------------------- vi DANH SÁCH BÀNG -------------------------------------------------------------------------- xii DANH SÁCH HÌNH -------------------------------------------------------------------------- xiv DANH MĀC CÁC KÝ HIàU, CHĀ VIÀT TÂT ---------------------------------------- xvii CH¯¡NG 1.4 Ph¿m vi và đái t°ÿng nghiên cąu --------------------------------------------------------2 1.2 Ph¿m vi nghiên cąu ----------------------------------------------------------------------3 1.5 Ý nghĩa khoa học và ý nghĩa thăc tiển căa nghiên cąu -------------------------------3 1.1 Ý nghĩa khoa học -------------------------------------------------------------------------3 1.1 Ý nghĩa thăc tißn -------------------------------------------------------------------------3 1.6 Tính mái căa luÁn án -----------------------------------------------------------------------4 CH¯¡NG 2. TàNG QUAN TÀI LIàU -------------------------------------------------------5 2.1 Mßt sá loài thăc vÁt đ°ÿc sÿ dāng trong nghiên cąu sàng lọc -----------------------5 2.13 Mimosa pigra (Mai d°¢ng) --------------------------------------------------------- 15 vii 2.2 Táng quan và chi Syzygium và loài Syzygium jambos ------------------------------- 20 2.1 Giái thiáu và chi Syzygium ------------------------------------------------------------ 20 2.2 Táng quan và Syzygium jambos ------------------------------------------------------ 29 2.1 Giái thiáu và chi Spirolobium -------------------------------------------------------- 34 2.2 Táng quan và Spirolobium cambodianum ------------------------------------------ 35 2.4 Táng quan và chi Sphaerocoryne và loài Sphaerocoryne affinis ------------------ 36 2.1 Giái thiáu và chi Sphaerocoryne ----------------------------------------------------- 36 2.2 Táng quan và Sphaerocoryne affinis ------------------------------------------------ 39 2.5 Rußi giÃm và sÿ dāng mô hình rußi giÃm trong nghiên cąu khoa học ------------ 46 2.2 Sÿ dāng mô hình rußi giÃm trong nghiên cąu khoa học -------------------------- 48 2.6 Táng quan và tình hình sÿ dāng thăc vÁt trong thăy sÁn --------------------------- 49 2.1 Mßt sá vi khuẩn gây bánh trên đßng vÁt thăy sÁn --------------------------------- 49 2.2 Tình hình nghiên cąu sÿ dāng thăc vÁt trong điÃu trị bánh cho đßng vÁt thăy sÁn ----------------------------------------------------------------------------------------------- 50 2.7 Táng quan và kháng oxi hóa ------------------------------------------------------------ 51 2.1 Khái quát và gác tă do----------------------------------------------------------------- 51 2.2 ChÃt kháng oxi hóa--------------------------------------------------------------------- 52 2.4 Táng quan và mßt sá mô hình kháng oxi hóa -------------------------------------- 52 CH¯¡NG 3. PH¯¡NG PHÁP NGHIÊN CĄU VÀ THĂC NGHIàM ---------------- 56 3.1 Ph°¢ng pháp nghiên cąu ---------------------------------------------------------------- 56 3.1 M¿u thăc vÁt, hóa chÃt và thiÁt bị ---------------------------------------------------- 56 3.2 Ph°¢ng pháp điÃu chÁ 24 lo¿i cao táng --------------------------------------------- 57 3.3 Ph°¢ng pháp định tính, định l°ÿng thành phần hóa học-------------------------- 