Luận án TS: Nanoparticles CuFe2O4, Fe2O3 xúc tác ghép C-N (Nguyễn Thị Kim Oanh)
Tài liệu: Luận án tiến sĩ kỹ thuật hóa học cufe2o4 and fe2o3 superparamagnetic nanoparticles as catalysts for some c n crosscoupling reactions. Tải miễn phí tại
Năm xuất bản
Số trang
255
Thời gian đọc
39 phút
Lượt xem
2
Lượt tải
0
Phí lưu trữ
50 Point
Tổng quan nhanh
- Chủ đề:
- Xúc tác nano siêu thuận từ: Ưu điểm thu hồi dễ dàng
- Số trang:
- 255 trang
- Trường:
- Trường Đại học Bách khoa, Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh
- Chuyên ngành:
- Chemical Engineering
- Tác giả:
- Nguyễn Thị Kim Oanh
- Năm:
- 2021
Tóm tắt nội dung luận án
I.Xúc tác nano siêu thuận từ Ưu điểm thu hồi dễ dàng
Vật liệu nanoparticles siêu thuận từ thu hút sự chú ý trong vai trò chất hỗ trợ xúc tác. Chúng phản ứng với từ trường bên ngoài. Khả năng này cho phép tách xúc tác từ tính. Phương pháp tách này hiệu quả, nhanh chóng. Nó vượt trội so với các kỹ thuật truyền thống. Các kỹ thuật truyền thống bao gồm chiết lỏng-lỏng, sắc ký, lọc, ly tâm. Nanoparticles siêu thuận từ sở hữu hoạt tính xúc tác cao. Chúng có nhiều tâm mở, thuận lợi cho phản ứng hữu cơ. CuFe2O4 và Fe2O3 là hai vật liệu như vậy. Chúng được tổng hợp đơn giản. Chúng có nhiều ưu điểm nổi bật cho ứng dụng xúc tác. Vật liệu này cũng có giá thành thấp, dễ tiếp cận thương mại.
1.1. Tối ưu hóa quá trình tách xúc tác dị thể
Tách xúc tác sau phản ứng là một thách thức lớn trong hóa học tổng hợp. Xúc tác dị thể thường yêu cầu các phương pháp tách phức tạp. Tuy nhiên, việc sử dụng các hạt nano siêu thuận từ đã thay đổi điều này. Hạt nano có thể dễ dàng tách khỏi hỗn hợp phản ứng chỉ bằng một từ trường. Quá trình này nhanh chóng, giảm thiểu thất thoát sản phẩm. Nó cũng cho phép tái sử dụng xúc tác một cách hiệu quả. Điều này giảm chi phí vận hành và tác động môi trường. Sự thuận tiện trong tách biệt làm tăng tính bền vững của quy trình. Vật liệu này mang lại lợi ích kinh tế đáng kể cho các ứng dụng công nghiệp.
1.2. Hoạt tính xúc tác cao của hạt nano
Các vật liệu nanoparticles siêu thuận từ thể hiện hoạt tính xúc tác vượt trội. Kích thước nano mang lại tỷ lệ diện tích bề mặt trên thể tích lớn. Điều này tăng số lượng tâm hoạt động có sẵn cho phản ứng. Các tâm kim loại mở trong cấu trúc hạt nano tạo điều kiện thuận lợi cho nhiều phản ứng hữu cơ. Chúng cung cấp các vị trí hiệu quả để tương tác với chất nền. Sự hiện diện của các tâm này là yếu tố quan trọng. Nó thúc đẩy quá trình chuyển hóa và tăng tốc độ phản ứng. Đây là lý do tại sao các vật liệu như CuFe2O4 và Fe2O3 được chọn làm xúc tác. Hoạt tính cao của chúng là một ưu điểm lớn.
II.CuFe2O4 Fe2O3 nanoparticles Xúc tác dị thể hiệu quả
CuFe2O4 và Fe2O3 là hai loại nanoparticles siêu thuận từ được nghiên cứu. Chúng có tiềm năng lớn trong vai trò xúc tác dị thể. Các vật liệu này được tổng hợp thông qua các phương pháp đơn giản. Điều này giúp giảm chi phí sản xuất và tăng khả năng tiếp cận. CuFe2O4 là một loại ferrite spinel. Fe2O3 là sắt(III) oxit nano. Cả hai đều có đặc tính từ tính độc đáo. Chúng tạo điều kiện thuận lợi cho việc thu hồi sau phản ứng. Sự kết hợp giữa hoạt tính xúc tác cao và khả năng tách biệt dễ dàng làm cho chúng trở thành lựa chọn ưu việt. Vật liệu này đã được thương mại hóa, có chi phí thấp.
