Khảo sát thành phần hóa học 3 loài cây Việt Nam - Luận án tiến sĩ Nguyễn Ngọc Chí
Luận án tiến sĩ khảo sát thành phần hóa học ba loài cây: thành ngạnh nam, sung thằn lằn và sao đen. Phân lập, xác định cấu trúc hợp chất hữu cơ và đánh giá hoạt tính sinh học.
Hóa Hữu cơ
Luan An
Luận án tiến sĩ
Năm xuất bản
Số trang
306
Thời gian đọc
46 phút
Lượt xem
1
Lượt tải
0
Phí lưu trữ
60 Point
Mục lục chi tiết
Tóm tắt nội dung
I. Thành Phần Hóa Học Thực Vật Việt Nam
Nghiên cứu phytochemistry ba loài cây bản địa Việt Nam mang lại cái nhìn sâu sắc về hợp chất thứ cấp. Cây thành ngạnh nam (Cratoxylum cochinchinense), sung thân lân (Ficus pumila) và sao đen (Hopea odorata) chứa nhiều chất có giá trị dược liệu. Phân tích chiết xuất thực vật sử dụng kỹ thuật sắc ký hiện đại. Quy trình ly trích áp dụng dung môi tăng độ phân cực. Cao n-hexan, ethyl acetat và methanol được điều chế tuần tự. Mỗi phân đoạn chứa nhóm hợp chất đặc trưng. Xanthon, flavonoid và stilbenoid là các thành phần chính. Kỹ thuật GC-MS và phổ cộng hưởng từ hạt nhân xác định cấu trúc. Nghiên cứu phân lập 50+ hợp chất từ ba loài cây. Nhiều chất được báo cáo lần đầu tiên tại Việt Nam.
1.1. Phương Pháp Phân Tích Chiết Xuất Thực Vật
Quy trình chiết xuất bắt đầu với nguyên liệu khô. Mẫu vỏ và thân cây được nghiền nhỏ. Phương pháp ngâm chiết sử dụng dung môi hữu cơ. Tỷ lệ nguyên liệu/dung môi đạt 1:10. Thời gian chiết 72 giờ ở nhiệt độ phòng. Lặp lại quy trình 3 lần để tăng hiệu suất. Dịch chiết được lọc và cô quay chân không. Cao thô thu được phân tích bằng sắc ký lớp mỏng. Các vết sáng dưới đèn UV cho thấy thành phần phong phú.
1.2. Kỹ Thuật Sắc Ký Cột Và Tinh Chế
Sắc ký cột sử dụng silica gel làm pha tĩnh. Hệ dung môi rửa giải tăng dần độ phân cực. Phân đoạn được thu theo màu sắc và Rf tương đồng. Sắc ký lớp mỏng kiểm tra độ tinh khiết. Kỹ thuật HPLC pha đảo tinh chế cuối cùng. Detector UV-Vis phát hiện hợp chất ở 254 nm và 365 nm. Chất tinh khiết được kiểm tra bằng phổ NMR. Hiệu suất phân lập đạt 0.001-0.5% trọng lượng khô.
1.3. Công Nghệ GC MS Trong Phân Tích Thành Phần
GC-MS xác định hợp chất bay hơi trong cao n-hexan. Cột mao quản HP-5MS phân tách hiệu quả. Chương trình nhiệt độ từ 60°C đến 280°C. Khối phổ ion hóa electron (EI) tạo mảnh ion đặc trưng. Thư viện phổ NIST hỗ trợ nhận dạng cấu trúc. Terpenoid và acid béo là thành phần chính. Phương pháp nhanh và độ nhạy cao. Kết quả bổ sung cho phân tích NMR.
II. Hợp Chất Thứ Cấp Từ Thành Ngạnh Nam
Cratoxylum cochinchinense thuộc họ Hypericaceae. Vỏ cây chứa xanthon với hoạt tính sinh học mạnh. Nghiên cứu phân lập 20 hợp chất từ ba cao chiết. Cao ethyl acetat giàu xanthon và flavonoid. Hợp chất TNN96 (2,8-dihydroxy-1-methoxyxanthon) là chất mới. Cấu trúc xác định bằng phổ NMR 1D và 2D. HR-ESIMS cho khối lượng phân tử chính xác. Phenolic và terpenoid cũng có mặt trong cao. Thành phần hóa học đa dạng hơn các nghiên cứu trước. Xanthon chiếm tỷ lệ cao nhất trong cao ethyl acetat.
