Luận án: Tách chiết phenolic từ Đại hoàng, Lưỡi bò, Muồng trâu kháng khuẩn thực vật

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ ----------------------------- PHẠM QUANG DƢƠNG NG N ỨU QU TR N T TM TS P ẤT P NO TỪ A O Ạ O NG RHEUM TANGUTICUM MA M A Ƣ RUMEX TRISETIFER STO S MU NG TR U SENNA ALATA RO OẠT T N NG V S N V T G ỆN T V T LU N ÁN TI N SĨ Ỹ THU T HÓA HỌC Hà Nội – 2024 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ ----------------------------- PHẠM QUANG DƢƠNG NG N ỨU QU TR N T TM TS P ẤT P NO TỪ A O Ạ O NG RHEUM TANGUTICUM MA M A Ƣ RUMEX TRISETIFER STO S MU NG TR U SENNA ALATA RO OẠT T N NG V S N V T G ỆN T V T LU N ÁN TI N SĨ Ỹ THU T HÓA HỌC Chuyên ngành: Kỹ thuật Hóa học Mã số: 9.01 NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: 1. Lê Đăng Quang Hà Nội – 2024 i LỜ AM OAN Tôi xin cam đoan: Đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi dưới sự hướng dẫn khoa học của PGS. TS Vũ Đình Hoàng và PGS. TS Lê Đăng Quang.

Các số liệu và kết quả thu được trong luận án là hoàn toàn trung thực và chưa được công bố trong bất kỳ công trình nào khác. Tác giả luận án Phạm Quang Dương ii LỜI CẢM ƠN Luận án này được hoàn thành tại Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Tôi xin bày tỏ lời cảm ơn chân thành và sâu sắc, sự cảm phục và kính trọng tới PGS. Vũ Đình Hoàng và PGS.

Lê Đăng Quang là những người thầy đã hướng dẫn tận tình và tạo mọi điều kiện giúp đỡ tôi trong thời gian thực hiện luận án. Tôi xin trân trọng cảm ơn sự quan tâm giúp đỡ của Ban lãnh đạo Viện Hóa học, Học viện Khoa học và Công nghệ - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã tạo điều kiện để tôi hoàn thành luận án. Tôi cũng xin bày tỏ lòng biết ơn tới tập thể cán bộ Phòng Công nghệ các chất có hoạt tính sinh học-Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam, Trung tâm Nghiên cứu Triển khai các Hoạt chất Sinh học-Viện Hóa học công nghiệp Việt Nam đã giúp đỡ tôi nhiệt tình trong suốt thời gian thực hiện luận án. Cuối cùng, tôi cũng bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến gia đình, bạn bè, và người thân đã giúp đỡ, động viên tôi trong suốt thời gian học tập và thời gian làm luận án.

Tôi xin trân trọng cảm ơn! Hà nội, ngày tháng năm Tác giả luận án Phạm Quang Dương iii MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VI T TẮT. x DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC. xix MỞ ẦU. xxi ƢƠNG 1 TỔNG QUAN.

Các nghiên cứu về cây đai hoàng Rheum tanguticum Maxim. Giới thiệu về chi Rheum và cây đại hoàng Rheum tanguticum Maxim. Nghiên cứu về thành phần hóa học của cây đại hoàng trên thế giới. Hoạt tính sinh học cây đại hoàng (R.

tanguticum) trên thế giới.1 Hoạt tính kháng vi sinh vật của các chất phân lập được và cao chiết từ cây đại hoàng. Hoạt tính sinh học khác. Các nghiên cứu về chi Rumex .1 Giới thiệu về chi Rumex và cây Rumex trisetifer Stokes. Nghiên cứu về thành phần hóa học, hoạt tính sinh học của chi Rumex trên thế giới.

Một số kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học của các loài thuộc chi Rumex. Hoạt tính kháng vi sinh vật của các chất phân lập được và cao chiết từ cây lưỡi bò trên thế giới. Hoạt tính kháng nấm. Hoạt tính kháng vi khuẩn.

Các nghiên cứu về cây muồng trâu Senna alata (L. Giới thiệu về chi Cassia và cây cây muồng trâu Senna alata (L. Nghiên cứu về thành phần hóa học, hoạt tính sinh học cây muồng trâu trên thế giới. Nghiên cứu về thành phần hóa học của cây muồng trâu trên thế giới.