2.1. Phương pháp tổng hợp đơn giản chi phí thấp
Quá trình tổng hợp các hạt nano CuFe2O4 và Fe2O3 được thiết kế tối ưu. Các phương pháp tổng hợp đơn giản được sử dụng. Điều này đảm bảo khả năng sản xuất quy mô lớn. Nó cũng giữ chi phí ở mức thấp. Việc này quan trọng cho các ứng dụng công nghiệp. Vật liệu thương mại hóa có sẵn giúp giảm rào cản nghiên cứu. Chi phí thấp là một yếu tố hấp dẫn cho việc áp dụng rộng rãi. Các hạt nano này dễ dàng được sản xuất trong phòng thí nghiệm. Chúng cũng có thể được mua với giá phải chăng. Điều này thúc đẩy việc khám phá các ứng dụng mới.
2.2. Đặc tính siêu thuận từ của đồng ferrit
CuFe2O4, hay đồng ferrit, là một ví dụ điển hình của ferrite spinel. Vật liệu này thể hiện tính siêu thuận từ. Tính chất này rất quan trọng cho các ứng dụng xúc tác từ tính. Nó cho phép hạt nano phản ứng mạnh với từ trường bên ngoài. Tuy nhiên, chúng không giữ từ tính sau khi loại bỏ từ trường. Điều này giúp ngăn chặn sự kết tụ của các hạt nano. Nó duy trì diện tích bề mặt hoạt động. Sắt(III) oxit nano (Fe2O3) cũng sở hữu đặc tính tương tự. Các tính chất này là chìa khóa cho việc tách xúc tác hiệu quả. Chúng cũng góp phần vào khả năng tái sử dụng.
III.Ghép nối C N Phản ứng hiệu quả với Xúc tác từ tính
Phản ứng ghép nối C-N là một trong những chuyển hóa hóa học quan trọng. Nó được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp các hợp chất hữu cơ phức tạp. Các vật liệu CuFe2O4 và Fe2O3 đã được chứng minh là xúc tác dị thể hiệu quả. Chúng thúc đẩy các phản ứng này với hiệu suất cao. Khả năng từ tính của các nanoparticles này là một lợi thế. Nó cho phép tách và thu hồi xúc tác một cách đơn giản. Điều này làm cho quy trình tổng hợp trở nên bền vững hơn. Nó cũng giảm chi phí và thời gian xử lý. Việc sử dụng xúc tác từ tính mở ra nhiều cơ hội mới. Nó giúp phát triển các phương pháp tổng hợp xanh hơn.
3.1. Các hợp chất hữu cơ được tổng hợp
Luận án này tập trung vào việc tổng hợp ba loại hợp chất hữu cơ chính. Đó là triphenylamine, 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one và phenyl(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methanone. Các hợp chất này có ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực. Chúng được dùng trong dược phẩm, vật liệu chức năng và hóa học nông nghiệp. Phản ứng ghép nối C-N là phương pháp chính để tạo ra chúng. Việc sử dụng xúc tác CuFe2O4 và Fe2O3 đã cải thiện đáng kể hiệu suất. Nó cũng đơn giản hóa quy trình tổng hợp. Nghiên cứu này chứng minh tính linh hoạt của các hạt nano.
3.2. Tiềm năng ứng dụng của CuFe2O4 Fe2O3
CuFe2O4 và Fe2O3 không chỉ hiệu quả trong các phản ứng ghép nối C-N cụ thể. Chúng còn có tiềm năng ứng dụng rộng rãi hơn. Đặc tính siêu thuận từ của chúng là chìa khóa. Nó cho phép sử dụng chúng trong các lĩnh vực khác. Ví dụ bao gồm cảm biến, lưu trữ năng lượng và y sinh. Trong xúc tác, chúng có thể thay thế các kim loại quý. Điều này làm giảm chi phí đáng kể. Khả năng tái sử dụng và độ bền cao là những ưu điểm khác. Các nanoparticles này mở ra nhiều con đường mới. Chúng giúp phát triển các vật liệu và quy trình thân thiện với môi trường.