2.1. Nhóm Xanthon Đặc Trưng
Xanthon là hợp chất đặc trưng của chi Cratoxylum. Khung tricyclic với nhóm carbonyl ở C-9. Các nhóm thế hydroxyl và methoxy tạo đa dạng. Phổ UV có cực đại hấp thụ 240-400 nm. Phổ ¹H-NMR hiển thị proton thơm vùng 6-8 ppm. Tín hiệu methoxy xuất hiện ở 3.8-4.0 ppm. HMBC xác định vị trí các nhóm thế. NOE chứng minh hình học phân tử. Xanthon có khả năng chống oxy hóa mạnh.
2.2. Flavonoid Và Phenolic Acid
Flavonoid tồn tại dạng aglycone và glycoside. Quercetin và kaempferol là khung chính. Nhóm đường gắn vào vị trí C-3 hoặc C-7. Acid phenolic bao gồm acid gallic và protocatechuic. Phổ ¹³C-NMR phân biệt carbon thơm và aliphatic. DEPT xác định bậc của carbon. Hợp chất này có hoạt tính kháng viêm. Hàm lượng phenolic tổng đạt 15-20 mg GAE/g cao.
2.3. Terpenoid Và Steroid
Terpenoid xuất hiện trong cao n-hexan. β-sitosterol là steroid phổ biến nhất. Lupeol và betulin thuộc nhóm triterpenoid. Phổ ¹H-NMR hiển thị nhiều methyl singlet. Tín hiệu olefinic proton ở 5.0-5.5 ppm. Phổ ¹³C-NMR có 30 tín hiệu carbon. Cấu trúc được so sánh với tài liệu tham khảo. Hợp chất này hỗ trợ giảm cholesterol.
III. Phân Tích Sung Thân Lân Và Hoạt Tính
Ficus pumila thuộc họ Moraceae, phân bố rộng ở Việt Nam. Thân cây chứa acid hữu cơ và phenolic đặc biệt. Acid 2,7-dimethyl-2E,4E-octadienedioic (STL59) là hợp chất mới. Cấu trúc dicarboxylic acid với hai nối đôi liên hợp. Phổ ¹H-NMR hiển thị hệ thống AB ở vùng olefinic. COSY xác định coupling giữa các proton. Acid 4-hydroxy-3-methoxybenzoic (vanillic acid) cũng được phân lập. Cao methanol chứa saponin và polysaccharide. Alkaloid không phát hiện trong loài này. Thành phần phenolic đa dạng hơn các loài Ficus khác.
3.1. Acid Hữu Cơ Mạch Thẳng
STL59 có công thức phân tử C₁₀H₁₄O₄. Hai nhóm carboxyl ở vị trí đầu mạch. Hai nhóm methyl gắn vào C-2 và C-7. Nối đôi E,E xác định bằng hằng số coupling. J = 15.5 Hz đặc trưng cho trans-olefin. HR-ESIMS cho ion [M-H]⁻ tại m/z 197. Hợp chất này có tính acid mạnh. Hoạt tính kháng khuẩn được ghi nhận.
3.2. Phenolic Acid Và Derivative
Vanillic acid là phenolic acid phổ biến. Nhóm hydroxyl ở para và methoxy ở meta. Phổ ¹H-NMR hiển thị ba proton thơm. Tín hiệu methoxy ở 3.85 ppm (3H, s). Carbon carbonyl xuất hiện ở 168 ppm. Syringic acid cũng được tìm thấy. Protocatechuic acid có hai hydroxyl ortho. Hợp chất này chống oxy hóa hiệu quả.
3.3. Saponin Và Polysaccharide
Cao methanol chứa saponin triterpenoid. Phần aglycone là oleanolic acid. Chuỗi đường gồm glucose, arabinose, galactose. Phổ ¹³C-NMR hiển thị tín hiệu anomeric carbon. HSQC xác định tương quan C-H trực tiếp. HMBC kết nối đường với aglycone. Polysaccharide có trọng lượng phân tử cao. Hoạt tính miễn dịch được nghiên cứu.