57 3.4 Ph°¢ng pháp phân lÁp các hÿp chÃt ------------------------------------------------- 59 3.5 Ph°¢ng pháp xác định cÃu trúc ------------------------------------------------------- 60 3.6 Ph°¢ng pháp thÿ nghiám ho¿t tính sinh học --------------------------------------- 60 viii 3.7 Ph°¢ng pháp xÿ lý sá liáu ------------------------------------------------------------ 65 3.1 Sàng lọc các đái t°ÿng nghiên cąu theo h°áng kháng oxi hóa in vitro -------- 66 3.2 Phân lÁp tinh chÁ các chÃt từ cây Lý ------------------------------------------------ 67 3.3 Phân lÁp tinh chÁ các chÃt từ cây Luân thùy cambot ------------------------------ 73 3.4 Phân lÁp tinh chÁ các chÃt từ cây Chùm đuông ------------------------------------ 79 CH¯¡NG 4. KÀT QUÀ VÀ THÀO LUÀN ------------------------------------------------ 86 4.1 KÁt quÁ sàng lọc ho¿t tính kháng oxi hóa căa 23 loài thăc vÁt -------------------- 86 4.1 KÁt quÁ sàng lọc ho¿t tính kháng oxi hóa căa 23 loài thăc vÁt ------------------ 86 4.2 KÁt quÁ đánh giá ho¿t tính kháng khuẩn căa 23 loài thăc vÁt ------------------- 88 4.3 KÁt quÁ định tính thành phần hóa học căa 23 loài thăc vÁt ---------------------- 90 4.4 KÁt quÁ định l°ÿng táng hàm l°ÿng polyphenol và flavonoid căa 23 loài thăc vÁt ----------------------------------------------------------------------------------------------- 91 4.2 Đánh giá ho¿t tính sinh học và xác định cÃu trúc các hÿp chÃt từ cây Lý -------- 93 4.1 Ho¿t tính kháng oxi hóa căa cao phân đo¿n từ lá Lý ------------------------------ 93 4.2 Ho¿t tính cháng stress oxi hóa trên mô hình đ¿i thăc bào ------------------------ 94 4.3 Định tính và định l°ÿng thành phần hóa học căa cây Lý ------------------------- 97 4.4 CÃu trúc các hÿp chÃt đã phân lÁp từ cây Lý --------------------------------------- 98 4.3 Đánh giá ho¿t tính sinh học và xác định cÃu trúc các hÿp chÃt từ cây Luân thùy cambot -----------------------------------------------------------------------------------------112 4.1 Ho¿t tính kháng oxi hóa căa cao phân đo¿n từ lá Luân thùy cambot ----------112 4.2 Ho¿t tính cháng stress oxi hóa căa Luân thùy cambot trên mô hình rußi giÃm Drosophila melanogaster -------------------------------------------------------------------113 4.3 Ho¿t tính kháng khuẩn căa mßt sá hÿp chÃt phân lÁp đ°ÿc ---------------------114 4.4 Định tính và định l°ÿng thành phần hóa học căa cây Luân thùy cambot -----114 4.5 CÃu trúc các hÿp chÃt đã phân lÁp căa Luân thùy cambot -----------------------115 4.4 Đánh giá ho¿t tính sinh học và xác định cÃu trúc các hÿp chÃt từ cây Chùm đuông ------------------------------------------------------------------------------------------134 4.1 Ho¿t tính kháng oxi hóa căa cao phân đo¿n từ Chùm đuông -------------------134 4.2 Ho¿t tính cháng stress oxi hóa căa Chùm đuông trên mô hình rußi giÃm Drosophila melanogaster -------------------------------------------------------------------134 4.3 Định tính và định l°ÿng thành phần hóa học căa cây Chùm đuông------------136 4.4 CÃu trúc các hÿp chÃt đã phân lÁp từ cây Chùm đuông --------------------------137 4.6 NhÁn xét chung --------------------------------------------------------------------------157 CH¯¡NG 5.