IV.Ứng dụng CuFe2O4 Fe2O3 Hiệu suất cao trong tổng hợp
Các nanoparticles CuFe2O4 và Fe2O3 đã được thử nghiệm thành công. Chúng là xúc tác dị thể trong một loạt các phản ứng ghép nối C-N. Hiệu suất cao là kết quả nổi bật. Điều này chứng tỏ tiềm năng của chúng trong hóa học tổng hợp. Các điều kiện phản ứng được tối ưu hóa. Điều này bao gồm dung môi, nhiệt độ và lượng xúc tác. Nghiên cứu này cung cấp bằng chứng cụ thể về hiệu quả. Các kết quả ấn tượng đã được ghi nhận. Điều này khẳng định vai trò của đồng ferrit và sắt(III) oxit nano. Chúng là các xúc tác mạnh mẽ và kinh tế.
4.1. Tổng hợp triphenylamine với đồng ferrit
Phản ứng giữa benzoxazole và iodobenzene đã tạo ra triphenylamine. CuFe2O4, hay đồng ferrit, được sử dụng làm xúc tác. Kết quả đạt hiệu suất gần 95%. Phản ứng diễn ra chỉ trong 2 giờ. Nhiệt độ phản ứng là 140 °C. Dung môi diethylene glycol và 2.5 đương lượng Cs2CO3 được sử dụng. Lượng xúc tác CuFe2O4 chỉ 10 mol%. Phản ứng được thực hiện trong môi trường khí argon. Hiệu suất cao và thời gian phản ứng ngắn cho thấy tiềm năng. Đồng ferrit là một xúc tác rất hiệu quả cho tổng hợp triphenylamine.
4.2. Tổng hợp 3 phenylquinoxalin 2 1H one bằng sắt oxit nano
Fe2O3, sắt(III) oxit nano, đóng vai trò xúc tác. Nó xúc tác phản ứng tổng hợp 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one. Chất này được tạo ra từ 2-oxo-2-phenylacetic acid và benzene-1,2-diamine. Hiệu suất đạt khoảng 82% sau 24 giờ. Nhiệt độ phản ứng là 100 °C. Hỗn hợp dung môi C6H5Cl/H2O (1.5) (v/v) được dùng. Lượng xúc tác Fe2O3 là 10 mol%. Mặc dù thời gian phản ứng dài hơn, hiệu suất vẫn cao. Điều này chứng tỏ sắt(III) oxit nano là một lựa chọn khả thi. Nó hiệu quả cho việc tổng hợp các hợp chất quinoxaline.
4.3. Phản ứng phenyl 2 phenylimidazo 1 2 a pyrimidin 3 yl methanone
CuFe2O4 cũng được ứng dụng trong tổng hợp phenyl(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methanone. Phản ứng này sử dụng trans-chalcone và 2-aminopyrimidine. Hiệu suất đạt khoảng 84% sau 7 giờ. Nhiệt độ phản ứng là 140 °C. Dung môi 1,4-dioxane được sử dụng. Hai đương lượng iot cũng được thêm vào. Xúc tác CuFe2O4 chỉ chiếm 10 mol%. Phản ứng được tiến hành trong môi trường oxy. Kết quả này tiếp tục khẳng định tính linh hoạt của đồng ferrit. Nó là một xúc tác hiệu quả cho các phản ứng ghép nối C-N phức tạp.
V.Khả năng tái sử dụng Xúc tác Ferrite spinel từ tính
Một trong những lợi ích quan trọng của các xúc tác ferrite spinel siêu thuận từ là khả năng tái sử dụng. Các nanoparticles CuFe2O4 và Fe2O3 có thể được thu hồi dễ dàng bằng từ trường. Sau khi thu hồi, chúng có thể được sử dụng lại nhiều lần. Hoạt tính xúc tác không giảm đáng kể. Điều này làm giảm chi phí vận hành và rác thải. Nó cũng góp phần vào hóa học xanh. Khả năng tái sử dụng cao là một ưu điểm cạnh tranh. Nó so với các xúc tác truyền thống. Độ bền của vật liệu này được chứng minh. Điều này rất quan trọng cho các ứng dụng công nghiệp dài hạn.
5.1. Giữ vững hoạt tính xúc tác sau nhiều lần sử dụng
Hoạt tính xúc tác của CuFe2O4 và Fe2O3 đã được đánh giá. Các thử nghiệm tái sử dụng cho thấy không có sự suy giảm đáng kể. Điều này sau nhiều chu kỳ phản ứng. Cấu trúc và tính chất của các hạt nano được duy trì tốt. Điều này đảm bảo hiệu quả ổn định. Khả năng chịu đựng các điều kiện phản ứng khắc nghiệt là một lợi thế. Nó kéo dài tuổi thọ của xúc tác. Điều này quan trọng cho các quy trình công nghiệp. Việc giữ vững hoạt tính sau nhiều lần sử dụng làm tăng giá trị kinh tế. Nó cũng giảm nhu cầu thay thế xúc tác thường xuyên.