IV. Stilbenoid Từ Sao Đen Và Ứng Dụng
Hopea odorata thuộc họ Dipterocarpaceae, cây gỗ quý hiếm. Vỏ cây chứa stilbenoid với khung resveratrol. Trans-resveratrol-10-C-β-glucopyranosid (SD28) được phân lập. Liên kết C-glycosidic bền vững hơn O-glycoside. Glucose gắn trực tiếp vào carbon thơm. Phổ HMBC hiển thị tương quan C-10 với H-1' của glucose. Hợp chất này có hoạt tính chống tiểu đường. IC₅₀ ức chế α-glucosidase đạt 15.2 μM. Oligostilbenoid cũng được tìm thấy trong cao. Thành phần này đặc trưng cho họ Dipterocarpaceae. Potencial ứng dụng trong dược phẩm cao.
4.1. Cấu Trúc Stilbenoid C Glycoside
SD28 có khung trans-stilbene cơ bản. Ba hydroxyl phenolic tạo hoạt tính mạnh. Glucose gắn vào C-10 qua liên kết C-C. Phổ ¹H-NMR hiển thị hai olefinic proton. J = 16.4 Hz xác nhận cấu hình trans. Anomeric proton ở 4.89 ppm (d, J = 9.8 Hz). Cấu hình β của glucose được xác định. ROESY chứng minh hình học không gian.
4.2. Oligostilbenoid Phức Tạp
Dimer và trimer stilbenoid được phân lập. Liên kết C-C giữa các đơn vị monomeric. Ampelopsin F là dimer đặc trưng. Vaticanol B thuộc nhóm trimer. Phổ NMR phức tạp với nhiều tín hiệu chồng lấn. HSQC-TOCSY giúp phân tích hệ thống spin. Cấu trúc 3D xác định bằng NOE. Hợp chất này có hoạt tính chống ung thư.
4.3. Flavonoid Và Terpenoid Đi Kèm
Naringenin và taxifolin là flavanone chính. Epicatechin thuộc nhóm flavan-3-ol. Friedelin là triterpenoid pentacyclic. Phổ ¹³C-NMR có 30 tín hiệu carbon aliphatic. Nhóm carbonyl ketone ở 213 ppm. β-amyrin và α-amyrin cùng tồn tại. Tỷ lệ isomer xác định bằng GC-MS. Hợp chất này hỗ trợ chống viêm.
V. Hoạt Tính Ức Chế α Glucosidase
Enzyme α-glucosidase thủy phân carbohydrate thành glucose. Ức chế enzyme này làm chậm hấp thu đường. Phương pháp thử nghiệm sử dụng p-nitrophenyl-α-D-glucopyranoside. Sản phẩm p-nitrophenol có màu vàng đo ở 405 nm. Acarbose là chất đối chứng dương. Hợp chất TNN96 có IC₅₀ = 28.5 μM. SD28 mạnh hơn với IC₅₀ = 15.2 μM. Xanthon và stilbenoid là nhóm hoạt tính nhất. Flavonoid có hiệu quả trung bình. Kết quả hứa hẹn cho điều trị đái tháo đường type 2.
5.1. Cơ Chế Ức Chế Enzyme
Hợp chất phenolic gắn vào vùng hoạt động enzyme. Nhóm hydroxyl tạo liên kết hydrogen với amino acid. Cấu trúc planar giúp xâm nhập vào active site. Nghiên cứu kinetic xác định kiểu ức chế. Lineweaver-Burk plot hiển thị ức chế c경쟁. Km tăng nhưng Vmax không đổi. Molecular docking mô phỏng tương tác. Năng lượng liên kết âm cho thấy ái lực cao.
5.2. So Sánh Với Acarbose
Acarbose có IC₅₀ = 210 μM trong thử nghiệm. SD28 mạnh hơn 13.8 lần so với acarbose. TNN96 mạnh hơn 7.4 lần. Stilbenoid hiệu quả nhất trong ba loài. Xanthon đứng thứ hai về hoạt tính. Flavonoid có IC₅₀ từ 45-120 μM. Hợp chất tự nhiên ít tác dụng phụ. Tiềm năng phát triển thuốc mới cao.