KÀT LUÀN VÀ ĐÂ XUÂT -------------------------------------------------162 ix 5.2 KiÁn nghị ---------------------------------------------------------------------------------163 DANH MĀC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG Bà CĂA LUÀN ÁN -----------------164 TÀI LIàU THAM KHÀO --------------------------------------------------------------------165 PHĀ LĀC ---------------------------------------------------------------------------------------192 Phā lāc 1: KÁt quÁ tháng kê phân tích hàm l°ÿng TPC và TFC ------------------------192 Phā lāc 2: KÁt quÁ tháng kê kháng oxi hóa in vitro ---------------------------------------195 Phā lāc 3: Các phá căa hÿp chÃt SJ1 (stigmasterol) --------------------------------------201 Phā lāc 4: Các phá căa hÿp chÃt SJ2 (5((8'Z,11'Z,14'Z)-heptadeca-8',11',14'-trien-1-yl) benzene-1,3-diol)-------------------------------------------------------------------------------204 Phā lāc 5: Các phá căa hÿp chÃt SJ3 (β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside) ---------------213 Phā lāc 6: Các phá căa hÿp chÃt SJ4 (quercetin)------------------------------------------216 Phā lāc 7: Các phá căa hÿp chÃt SJ5 (2-phenyl-4H-chromen-4-one) ------------------218 Phā lāc 8: Các phá căa hÿp chÃt SJ6 (myricetin) -----------------------------------------223 Phā lāc 9: Các phá căa hÿp chÃt SJ7 (gallic acid) ----------------------------------------225 Phā lāc 10: Các phá căa hÿp chÃt SJ8 (caffeic acid) -------------------------------------227 Phā lāc 11: Các phá căa hÿp chÃt SJ9 (chavicol β-D-glucopyranoside) ---------------229 Phā lāc 12: Các phá căa hÿp chÃt SJ10 (rutin) --------------------------------------------231 Phā lāc 13: Các phá căa hÿp chÃt SC1 (27-p-Z-coumaroyloxyursolic acid) ----------234 Phā lāc 14: Các phá căa hÿp chÃt SC2 (Lupeol) ------------------------------------------246 Phā lāc 15: Các phá căa hÿp chÃt SC3 (p-hydroxybenzoic acid) -----------------------254 Phā lāc 16: Các phá căa hÿp chÃt SC4 (ursolic acid) -------------------------------------259 Phā lāc 17: Các phá căa hÿp chÃt SC5 (tectoquinone) -----------------------------------269 Phā lāc 18: Các phá căa hÿp chÃt SC6 (daucosterol) -------------------------------------275 Phā lāc 19: Các phá căa hÿp chÃt SC7 (asiatic acid) -------------------------------------286 Phā lāc 20: Các phá căa hÿp chÃt SC8 (naringenin) --------------------------------------296 Phā lāc 21: Các phá căa hÿp chÃt SC9 (1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,9Z)-2- [(2'R)-2'-hydroxytetracosanoylamino]-octadec-9-en-1,3,4-triol) ------------------------301 Phā lāc 22: Các phá căa hÿp chÃt SC10 (quercetin) --------------------------------------313 Phā lāc 23: Các phá căa hÿp chÃt SA1 (pinocembrin) -----------------------------------315 Phā lāc 24: Các phá căa hÿp chÃt SA2 (naringenin) --------------------------------------318 Phā lāc 25: Các phá căa hÿp chÃt SA3 (p-coumaric acid) -------------------------------321 Phā lāc 26: Các phá căa hÿp chÃt SA4 (caffeic acid) -------------------------------------327 Phā lāc 27: Các phá căa hÿp chÃt SA5 (5-(E)-caffeoylquinic acid) --------------------329 Phā lāc 28: Các phá căa hÿp chÃt SA6 (5-O-p-coumaroylquinic acid methyl este) --336 x Phā lāc 29: Các phá căa hÿp chÃt SAL1 (allantoin) --------------------------------------342 Phā lāc 30: Các phá căa hÿp chÃt SAL2 ((+)-catechin) ----------------------------------346 Phā lāc 31: Các phá căa hÿp chÃt SAL3 (apigenin) --------------------------------------354 Phā lāc 32: Các phá căa hÿp chÃt SAL4 (rutin) -------------------------------------------357 Phā lāc 33: Các phá căa hÿp chÃt SAL5 (isatin) ------------------------------------------364 Phā lāc 34: Các phá căa hÿp chÃt SAL6 ((S)-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one) ----------------------------------------------------------------------------------------------------369 Phā lāc 35: Các phá căa hÿp chÃt SAL7 (nicotiflorin) -----------------------------------375 xi DANH SÁCH BÀNG BÁng 2. 1: Danh sách 23 loài thăc vÁt đ°ÿc thu hái t¿i Kiên Giang -----------------------6 BÁng 2. 2: Danh sách mßt sá loài thußc chi Syzygium å n°ác ta ------------------------- 21 BÁng 2. 3: Danh sách mßt sá loài thußc chi Sphaerocoryne ------------------------------ 37 BÁng 3.