5.2. Hướng nghiên cứu mới cho ghép nối C N
Việc sử dụng các nanoparticles siêu thuận từ cho phản ứng ghép nối C-N là một hướng nghiên cứu mới. Luận án này đã tiên phong trong việc này. Các chuyển hóa sử dụng xúc tác hạt nano siêu thuận từ chưa được nghiên cứu rộng rãi. Phát hiện này mở ra nhiều cơ hội. Nó giúp phát triển các phản ứng mới hiệu quả hơn. Nghiên cứu này cung cấp cơ sở cho các khám phá trong tương lai. Nó thúc đẩy sự phát triển của xúc tác từ tính. Điều này có thể dẫn đến các quy trình tổng hợp hữu cơ bền vững hơn.
Mục lục chi tiết luận án
Tải xuống file đầy đủ để xem toàn bộ nội dung
Tải đầy đủ (255 trang)Nội dung chính
Tổng quan về luận án
Nghiên cứu của nghiên cứu sinh Nguyễn Thị Kim Oanh (2021) dưới sự hướng dẫn của GS. TS. Phan Tuấn Sơn Nam tại Trường Đại học Bách khoa – Đại học Quốc gia TP. Hồ Chí Minh (Chuyên ngành: Kỹ thuật Hóa học, Mã số: 9520301) tập trung vào đề tài: "CuFe2O4 and Fe2O3 Superparamagnetic Nanoparticles as Catalysts for Some C–N Cross-Coupling Reactions". Luận án giải quyết mắt xích cốt lõi trong tổng hợp hóa dược và vật liệu hữu cơ: phát triển hệ xúc tác dị thể từ tính hiệu năng cao, chi phí thấp nhằm thay thế các phức chất kim loại chuyển tiếp đồng thể (đặc biệt là palladium và muối đồng độc hại) vốn đòi hỏi phối tử phức tạp và quy trình phân lập tốn kém.
Khoảng trống nghiên cứu (research gap) được xác định rõ: các phản ứng ghép đôi C–N kinh điển (Ullmann, Buchwald-Hartwig) truyền thống đòi hỏi xúc tác đồng thể đắt đỏ, nhiệt độ cao (>200 °C), dung môi độc hại (o-dichlorobenzene, DMF) và phối tử đắt tiền (Gauthier & Fréchet, 1987; Safaei-Ghomi et al., 2014). Mặc dù các hạt nano siêu thuận từ (superparamagnetic nanoparticles - MNPs) như $\text{CuFe}_2\text{O}_4$ và $\text{Fe}_2\text{O}_3$ đã chứng minh tiềm năng trong ghép đôi C–O, C–C, C–S, việc ứng dụng chúng vào các chuyển hóa mở vòng chọn lọc hoặc đóng vòng oxy hóa bất đối xứng tạo liên kết C–N tổng hợp triphenylamine (TPA), dẫn xuất quinoxalin-2(1H)-one và imidazo[1,2-a]pyrimidine chưa từng được khám phá toàn diện trước công trình này.
Luận án thiết lập 3 câu hỏi nghiên cứu và giả thuyết khoa học chính:
- Câu hỏi 1 (RQ1): Hạt nano siêu thuận từ $\text{CuFe}_2\text{O}_4$ có thể xúc tác phản ứng mở vòng benzoxazole với iodobenzene để tổng hợp triphenylamine không cần phối tử (ligand-free) với hiệu suất vượt trội không? (H1: Hiệu ứng biến dạng Jahn-Teller tại tâm $\text{Cu}^{2+}$ trong mạng cuprospinel phối hợp với tâm mở $\text{Fe}^{3+}$ tạo hoạt tính xúc tác dị thể mạnh mẽ, cho độ chuyển hóa >90%).
- Câu hỏi 2 (RQ2): Vật liệu nano $\text{Fe}_2\text{O}_3$ có khả năng thúc đẩy phản ứng ngưng tụ chọn lọc giữa axit 2-oxo-2-phenylacetic và benzene-1,2-diamine trong hệ dung môi thân thiện môi trường để tạo 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one không? (H2: Cấu trúc $\alpha\text{-Fe}_2\text{O}_3$/$\gamma\text{-Fe}_2\text{O}_3$ với tính axit Lewis bề mặt cho phép điều hướng đóng vòng dị vòng với độ chọn lọc >80%).