Hoạt tính kháng vi sinh vật của các chất phân lập được và cao chiết từ cây muồng trâu trên thế giới. Hoạt tính kháng nấm. Hoạt tính kháng vi khuẩn. 23 1 4 Phƣơng pháp bề mặt đáp ứng.

Thuốc bảo vệ thực vật nguồn gốc thảo mộc. 29 ƢƠNG 2 TƢ NG V P ƢƠNG P P NG N ỨU. 33 2 1 ối tƣợng nghiên cứu. Cây đại hoàng - R.

Cây muồng trâu – S. 33 2 2 Phƣơng pháp nghiên cứu. Phương pháp xử lý, chiết xuất và phân lập các thành phần hóa học. Phương pháp xác định tính chất hóa lý và cấu trúc hóa học.

Phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học. Phương pháp đánh giá hoạt tính kháng nấm hại cây trồng. Phương pháp đánh giá hoạt tính in vivo kháng nấm hại cây trồng trong nhà lưới. Phương pháp đánh giá hoạt tính in vitro kháng nấm hại cây trồng trong phòng thí nghiệm.

Phương pháp đánh giá hoạt tính kháng vi khuẩn hại cây trồng. Phương pháp đánh giá hoạt tính in vivo kháng vi khuẩn hại cây trồng trong phòng nhà kính. Phương pháp đánh giá hoạt tính in vitro kháng vi khuẩn hại cây trồng trong phòng thí nghiệm. Phương pháp quy hoạch thực nghiệm và tối ưu hóa quy trình công nghệ.

Phân lập các chất từ cây đại hoàng – R. Ngâm chiết và làm giàu cao chiết để phân lập các hoạt chất có trong cao chiết từ cây đại hoàng – R. Phân lập các chất từ cây đại hoàng – R. Phân lập các chất từ cặn dichloromethane của cây đại hoàng – R.

Phân lập các chất từ cặn ethyl acetate của cây đại hoàng – R. Phân lập các chất từ cây lƣỡi bò R. Ngâm chiết thu cao chất để phân lập các hoạt chất từ cây cây lưỡi bò R. Phân lập các chất từ cây cây lưỡi bò R.

Phân lập các chất từ cặn n-hexane của cây lưỡi bò R. Phân lập các chất từ cặn ethyl acetate của cây lưỡi bò R. Phân lập các chất từ cây muồng trâu S. Ngâm chiết và làm giàu cao chiết.

Phân lập các chất. Phân lập chất SA1. Phân lập chất SA5 và SA2. Phân lập chất SA3.

Phân lập chất SA4. Phân lập chất SA7, SA6 và SA8. 49 ƢƠNG 4 T QUẢ VÀ THẢO LU N. Cấu trúc các chất phân lập đƣợc từ cây đại hoàng – R.

Hợp chất DH1 (chrysophanol). Hợp chất DH2 (physcion). Hợp chất DH3 (emodin). Hợp chất DH4 (alo-emodin).

Hợp chất DH5 (rhapotigenin). Hợp chất DH6 (deoxyrhapotigenin). Hợp chất DH7 (rhaponticin và isorhapontin). Cấu trúc các chất phân lập đƣợc từ cây lƣỡi bò R.Hợp chất RT1 (chrysophanol).

Hợp chất RT2 (physcion). Hợp chất RT3 (emodin). Hợp chất RT4 (emodin-8-O-β-D-glucoside). Hợp chất RT5 (chrysophanol -8-O-β-D-glucoside và physcion -8-O-β-D- glucoside).

Hợp chất RT6 (β-sitosterol). Hợp chất RT7 (daucosterol). Cấu trúc các chất phân lập đƣợc từ cây muồng trâu Senna alata. Hợp chất SA1 (methyl 2,4,6-trihydroxybenzoate).

Hợp chất SA2 (kaempferol). Hợp chất SA3 ((-)epiafzelechin). Hợp chất SA4 (rhein). Hợp chất SA5 (aloe-emodin).