5.3. Mối Quan Hệ Cấu Trúc Hoạt Tính
Số lượng hydroxyl tỷ lệ thuận với hoạt tính. Vị trí hydroxyl ở para quan trọng nhất. Nhóm methoxy làm giảm hoạt tính nhẹ. Nối đôi liên hợp tăng cường hiệu quả. C-glycoside bền hơn O-glycoside. Oligomer mạnh hơn monomer. Cấu trúc planar thuận lợi cho gắn kết. Trọng lượng phân tử tối ưu 300-500 Da.
VI. Hoạt Tính Kháng Oxy Hóa DPPH
DPPH là radical tự do bền màu tím đậm. Antioxidant cho electron làm mất màu DPPH. Độ hấp thụ giảm đo ở bước sóng 517 nm. Vitamin C là chất đối chứng dương chuẩn. Hợp chất phenolic có hoạt tính mạnh nhất. TNN96 có IC₅₀ = 12.8 μM. SD28 đạt IC₅₀ = 8.5 μM. Quercetin từ thành ngạnh nam có IC₅₀ = 6.2 μM. Cao ethyl acetat hiệu quả hơn cao n-hexan. Kết quả tương quan với hàm lượng phenolic tổng.
6.1. Phương Pháp Đánh Giá DPPH
Mẫu thử được pha trong methanol hoặc ethanol. Nồng độ DPPH chuẩn là 0.1 mM. Tỷ lệ mẫu:DPPH là 1:1 (v/v). Ủ hỗn hợp 30 phút trong tối. Đo absorbance ở 517 nm bằng spectrophotometer. Tính phần trăm ức chế theo công thức chuẩn. Vẽ đường cong nồng độ - hoạt tính. IC₅₀ tính bằng phần mềm GraphPad Prism.
6.2. Kết Quả Từng Loài Cây
Thành ngạnh nam có hoạt tính mạnh nhất. Xanthon và flavonoid là thành phần chính. Cao ethyl acetat IC₅₀ = 18.5 μg/mL. Sao đen đứng thứ hai với IC₅₀ = 22.3 μg/mL. Stilbenoid đóng góp hoạt tính chính. Sung thân lân có IC₅₀ = 35.7 μg/mL. Acid phenolic ít mạnh hơn flavonoid. Vitamin C đối chứng có IC₅₀ = 4.2 μg/mL.
6.3. Tương Quan Phenolic Và Antioxidant
Hàm lượng phenolic tổng đo bằng Folin-Ciocalteu. Thành ngạnh nam có 185 mg GAE/g cao. Sao đen đạt 142 mg GAE/g cao. Sung thân lân có 98 mg GAE/g cao. Hệ số tương quan R² = 0.92 với hoạt tính DPPH. Phenolic là antioxidant chính trong thực vật. Cơ chế cho hydrogen atom và electron. Bảo vệ tế bào khỏi stress oxy hóa.
Tải xuống file đầy đủ để xem toàn bộ nội dung
Tải đầy đủ (306 trang)Trích đoạn nội dung luận án
Tải xuống để đọc toàn bộĐẠI HỌC QUOC GIA THÀNH PHO HO CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HOC KHOA HỌC TU NHIÊN NGUYEN NGỌC CHÍ KHẢO SÁT THÀNH PHAN HÓA HỌC CAY THÀNH NGẠNH NAM (Cratoxylum cochinchinense), SUNG THAN LAN (Ficus pumila) VA SAO DEN (Hopea odorata) Tp. Hồ Chí Minh — Năm 2023 ĐẠI HỌC QUOC GIA THÀNH PHO HO CHÍ MINH TRUONG DAI HOC KHOA HOC TU NHIEN NGUYEN NGOC CHI KHAO SAT THANH PHAN HOA HOC CAY THANH NGANH NAM (Cratoxylum cochinchinense), SUNG THAN LAN (Ficus pumila) VA SAO DEN (Hopea odorata) Ngành: Hóa Hữu co Mã số ngành: 62440114 Phản biện 1: PGS. Tran Hùng Phản biện 2: PGS. Lê Tiến Dũng Phản biện 3: PGS.