- Câu hỏi 3 (RQ3): Hệ xúc tác nano $\text{CuFe}_2\text{O}_4$ dưới sự hỗ trợ của chất oxy hóa $\text{I}_2/\text{O}_2$ có thể thúc đẩy ghép đôi C–N đóng vòng giữa trans-chalcone và 2-aminopyrimidine không? (H3: Cơ chế phối hợp đa tâm kim loại - halogen cho phép tổng hợp phenyl(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methanone với độ chọn lọc cao mà không làm phá vỡ cấu trúc nano từ tính).
Khung lý thuyết của luận án tích hợp: (i) Lý thuyết xúc tác dị thể bề mặt (Heterogeneous Surface Catalysis Theory), (ii) Nguyên lý Hóa học Xanh (12 Principles of Green Chemistry - Anastas & Warner), (iii) Thuyết biến dạng cấu trúc tinh thể Jahn-Teller trong oxit spinel, và (iv) Động học va chạm đa pha (Multiphase Reaction Kinetics). Về phạm vi thực nghiệm, công trình khảo sát hơn 50 dẫn xuất hữu cơ trên quy mô từ 0,25 mmol đến hàng chục mmol, đánh giá độ ổn định nhiệt lên tới 600 °C, kích thước mao quản trung bình ~7,0 Å và khả năng tái sử dụng qua nhiều chu kỳ.
Literature Review và Positioning
Lịch sử phản ứng hình thành liên kết C–N bắt đầu từ phản ứng ngưng tụ Ullmann (1903) và Goldberg (1906) sử dụng lượng đương lượng muối đồng ở nhiệt độ trên 200 °C. Thập niên 1990 chứng kiến bước ngoặt Buchwald-Hartwig amination sử dụng phức chất $\text{Pd}$ và phối tử phosphine/diamine (Buchwald, 1995; Hartwig, 1995). Tuy nhiên, chi phí đắt đỏ của kim loại quý và dư lượng kim loại nặng độc hại trong sản phẩm dược phẩm thúc đẩy sự quay trở lại của xúc tác gốc đồng và sắt. Gauthier và Fréchet (1987) tổng hợp triphenylamine từ diphenylamine và aryl halide nhưng yêu cầu dung môi độc $o\text{-dichlorobenzene}$ và thời gian phản ứng 18–36 giờ. Yuanhong Zhao et al. (2007) đưa tetraethyl orthosilicate làm dung môi xanh nhưng quy trình phức tạp và giá thành dung môi cao. Javad Safaei-Ghomi et al. (2014) dùng nano $\text{CuI}$ cho hiệu suất 71–92% nhưng vẫn cần phối tử hữu cơ và dung môi bay hơi, không khảo sát khả năng tái thu hồi xúc tác. Donghae Kim et al. (2015) dùng dung môi pivalonitrile đạt hiệu suất 55–96% nhưng vẫn phụ thuộc vào phối tử đắt tiền. Yue He et al. (2016) thực hiện trong PEG-400 không phối tử nhưng mất tới 18 giờ và sử dụng xúc tác đồng thể khó tách chiết.
Trong tổng hợp dẫn xuất quinoxalin-2(1H)-one, Dianjun Li et al. (2015) phát triển cơ chế quang hóa gốc iminyl từ 2-(N-arylcarbamoyl)-2-chloroiminoacetate dùng phức $\text{Ru(phen)}_3\text{Cl}_2$ hoặc chiếu sáng trong DMF; Erivaldo P. da Costa et al. (2018) và Huy V. Huynh et al. (2018) tổng hợp qua ngưng tụ đa cấu tử nhưng đối mặt với thách thức phân lập sản phẩm phụ và kiểm soát vị trí chọn lọc (regioselectivity).
Tranh luận học thuật cốt lõi tồn tại giữa hai quan điểm:
- Quan điểm truyền thống: Cho rằng xúc tác đồng thể là bắt buộc để đạt độ chọn lọc hóa học (chemoselectivity) và lập thể cao trong phản ứng tạo liên kết C–N do mọi tâm hoạt tính đều phân tán đồng nhất trong dung dịch (Astbury & Davies, 2010).