1: Định tính thành phần hóa học căa các cao chiÁt ------------------------------- 57 BÁng 3. 2: Trình tă đo¿n mßi sÿ dāng trong phÁn ąng PCR ------------------------------ 64 BÁng 3. 3: Danh sách các cao chiÁt ethanol táng thu đ°ÿc -------------------------------- 66 BÁng 4. 1: KÁt quÁ đánh giá ho¿t tính kháng oxi hóa in vitro căa các cao chiÁt ------- 86 BÁng 4.

2: KhÁ năng kháng khuẩn (MIC ½g/mL) căa các cao chiÁt --------------------- 89 BÁng 4. 3: KÁt quÁ định tính thành phần hóa học căa các cao chiÁt --------------------- 90 BÁng 4. 4: Táng hàm l°ÿng polyphenol (TPC) và flavonoid (TFC) căa 24 cao chiÁt- 92 BÁng 4. 5: KÁt quÁ đánh giá ho¿t tính kháng oxi hóa căa các cao phân đo¿n từ lá Lý và mßt sá hÿp chÃt phân lÁp đ°ÿc ---------------------------------------------------------------- 94 BÁng 4.

6: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SJ1 và sá liáu tham khÁo -------------- 99 BÁng 4. 7: So sánh dā liáu phá căa hÿp chÃt SJ2 vái tài liáu tham khÁo --------------101 BÁng 4. 8: So sánh dā liáu phá căa hÿp chÃt SJ3 vái tài liáu tham khÁo --------------102 BÁng 4. 9: So sánh dā liáu phá căa hÿp chÃt SJ4 vái tài liáu tham khÁo --------------104 BÁng 4.

10: So sánh dā liáu phá căa hÿp chÃt SJ5 vái tài liáu tham khÁo -------------105 BÁng 4. 11: So sánh dā liáu phá căa hÿp chÃt SJ6 vái myricetin -----------------------107 BÁng 4. 12: So sánh dā liáu phá căa hÿp chÃt SJ7 vái tài liáu tham khÁo -------------108 BÁng 4. 13: So sánh dā liáu phá căa hÿp chÃt SJ8 vái tài liáu tham khÁo -------------109 BÁng 4.

14: So sánh dā liáu phá căa hÿp chÃt SJ9 vái tài liáu tham khÁo -------------110 BÁng 4. 15: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SJ10 và sá liáu tham khÁo ----------111 BÁng 4. 16: KÁt quÁ đánh giá ho¿t tính kháng oxi hóa căa các cao phân đo¿n từ lá Luân thùy cambot ------------------------------------------------------------------------------112 BÁng 4. 17: Giá trị MIC căa mßt sá hÿp chÃt phân lÁp đái vái các chăng vi khuẩn gây bánh trên đßng vÁt thăy sÁn ------------------------------------------------------------------114 BÁng 4.

18: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SC1 và sá liáu tham khÁo -----------117 BÁng 4. 19: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SC2 và sá liáu tham khÁo -----------119 BÁng 4. 20: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SC3 và sá liáu tham khÁo -----------121 BÁng 4. 21: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SC4 và sá liáu tham khÁo -----------122 BÁng 4.

22: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SC5 và sá liáu tham khÁo -----------124 BÁng 4. 23: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SC6 và sá liáu tham khÁo -----------125 BÁng 4. 24: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SC7 và sá liáu tham khÁo -----------127 BÁng 4. 25: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SC8 và sá liáu tham khÁo -----------129 xii BÁng 4.

26: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SC9 và sá liáu tham khÁo -----------131 BÁng 4. 27: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SC10 và sá liáu tham khÁo ---------133 BÁng 4. 28: KÁt quÁ đánh giá ho¿t tính kháng oxi hóa căa các cao phân đo¿n từ cây Chùm đuông ------------------------------------------------------------------------------------134 BÁng 4. 29: Hiáu quÁ cháng stress oxi hóa căa gallic acid và các cao chiÁt (SA, SAL) trong điÃu kián PQ 20 mM -------------------------------------------------------------------135 BÁng 4.

30: Hiáu quÁ cháng stress oxi hóa căa gallic acid và các cao chiÁt (SA, SAL) trong điÃu kián H2O2 10% --------------------------------------------------------------------135 BÁng 4. 31: Định tính các nhóm hÿp chÃt trong cao chiÁt Chùm đuông ---------------136 BÁng 4.