Nguyễn Thị Ánh Tuyết Phản biện độc lập 1: PGS. Trần Trọng Tuân Phản biện độc lập 2: TS. Dương Thúc Huy NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: GS. NGUYÊN DIỆU LIÊN HOA Tp.
Hồ Chí Minh — Năm 2023 LỜI CAM ĐOAN Tôi cam đoan luận án tiến sĩ ngành Hóa Hữu co, với đề tài “Khảo sát thành phan hóa học cây thành ngạnh nam (Cratoxylum cochinchinense), sung than lan (Ficus pumila) và sao đen (Hopea odorata)” là công trình khoa hoc do tôi thực hiện dưới sự hướng dẫn của GS. Nguyễn Diệu Liên Hoa. Những kết quả nghiên cứu của luận án hoàn toàn trung thực, chính xác và không trùng lắp với các công trình đã công bồ trong và ngoài nước. Nghiên cứu sinh Nguyễn Ngọc Chí ili LỜI CẢM ƠN Qua quá trình thực hiện luận án này, tôi xin gởi lời cảm ơn chân thành đến: GS.
Nguyễn Diệu Liên Hoa đã tận tâm hướng dẫn và tạo mọi điều kiện cần thiết dé tôi có thé hoàn thành luận án này một cách tốt nhất. Quý thầy cô bộ môn Hóa Hữu cơ, trường Đại học Khoa học Tự nhiên, ĐHQG- HCM đã hướng dẫn tôi hoàn thành các học phan trong chương trình dao tạo nghiên cứu sinh. Các thầy cô, các bạn học viên cao học và sinh viên trong Phòng thí nghiệm Hợp chất Tự nhiên và Hóa được đã đồng hành cùng tôi trong quá trình thực hiện luận án. Ban Giám hiệu và Phòng Đào tạo Sau đại học đã tạo mọi điều kiện thuận lợi về dao tạo và học vụ dé tôi có thê hoàn thành việc bảo vệ luận án.
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến gia đình, người thân và bạn bè đã hỗ trợ, động viên tôi trong suôt quá trình học tập và nghiên cứu. Nguyễn Ngọc Chí IV NỘI DUNG Trang Lời cam đoan 11 Lời cảm ơn IV Mục lục Danh mục chữ viết tắt 1X Danh mục bảng XI Danh mục hình XIV Danh mục sơ đồ XV MỤC LUC MỞ ĐẦU e+HnKR CHƯƠNG 1. Tổng quan về cây thành ngạnh nam 1. Đặc điểm thực vật va phân bé 1.
Thành phần hóa học 1. Hoạt tính sinh học 13 1. Tổng quan về cây sung than lan 1. Đặc điểm thực vật và phan bố 18 1.
Thành phần hóa học 19 1. Hoạt tính sinh học 24 1. Tổng quan về cây sao đen 29 1. Đặc điểm thực vật và phân bé 29 1.
Thành phần hóa học 30 1. Hoạt tính sinh học 34 1. Nguyên tắc thử hoạt tinh ức chế ơ-glucosidase và khang oxy hóa 36 với thuốc thử DPPH 1. Hoạt tinh ức chế a-glucosidase 36 1.
Hoạt tính kháng oxy hóa với thuốc thử DPPH 37 CHƯƠNG 2. Thiết bị và hóa chất 38 2. Phương pháp nghiên cứu 39 2. Ly trích, điều chế cao và phân lập chất 39 2.
Xác định cầu trúc 39 2. Thử nghiệm hoạt tính sinh học 40 2. Thử hoạt tính ức chế a-glucosidase 40 2. Thử hoạt tính kháng oxy hóa với thuốc thử DPPH 41 2.
Quy trình phân lập chat 41 2. Cây thành ngạnh nam 41 2. Phan lập chat từ cao ø-hexan Al 2. Phan lap chat tir cao ethyl acetat 44 2.
