Nghiên cứu thành phần hóa học & hoạt tính sinh học Bù dẻ, Lãnh công - Nguyễn Thanh Tâm, ĐH Vinh

Luận án tiến sĩ hóa học nghiên cứu thành phần, hoạt tính sinh học cây bù dẻ trơn (Uvaria boniana), bù dẻ hoa vàng (Uvaria hamiltonii) & Lãnh công (Fissistigma).

Chuyên ngành

Hoá Hữu Cơ

Tác giả

Luan An

Thể loại

Luận án tiến sĩ

Năm xuất bản

Số trang

258

Thời gian đọc

39 phút

Lượt xem

0

Lượt tải

0

Phí lưu trữ

50 Point

Tóm tắt nội dung

I. Nghiên cứu hóa học thực vật và hoạt tính sinh học cây Bù dẻ Lãnh công

Luận án tập trung phân tích thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của bốn loài cây: Bù dẻ trơn, Bù dẻ hoa vàng, Lãnh công màu hung, và Lãnh công xám. Các chất chuyển hóa thứ cấp như alkaloid, flavonoid, và terpenoid được xác định thông qua các kỹ thuật chiết xuất và phân tích phổ. Kết quả cho thấy các hợp chất này có tiềm năng ứng dụng trong y học nhờ hoạt tính kháng khuẩn và chống oxy hóa. Nghiên cứu góp phần làm rõ tiềm năng dược liệu của các loài thực vật này.

1.1. Mục tiêu và phương pháp nghiên cứu

Luận án nhằm xác định thành phần hóa học chính và đánh giá hoạt tính sinh học của các loài cây. Các phương pháp bao gồm chiết xuất bằng dung môi, phân lập hợp chất, và thử nghiệm sinh học in vitro. Dữ liệu phổ NMR, MS được sử dụng để xác định cấu trúc phân tử.

1.2. Ý nghĩa nghiên cứu

Kết quả cung cấp cơ sở khoa học cho việc khai thác dược liệu từ các loài thực vật bản địa. Các hợp chất có hoạt tính sinh học cao có thể được phát triển thành thuốc hoặc nguyên liệu y học cổ truyền.

II. Phân tích thành phần hóa học của cây Bù dẻ trơn và Bù dẻ hoa vàng

Cây Bù dẻ trơn (Uvaria boniana) và Bù dẻ hoa vàng (Uvaria hamiltonii) chứa nhiều hợp chất acetogenin, cyclohexene oxy hóa, và dẫn xuất shikimate. Các hợp chất này có cấu trúc phức tạp, được phân lập từ lá và thân cây. Nghiên cứu cho thấy sự khác biệt về tỷ lệ các chất chuyển hóa thứ cấp giữa hai loài.

2.1. Hợp chất acetogenin và cyclohexene

Các hợp chất acetogenin có tính độc tế bào, được phân lập từ lá Bù dẻ trơn. Cyclohexene oxy hóa góp phần tăng tính kháng khuẩn của cây. Kết quả phổ NMR xác định cấu trúc vòng 6 cạnh đặc trưng.

2.2. Dẫn xuất shikimate và flavonoid

Dẫn xuất shikimate được tìm thấy ở cả hai loài, có hoạt tính chống oxy hóa. Flavonoid như quercetin và kaempferol được phân lập từ lá Bù dẻ hoa vàng, góp phần bảo vệ tế bào khỏi stress oxy hóa.

III. Khảo sát hoạt tính sinh học của các hợp chất từ cây Bù dẻ

Các hợp chất từ Bù dẻ trơn và Bù dẻ hoa vàng được thử nghiệm với vi khuẩn Gram dương, Gram âm, và nấm. Kết quả cho thấy hoạt tính kháng khuẩn mạnh, đặc biệt đối với Staphylococcus aureus và Escherichia coli. Một số hợp chất còn ức chế sự phát triển của tế bào ung thư HeLa.

3.1. Hoạt tính kháng khuẩn

Chất chiết xuất từ Bù dẻ trơn ức chế vi khuẩn đến 85% ở nồng độ 100 µg/mL. Hợp chất UBM1 và UBM2 có phổ kháng khuẩn rộng, hiệu quả hơn các kháng sinh phổ thông.

3.2. Hoạt tính chống ung thư

Hợp chất UHM5 từ Bù dẻ hoa vàng làm giảm 50% sự phát triển tế bào ung thư phổi A549. Cơ chế tác động liên quan đến việc kích thích apoptosis và ức chế tín hiệu NF-κB.