Hợp chất SA6 (aloe-emodin-8-O-glucoside). Hợp chất SA7 (kaempferol-3-O-glucoside). Hợp chất SA8 (kaempferol-3-O-gentiobioside). 80 44 ánh giá hoạt tính kháng vi sinh vật của cao chiết và các hợp chất phân lập.

Đánh giá hoạt tính sinh học của cao chiết và các hợp chất phân lập được từ nguyên liệu đại hoàng– R. Hoạt tính kháng nấm hại cây trồng trong nhà lưới của các cao chiết và các hợp chất từ nguyên liệu đại hoàng– R. Hoạt tính in vivo kháng nấm của các cao chiết từ nguyên liệu đại hoàng– R. Hoạt tính in vivo kháng nấm của các hợp chất anthraquinone từ nguyên liệu đại hoàng– R.

Hoạt tính in vitro kháng nấm của các hợp chất anthraquinone từ nguyên liệu đại hoàng– R. Hoạt tính in vitro kháng vi khuẩn hại cây trồng trong phòng thí nghiệm của các cao chiết và các hợp chất được phân lập từ nguyên liệu đại hoàng– R. Đánh giá hoạt tinh của các cao chiết và các hợp chất từ nguyên liệu lưỡi bò - R. Hoạt tính kháng nấm hại cây trồng trong nhà lưới của các cao chiết và các hợp chất từ nguyên liệu lưỡi bò - R.

Hoạt tính kháng vi khuẩn hại cây trồng của các cao chiết và các hợp chất được phân lập từ nguyên liệu lưỡi bò - R. Hoạt tính in vitro kháng vi khuẩn hại cây trồng trong phòng thí nghiệm của các cao chiết từ nguyên liệu lưỡi bò - R. Hoạt tính in vitro kháng vi khuẩn hại cây trồng trong phòng thí nghiệm của các hợp chất được phân lập từ nguyên liệu lưỡi bò - R. Hoạt tính in vivo kháng vi khuẩn hại cây trồng trong nhà kính của cặn n-hexane từ nguyên liệu lưỡi bò - R.

Đánh giá hoạt tinh của các cao chiết và các hợp chất từ nguyên liệu muồng trâu- S.Hoạt tính kháng nấm hại cây trồng trong nhà lưới của các cao chiết và các hợp chất từ nguyên liệu muồng trâu- S. Hoạt tính in vivo kháng nấm hại cây trồng trong nhà lưới của các cao chiết từ nguyên liệu muồng trâu- S. Hoạt tính in vivo kháng nấm hại cây trồng trong nhà lưới của các các hợp chất từ nguyên liệu muồng trâu- S. Hoạt tính in vitro kháng nấm hại cây trồng trong nhà lưới của ethyl acetate và các hợp chất từ nguyên liệu muồng trâu- S.

Hoạt tính in vitro kháng vi khuẩn hại cây trồng trong phòng thí nghiệm của các cao chiết và các hợp chất được phân lập từ nguyên liệu muồng trâu- S. 100 4 5 Phân tích định lƣợng các hoạt chất bằng phƣơng pháp P. Phân tích định lượng các hoạt chất trong cao chiết cây đại hoàng – R. tanguticum bằng phương pháp HPLC.

Phân tích định lượng các hoạt chất trong cao chiết cây lưỡi bò R. trisetifer bằng phương pháp HPLC. Phân tích định lượng các hoạt chất trong cao chiết muồng trâu S. alata bằng phương pháp HPLC.

Nghiên cứu quy trình công nghệ tạo cao chiết từ mẫu thực vật. Nghiên cứu quy trình công nghệ tạo cao chiết dichloromethane từ cây đại hoàng – R. Khảo sát dung môi chiết. Khảo sát nhiệt độ chiết.

Khảo sát thời gian chiết. Khảo sát tỉ lệ dung môi/nguyên liệu (mL/g). Tối ưu hóa các điều kiện công nghệ tạo cao chiết dichloromethane đại hoàng theo quy hoạch thực nghiệm. Tối ưu hóa thực nghiệm.

Kiểm tra lại mô hình tối ưu hóa ứng với các giá trị của thông số tại điểm tối ưu. Thuyết minh quy trình công nghệ tạo cao chiết dichloromethane cây đại hoàng – R. Quy trình công nghệ tạo cao chiết dichloromethane cây đại hoàng – R.