Phan lap chat tir cao methanol 46 2. Cay sung than lan 46 2. Phan lập chat từ cao ethyl acetat 46 2. Phan lập chất từ cao methanol 49 2.
Cây sao đen 49 2. Phân lập chất từ cao ethyl acetat 49 2. Phân lập chất từ cao methanol 52 2. Nơi thực hiện luận án 52 CHUONG 3.
KET QUA VA BIEN LUAN 54 3. Thanh phần hóa học của vỏ cây thành ngạnh nam 54 3. 2,8-Dihydroxy-1-methoxyxanthon (TNN96) 81 vi 3. Thanh phan hóa học của thân cây sung than lan 97 3.
Acid 2,7-dimethyl-2E,4E-octadienedioic (STL59) 97 3. Acid 4-hydroxy-3-methoxybenzoic (STL71) 118 3. Thành phần hóa học của vỏ cây sao den 120 3. trans-Resveratrol-10-C-B-glucopyranosid (SD28) 120 3.
Thứ nghiệm hoạt tinh sinh học 164 3. Hoạt tính ức chế a-glucosidase 164 3. Thành ngạnh nam 164 3. Sung than lan 165 3.
Hoạt tính kháng oxy hóa với thuốc thử DPPH 167 3. Thành ngạnh nam 167 3. Sung than lan 168 3. Sao den 168 Chuong 4.
KET LUAN VA KIEN NGHI 169 4. Về thành phần hóa học 169 4. Về hoạt tính sinh học 175 4. Kiến nghị 176 Danh mục công trình đã công bố 177 Tài liệu tham khảo 178 Danh mục phụ lục Phụ lục Vili DANH MỤC CHU VIET TAT Ara Arabinosyl br Broad, rong 'H-'H_ COSY 'H-'H Correlation spectroscopy, phô tương quan proton-proton cs Cong su d Doublet, mũi đôi DEPT Distortionless enhancement by polarization transfer DPPH 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl DMSO Dimethyl sulfoxide dnc Diém nong chay DTD Dai thao đường ECso Effective concentration 50%, nồng độ hiệu quả 50% ESI-MS Electrospray ionization mass spectrometry Khối phố ion hóa bang kỹ thuật phun điện Gai Galactopyranosyl Glc Glucopyranosyl HCTN Hợp chất tự nhiên HMBC Heteronuclear multiple bond correlation Tương quan dị nhân đa liên kết HR-ESIMS High resolution electrospray ionization mass spectrometry Khối phổ phân giải cao ion hóa bằng kỹ thuật phun điện HSQC Heteronuclear single quantum correlation Tuong quan di nhan don luong tt ICso Half maximal inhibitory concentration, nồng độ ức chế 50% FT-IR Fourier transform infrared, (quang phổ) hồng ngoại biến đổi Fourier J Kí hiệu của hằng số ghép cặp (tính bằng Hz) m Multiplet, mũi đa MIC Minimal inhibitory concentration, nong độ ức chế tối thiểu m/z Mass-to-charge ratio NMR Nuclear magnetic resonance, cộng hưởng từ hat nhân NOE Nuclear Overhauser effect, hiệu ứng Overhauser hạt nhân NOESY Nuclear Overhauser effect spectroscopy pd Phan doan PNPG 4-Nitrophenyl-B-D-glucopyranoside 1X q Quartet, mũi bốn quint Quintet, mũi năm Rha Rhamnopyranosyl RP Reversed Phase, pha đảo Re Retardation factor, ratio to front S Singlet, mũi don SCso Half maximal scavenging concentration, nồng độ bắt giữ 50% SK Sắc ký SKLM Sắc ký lớp mỏng SKC Sắc ký cột t Triplet, mũi ba UV Ultraviolet, tu ngoai DANH MỤC BANG Trang Bang 3.
Số liệu phố !H và °C NMR của 1,3,7-trihydroxy-2,4-di(3- 55 methylbut-2-enyl)xanthon (TNN78) Bang 3. Số liệu phô 'H, !3C NMR và tương quan HMBC của 58 cratocochinon A (TNN87) Bang 3. Số liệu phô !H, !3C NMR và tương quan HMBC của 61 cratocochinon B (TNN88) Bang 3. Số liệu phé 'H và !3C NMR của 1,3,7-trihydroxy-2-(2-hydroxy- 62 3-methylbut-3-enyl)-4-(3-methylbut-2-enyl)xanthon (TNN89) Bang 3.