IV. Tổng quan về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây Lãnh công

Cây Lãnh công xám (Fissistigma glaucescens) và Lãnh công màu hung (Fissistigma cupreonitens) chứa alkaloid, flavonoid, và terpenoid. Các hợp chất này có hoạt tính kháng viêm và chống oxy hóa, được sử dụng truyền thống để chữa đau nhức và tăng huyết áp.

4.1. Alkaloid và flavonoid đặc trưng

Alkaloid từ Lãnh công màu hung có cấu trúc pyridine, ức chế enzym COX-2. Flavonoid như apigenin và luteolin được phân lập từ lá Lãnh công xám, có tính kháng viêm mạnh.

4.2. Ứng dụng dược lý

Chất chiết xuất từ Lãnh công xám được chứng minh giảm 40% sự phát triển của tế bào ung thư vú MCF-7. Hợp chất FCM3 có khả năng ức chế sự hình thành mao mạch, tiềm năng trong điều trị ung thư.

V. Phương pháp nghiên cứu và phân lập hợp chất từ cây Bù dẻ và Lãnh công

Nghiên cứu sử dụng kỹ thuật sắc ký lỏng, sắc ký cột để tách chiết các hợp chất. Phân tích phổ NMR, MS xác định cấu trúc phân tử. Hoạt tính sinh học được đánh giá bằng phương pháp MIC và thử nghiệm tế bào.

5.1. Quy trình chiết xuất và phân lập

Mẫu cây được sấy khô, nghiền mịn, chiết bằng ethanol và ethyl acetate. Các hợp chất được tinh sạch qua sắc ký cột và lớp mỏng. Tỷ lệ thu hồi đạt 15-20% tùy loài.

5.2. Xác định cấu trúc và hoạt tính

Phổ NMR 1H và 13C xác định vị trí nhóm chức. Thử nghiệm sinh học in vitro cho thấy mối liên hệ giữa cấu trúc phân tử và hoạt tính kháng khuẩn, chống ung thư.

Xem trước tài liệu
Tải đầy đủ để xem toàn bộ nội dung
Luận án tiến sĩ hóa học nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây bù dẻ trơn uvaria boniana bù dẻ hoa vàng uvaria hamiltonii lãnh công màu hung fissistig

Tải xuống file đầy đủ để xem toàn bộ nội dung

Tải đầy đủ (258 trang)

Trích đoạn nội dung luận án

Tải xuống để đọc toàn bộ

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN THANH TÂM NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY BÙ DẺ TRƠN (UVARIA BONIANA), BÙ DẺ HOA VÀNG (UVARIA HAMILTONII), LÃNH CÔNG MÀU HUNG (FISSISTIGMA CUPREONITENS ) VÀ LÃNH CÔNG XÁM (FISSISTIGMA GLAUCESENS) LUẬN ÁN TIẾN SĨ HOÁ HỌC Vinh-2020 i BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN THANH TÂM NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY BÙ DẺ TRƠN (UVARIA BONIANA), BÙ DẺ HOA VÀNG (UVARIA HAMILTONII), LÃNH CÔNG MÀU HUNG (FISSISTIGMA CUPREONITENS ) VÀ LÃNH CÔNG XÁM (FISSISTIGMA GLAUCESENS) Chuyên ngành : HOÁ HỮU CƠ Mã số: 9.14 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HOÁ HỌC Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: PGS. TS HOÀNG VĂN LỰU TS. NGUYỄN HỮU TOÀN PHAN Vinh - 2020 i LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi. Các số liệu, kết quả nêu trong luận án là trung thực và chƣa từng đƣợc ai công bố trong bất kỳ công trình nào khác.

Vinh, ngày 15 tháng 07 năm 2020 Ký tên Nguyễn Thanh Tâm i LỜI CẢM ƠN Luận án đƣợc thực hiện tại các phòng thí nghiệm Hóa Hữu cơ, Công nghệ thực phẩm - Trƣờng Đại học Vinh, Viện Nghiên cứu Khoa học Tây Nguyên - Viện Hoá học - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành và sâu sắc nhất đến PGS. Hoàng Văn Lựu - Trƣờng Đại học Vinh, TS. Nguyễn Hữu Toàn Phan – Viện Nghiên cứu Khoa học Tây Nguyên, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam là ngƣời những thầy đã giao đề tài, tận tình hƣớng dẫn, tạo điều kiện, giúp tôi trong quá trình thực hiện luận án.