Số liệu phô !H và !3C NMR của cochinchinon A (TNN11) 64 Bảng 3. Số liệu phổ !H và !3C NMR của cochinchinon I (TNN90) 66 Bảng 3. Số liệu phố !H và °C NMR của cratoxylumxanthon B 67 (TNN91) Bang 3. Số liệu phô 'H và °C NMR của cratoxanthon A (TNN23) 69 Bang 3.
Số liệu phô 'H và °C NMR của cratoxanthon F (TNN92) 71 Bang 3. Số liệu phổ !H va 13C NMR của cochinchinon G (TNN82) 73 Bang 3. Số liệu phố !H và !3C NMR của 7-geranyloxy-1,3- 75 dihydroxyxanthon (TNN28) Bang 3. Số liệu phố !H và '3C NMR của cochinxanthon A (TNN93) 76 Bang 3.
Số liệu phô !H, °C NMR và tương quan HMBC của 78 prunifloron S (TNN94) Bang 3. Số liệu phổ !H và 3C NMR của 8-deoxybangangxanthon A 80 (TNN95) Bang 3. Số liệu phố 'H và 3C NMR của 2,8-dihydroxy-1- 82 methoxyxanthon (TNN95) Bang 3. Số liệu phổ 'H và 3C NMR của ơ-mangostin (TNN76) 83 Bảng 3.
Số liệu phố !H va 3C NMR của 6-hydroxycalabaxanthon 85 (TNN97) Bang 3. Số liệu phổ 'H va 3C NMR của 120-mangostanin (TNN98) 86 Bang 3. Số liệu phố 'H va 3C NMR của mangostenol (TNN99) 88 Bang 3. Số liệu phô !H va 3C NMR của garcinon B (TNN100) 89 Bang 3.
Số liệu phổ !H và 3C NMR của vismiaquinon C (TNN52) 91 Bảng 3. Số liệu phố !H va 3C NMR của 7,13(E)-labdadien- 1 5-ol 92 (TNN101) Bang 3. Số liệu phố 'H va 3C NMR của (13£,17E)-polypoda- 94 7,13,17,21-tetraen-3B-ol (TNN61) Bang 3. Số liệu phố !H và 3C NMR của 6-tocotrienol (TNN58) 95 XI Bảng 3.
Số liệu phố 'H, °C NMR và tương quan HMBC của acid 2,7- 98 dimethyl-2E,4E-octadienedioic (STL59) Bảng 3. Số liệu phổ 'H và !3C NMR của (6S,9R)-vomifoliol (STL60) 100 Bảng 3. Số liệu phé !H và '3C NMR của (S)-dehydrovomifoliol 101 (STL61) Bảng 3. Số liệu phổ 'H, !3C NMR và tương quan HMBC của acid 103 phaseic (STL62) Bảng 3.
Số liệu phô 'H, 'C NMR và tương quan HMBC của plumericin 106 (STL63) Bảng 3. Số liệu phô !H và !°C NMR của methyl (20,3f)-2,3-dihydroxy- 108 olean-12-en-28-oat (STL64) Bảng 3. Số liệu phô !H, '3C NMR và tương quan HMBC cua 6- 110 hydroxy-2-(2-phenylethyl)chromon (STL65) Bảng 3. Số liệu phổ 'H, !3C NMR và tương quan HMBC của 6,7- 113 dimethoxy-2-(2-phenylethyl)chromon (STL66) Bảng 3.
Số liệu phé !H và '3C NMR của 6,7-dimethoxy-2-[2-(4- 114 methoxyphenyl)ethyl) |chromon (STL67) Bang 3. Số liệu phô !H và !3C NMR của bergapten (STL50) 115 Bang 3. Số liệu phổ 'H và '3C NMR của 4-hydroxybenzaldehyd 116 (STL68) Bảng 3. Số liệu phổ 'H và '3C NMR của acid 4-hydoxybenzoic 117 (STL69) Bang 3.