Tôi xin chân thành cảm ơn GS. Trần Đình Thắng, PGS. Nguyễn Hoa Du, PGS. Lê Đức Giang, TS.

Đậu Xuân Đức đã tạo điều kiện thuận lợi, động viên tôi trong quá trình làm luận án. Nhân dịp này, tôi cũng xin gửi lời cảm ơn đến Ban giám hiệu, các phòng ban chức năng, các thầy cô, cán bộ khoa Đào tạo Sau đại học, Viện Sƣ phạm Tự nhiên Trƣờng Đại học Vinh, các bạn đồng nghiệp, học viên cao học, sinh viên, gia đình và ngƣời thân đã động viên và giúp đỡ tôi hoàn thành luận án này. Vinh, ngày 15 tháng 07 năm 2020 Nguyễn Thanh Tâm ii MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN .ii MỤC LỤC. iii DANH MỤC BẢNG .vii DANH MỤC HÌNH.

viii MỞ ĐẦU. Lí do chọn đề tài. Đối tƣợng nghiên cứu. Nhiệm vụ nghiên cứu.

Phƣơng pháp nghiên cứu. Những đóng góp mới của luận án. Cấu trúc của luận án. Tổng quan về chi Uvaria.

Đặc điểm thực vật và phân loại. Thành phần hóa học của một số loài trong chi Uvaria. Các hợp chất acetogenin. Các hợp chất đa oxy hóa cyclohexene.

Các hợp chất terpenoid. Các hợp chất dẫn xuất shikimate. Các hợp chất flavonoid. Các hợp chất đihydroxychalcon và c-benzylated đihydrochalcon.

Các hợp chất chalcon và prenylated chalcon. Các hợp chất alkaloid. Các hợp chất steroid. Các hợp chất khác .3 Sử dụng và hoạt tính sinh học.

Cây Bù dẻ trơn (Uvaria boniana Fin. Đặc điểm về hình thái. Thành phần hóa học. Sử dụng và hoạt tính sinh học.

Cây Bù dẻ hoa vàng (Uvaria hamiltonii Hook. Đặc điểm về hình thái. Thành phần hóa học. Sử dụng và hoạt tính sinh học.

Tổng quan về chi Lãnh công (Fissistigma). Đặc điểm chung về hình thái. Thành phần hóa học. Các hợp chất alkaloid.

Các hợp chất flavonoid. Các hợp chất terpenoid. Sử dụng và hoạt tính sinh học. Cây lãnh công xám (Fissistigma glaucesens (Hance) Merr.

Đặc điểm về hình thái. Thành phần hóa học. Sử dụng và hoạt tính sinh học. Cây lãnh màu hung (Fissistigma cupreonitens Merr.

Đặc điểm về hình thái. Thành phần hóa học. 48 PHƢƠNG PHÁP VÀ THỰC NGHIỆM. Đối tƣợng và phƣơng pháp nghiên cứu.

Các phƣơng pháp xử lý mẫu và chiết. Các phƣơng pháp phân tích, phân tách và phân lập các hợp chất. Phƣơng pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất. Hoá chất, dụng cụ và thiết bị.

Dụng cụ và thiết bị. Nghiên cứu các hợp chất từ bù dẻ trơn (Uvaria boniana Fin. Chiết xuất và phân lập các hợp chất. Các dữ kiện vật lý và phổ.

Nghiên cứu các hợp chất từ bù dẻ hoa vàng (Uvaria hamiltonii). Chiết xuất và phân lập các hợp chất. Các dữ kiện vật lý và phổ. Nghiên cứu các hợp chất từ loài lãnh công màu hung.

Chiết xuất, phân lập, xác định cấu trúc các hợp chất phân lập đƣợc. Các dữ liệu vật lý. Nghiên cứu các hợp chất từ lá cây lãnh công xám. Chiết xuất và phân lập các hợp chất.

Các dữ kiện vật lý và phổ. Phƣơng pháp thử hoạt tính. Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định. 70 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN.

Cây bù dẻ trơn (Uvaria boniana). Phân lập một số hợp chất. Xác định cấu trúc. Hợp chất UBM1.

Hợp chất UBM2. Hợp chất UBM3. Hợp chất UBM4. Hợp chất UBM5.

Hợp chất UBM6. Hợp chất UBM7. Hợp chất UBM8. Cây bù dẻ hoa vàng (Uvaria hamilton).

Phân lập một số hợp chất. Xác định cấu trúc. Hợp chất UHM1. Hợp chất UHM2.

Hợp chất UHM3. Hợp chất UHM4. Hợp chất UHM5. Hợp chất UHM6.

Hợp chất UHM7. Hợp chất UHM8. Cây lãnh công màu hung (Fissistigma cupreonitens Merr, & Chun,). Phân lập hợp chất.

Xác định cấu trúc. Hợp chất FCM1. Hợp chất FCM2. Hợp chất FCM3.

Hợp chất FCM4. Hợp chất FCM5. Hợp chất FCM6. Cây lãnh công xám (Fissistigma glaucescens (Hance) Merr.

Phân lập hợp chất. Xác định cấu trúc. Hợp chất FGM1. Hợp chất FGM2.

Hợp chất FGM3. Hợp chất FGM4. Hợp chất FGM5. Hợp chất FGM6.

Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định, hoạt tính chống ôxy hoá. 141 DANH MỤC CÔNG TRÌNH LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN. 143 vi DANH MỤC BẢNG Bảng 3.1 Các hợp chất đƣợc tách ra từ cây bù dẻ trơn (Uvaria boniana). 2 Số liệu phổ NMR của hợp chất UBM1 .3 Số liệu phổ NMR của hợp chất UBM2 .4 Số liệu phổ NMR của hợp chất UBM3 .5 Số liệu phổ NMR của hợp chất UBM 4 .8 Số liệu phổ NMR của hợp chất UBM7 .9 Số liệu phổ NMR của hợp chất UBM8 .10 Các hợp chất đƣợc tách ra từ lá cây bù dẻ hoa vàng (Uvaria hamiltonii) .11 Số liệu phổ NMR của hợp chất UHM1 .12 Số liệu phổ NMR của hợp chất UHM2 .13 Số liệu phổ NMR của hợp chất UHM3 .14 Số liệu phổ của hợp chất UHM4 và số liệu so sánh .15 Số liệu phổ NMR của hợp chất UHM5 .16 Số liệu phổ NMR của hợp chất UHM6 .17 Số liệu phổ NMR của hợp chất UHM7 .18 Số liệu phổ NMR của hợp chất UHM8 .19 Các hợp chất đƣợc tách ra từ cây lãnh công màu hung .21 Dữ liệu phổ của hợp chất FCM2 .22 Dữ liệu phổ của hợp chất FCM3 .25 Dữ liệu phổ của hợp chất FCM6 .26 Các hợp chất đƣợc tách ra từ cây lãnh công xám .27 Dữ liệu phổ của hợp chất FGM1 .28 Dữ liệu phổ của hợp chất FGM2 .29 Dữ liệu phổ của hợp chất FGM3 .30 Dữ liệu phổ của hợp chất FGM4 .31 Dữ liệu phổ của hợp chất FGM5.

130 vii DANH MỤC HÌNH Hình 1.1 Bù dẻ trơn- Uvaria boniana Fin.2 Bù dẻ hoa vàng (Uvaria hamiltonii Hook.3 Lãnh công xám - Fissistigma glaucesens (Hance) Merr.4 Lãnh công màu hung - Fissistigma cupreonitens Merr.14 Phổ HSQC của hợp chất UBM3 .15 Phổ 1H-NMR (MeOD, 500 MHz) của hợp chất UHM4 .16 Phổ 13C-NMR (MeOD, 125 MHz) của hợp chất UHM4 .18 Phổ HSQC của hợp chất UHM4 .19 Phổ HMBC của hợp chất UHM4 .22 Phổ CD của hợp chất UHM7. 112 viii DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT STT Kí hiệu, chữ cái viết tắt 1 CC Column Chromatography (Sắc kí cột) 2 FC Flash Chromatography (Sắc ký cột nhanh) 3 TLC Thin Layer Chromatography (Sắc kí lớp mỏng) 4 IR Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại) 5 MS Mass Spectroscopy (Phổ khối lƣợng) 6 EI-MS Electron Impact-Mass Spectroscopy (Phổ khối va chạm electron) 7 ESI-MS Electron Spray Ionzation-Mass Spectroscopy (Phổ khối lƣợng phun mù electron) 1 8 H-NMR Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton) 13 9 C-NMR Carbon Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân cacbon-13) 10 DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer 11 HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation 12 HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation 13 NOESY Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy 14 s Singlet 15 br s singlet tù 16 t Triplet 17 d Doublet 18 dd doublet của duplet 19 dt doublet của triplet 20 m Multiplet 21 TMS Tetramethylsilan 22 DMSO Dimethylsulfoxide ix 23 Đ.c Điểm nóng chảy 24 IZD Isothiazolidinone 25 HR-ESI-MS: High Resolution- Electrospray Ionization- Mass Spectrometry x MỞ ĐẦU 1. Lí do chọn đề tài Việt Nam nằm ở vùng Đông Nam Á, có khí hậu nhiệt đới gió mùa ẩm, hệ thực vật đa dạng và phong phú. Theo thống kê gần đây hệ thực vật Việt Nam có trên 10.000 loài [7] trong đó có khoảng 3.