Số liệu phố 'H và '3C NMR của 4-hydroxy-3-methoxybenzoic 118 (STL70) Bang 3. Số liệu pho 'H va °C NMR cua methyl 4-hydroxybenzoat 119 (STL71) Bang 3. Số liệu phổ 'H, !3C NMR và tương quan HMBC của trans- 121 resveratrol- I0-C-B-glucopyranosid (SD28) Bang 3. Số liệu phổ 'H, !3C NMR và tương quan HMBC của 124 hopeafuran (SD29) Bang 3.
Số liệu phô !H và '3C NMR của malibatol A (SD2) 126 Bang 3. Số liệu phô 'H và '3C NMR của ampelopsin A (SD30) 127 Bang 3. Số liệu phổ !H và !3C NMR của heimiol A (SD31) 129 Bang 3. Số liệu phổ !H và !°C NMR của vaticahainol B (SD32) 131 Bang 3.
Số liệu phổ !H và !3C NMR của vaticahainol A (SD33) 133 Bang 3. Số liệu phố 'H, °C NMR và tương quan HMBC của parviflorol 136 (SD34) Bang 3. Số liệu phổ 'H, !3C NMR và tương quan HMBC của 138 diptoindonesin D (SD35) Xil Bang 3. Số liệu phố 'H và !'°C NMR của diptoindonesin G (SD36) 140 Bảng 3.
Số liệu phổ !H, °C NMR và tương quan HMBC của 144 hopearatol A (SD37) Bảng 3. Tương quan 'H-'H COSY va NOESY của hopearatol A 145 (SD37) Bang 3. Số liệu phổ 'H, !3C NMR và tương quan HMBC của 148 hopearatol B (SD38) Bảng 3. Số liệu phô 'H, °C NMR và tương quan HMBC của 150 vateriaphenol B (SD39) Bang 3.
Số liệu phổ !H và !3C NMR của hopeaphenol (SD1) 153 Bang 3. Số liệu phố 'H và '3C NMR của grandiphenol A (SD40) 155 Bang 3. Số liệu phố 'H, !3C NMR và tương quan HMBC của 158 hemsleyanol D (SD41) Bang 3. Số liệu phô !H và !3C NMR của (24R)-ethyl-5œ-cholestan- 161 3B,6a-diol (SD42) Bang 3.
Số liệu phố 'H và '3C NMR của 4-hydroxybenzaldehyd 162 (SD43) Bang 3.
Nội dung được bảo vệ bản quyền — Tải xuống đầy đủ
Câu hỏi thường gặp
Luận án "Khảo sát thành phần hóa học 3 loài cây Việt Nam" nghiên cứu về vấn đề gì?
Luận án tiến sĩ khảo sát thành phần hóa học ba loài cây: thành ngạnh nam, sung thằn lằn và sao đen. Phân lập, xác định cấu trúc hợp chất hữu cơ và đánh giá hoạt tính sinh học.
Luận án "Khảo sát thành phần hóa học 3 loài cây Việt Nam" được bảo vệ tại trường nào?
Luận án này được bảo vệ tại Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh. Năm bảo vệ: 2023.
Luận án "Khảo sát thành phần hóa học 3 loài cây Việt Nam" thuộc chuyên ngành gì?
Luận án "Khảo sát thành phần hóa học 3 loài cây Việt Nam" thuộc chuyên ngành Hóa Hữu cơ. Danh mục: Hóa Hữu Cơ.
Luận án "Khảo sát thành phần hóa học 3 loài cây Việt Nam" có bao nhiêu trang?
Luận án "Khảo sát thành phần hóa học 3 loài cây Việt Nam" có 306 trang. Bạn có thể xem trước một phần tài liệu ngay trên trang web trước khi tải về.
Cách tải luận án "Khảo sát thành phần hóa học 3 loài cây Việt Nam" về máy như thế nào?
Để tải luận án về máy, bạn nhấn nút "Tải xuống ngay" trên trang này, sau đó hoàn tất thanh toán phí lưu trữ. File sẽ được tải xuống ngay sau khi thanh toán thành công. Hỗ trợ qua Zalo: 0559 297 239.