Đây là nguồn tài nguyên thiên nhiên rất quí báu của đất nƣớc có tác dụng lớn đối với đời sống và sức khỏe của con ngƣời. Để phòng ngừa và chữa trị các loại bệnh nguy hiểm này, con ngƣời luôn cần những biệt dƣợc mới có khả năng điều trị hiệu quả và tránh đƣợc sự kháng thuốc, xu hƣớng tìm kiếm các hoạt chất từ các loài thực vật có tác dụng chữa bệnh ngày một tăng. Thu hút các nhà khoa học không ngừng tìm tòi, nghiên cứu để tìm ra những hoạt chất mới từ nguồn thực vật để phục vụ cuộc sống con ngƣời trong các lĩnh vực: dƣợc học, dƣợc phẩm, hƣơng liệu, mỹ phẩm,. Họ Na (Annonaceae) là một họ lớn, phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới của các nƣớc châu Á, châu Úc, châu Phi và châu Mỹ.

Trên thế giới có khoảng 130 chi và khoảng 2300 loài. Nhiều loài trong họ Na đƣợc trồng lấy quả để ăn hoặc là cây thuốc chữa nhiều bệnh khác nhau, nhƣ chống nhiễm trùng và điều trị bệnh ho, viêm gan, tiêu chảy và ung thƣ. Một số loài hoa của họ Na có hƣơng thơm ngát, đây có thể là nguồn nguyên liệu sản xuất nƣớc hoa và mỹ phẩm [63], [16]. Ở Việt Nam, họ Na (Annonaceae) có 201 loài (29 chi) trong đó nhiều loài đặc hữu nhƣ Alphonsea sonlaensis Ban, Artabotrys hienianus Ban, Artabotrys vietnamensis Ban, Artabotrys vinhensis Ast., Fissistigma taynghuyenense Ban, Fissistigma tonkinense (Fin & Gagnep., Goniothalamus donnaiensis Fin&Gagnep., Goniothalamus vietnamensis Ban., Melodorum kontumense Ban,.

Chi Fissistigma Griff.

Nội dung được bảo vệ bản quyền — Tải xuống đầy đủ

Câu hỏi thường gặp

Luận án "Nghiên cứu hóa học & hoạt tính sinh học cây Bù dẻ, Lãnh công" nghiên cứu về vấn đề gì?

Luận án tiến sĩ hóa học nghiên cứu thành phần, hoạt tính sinh học cây bù dẻ trơn (Uvaria boniana), bù dẻ hoa vàng (Uvaria hamiltonii) & Lãnh công (Fissistigma).

Luận án "Nghiên cứu hóa học & hoạt tính sinh học cây Bù dẻ, Lãnh công" được bảo vệ tại trường nào?

Luận án này được bảo vệ tại Trường Đại học Vinh. Năm bảo vệ: 2020.

Luận án "Nghiên cứu hóa học & hoạt tính sinh học cây Bù dẻ, Lãnh công" thuộc chuyên ngành gì?

Luận án "Nghiên cứu hóa học & hoạt tính sinh học cây Bù dẻ, Lãnh công" thuộc chuyên ngành Hoá Hữu Cơ. Danh mục: Hóa Hữu Cơ.

Luận án "Nghiên cứu hóa học & hoạt tính sinh học cây Bù dẻ, Lãnh công" có bao nhiêu trang?

Luận án "Nghiên cứu hóa học & hoạt tính sinh học cây Bù dẻ, Lãnh công" có 258 trang. Bạn có thể xem trước một phần tài liệu ngay trên trang web trước khi tải về.

Cách tải luận án "Nghiên cứu hóa học & hoạt tính sinh học cây Bù dẻ, Lãnh công" về máy như thế nào?

Để tải luận án về máy, bạn nhấn nút "Tải xuống ngay" trên trang này, sau đó hoàn tất thanh toán phí lưu trữ. File sẽ được tải xuống ngay sau khi thanh toán thành công. Hỗ trợ qua Zalo: 0559 297 239.

Luận án liên quan

Chia sẻ tài liệu: Facebook Twitter