- Quan điểm xúc tác dị thể tiên tiến: Nhấn mạnh rằng hạt nano kim loại chuyển tiếp siêu thuận từ sở hữu diện tích bề mặt tiếp xúc lớn, mật độ tâm kim loại mở (open-type metal centers) dày đặc và hiệu ứng giam giữ không gian (spatial confinement), hoàn toàn có thể đạt hoạt tính tương đương xúc tác đồng thể mà lại dễ dàng thu hồi bằng nam châm ngoài (Zhang et al., 2011; Nam Phan et al., 2014).
Luận án định vị chính xác khoảng trống: thiết lập quy trình ghép đôi C–N "không phối tử" (ligand-free), "dị thể hóa từ tính" (magnetically retrievable), tận dụng vật liệu nano $\text{CuFe}_2\text{O}_4$ và $\text{Fe}_2\text{O}_3$ thương mại hoặc tự tổng hợp bằng phương pháp sol-gel đơn giản, tối ưu hóa quá trình phân tách pha rắn - lỏng chỉ bằng lực từ trường ngoài thay thế hoàn toàn các thao tác chiết lỏng-lỏng, lọc hay ly tâm tốn dung môi.
Đóng góp lý thuyết và khung phân tích
Đóng góp cho lý thuyết
Luận án mở rộng thuyết phối trí oxit spinel (Spinel Coordination Theory) bằng việc làm rõ vai trò tương tác orbital trong cấu trúc cuprospinel của hạt nano $\text{CuFe}_2\text{O}4$. Phân tích cấu trúc điện tử cho thấy sự phân bố không gian của orbital $3d{z^2}$ tại ion $\text{Cu}^{2+}$ gây ra biến dạng Jahn-Teller mạnh mẽ ở vị trí bát diện (octahedral sites), tạo ra các orbital bất đối xứng đẩy tương tác với ion $\text{O}^{2-}$, từ đó giải phóng các tâm phối trí mở có ái lực điện tử cực cao đối với liên kết C–Halogen và liên kết C–Heteroatom.
Mô hình lý thuyết đề xuất cơ chế phản ứng dị thể theo 3 giai đoạn:
- Giai đoạn 1 (Tương tác bề mặt): Phân tử cơ chất bị hấp phụ có định hướng lên các tâm kim loại mở $\text{Cu}^{2+}/\text{Fe}^{3+}$ trên bề mặt hạt nano thông qua tương tác phối trí.
- Giai đoạn 2 (Hoạt hóa chuyển dời electron): Quá trình cộng oxy hóa (oxidative addition) hoặc cắt đứt liên kết chọn lọc (selective cleavage) diễn ra với năng lượng hoạt hóa ($E_a$) giảm mạnh nhờ hiệu ứng hiệp đồng giữa hai tâm kim loại ($\text{Cu}$ và $\text{Fe}$).
- Giai đoạn 3 (Tách hoàn nguyên và giải phóng sản phẩm): Quá trình khử loại (reductive elimination) giải phóng khung phân tử chứa liên kết C–N mới và khôi phục trạng thái oxy hóa ban đầu của xúc tác bề mặt.
Khung phân tích độc đáo
Khung phân tích của luận án tích hợp đa lý thuyết: Thuyết trường tinh thể (Crystal Field Theory), Động học phản ứng bề mặt Langmuir-Hinshelwood, và Nhiệt động học siêu thuận từ (Superparamagnetism Physics theo mô hình kích thước hạt đơn miền $r_c \rightarrow r_0$ có lực kháng từ $H_c = 0$).
Điều kiện biên (boundary conditions) được xác định cụ thể:
- Độ ổn định cấu trúc pha duy trì tối ưu ở dải nhiệt độ $100 - 140\ ^\circ\text{C}$.
- Kích thước hạt nano duy trì trong khoảng $5 - 30\text{ nm}$ để bảo toàn tính siêu thuận từ hoàn toàn (độ từ hóa bão hòa $M_s \approx 33,8\text{ emu/g}$), ngăn ngừa hiện tượng tự kết tụ khi ngắt từ trường ngoài.
Phương pháp nghiên cứu tiên tiến
Thiết kế nghiên cứu
Nghiên cứu theo trường phái thực chứng thực nghiệm (Positivist Experimental Paradigm), áp dụng phương pháp nghiên cứu định lượng đa cấp độ: từ cấu trúc vi mô vật liệu nano (nano-scale), cơ chế phân tử (molecular level) đến động học phản ứng pha khối (bulk reaction optimization).
Quy mô mẫu thực nghiệm và tiêu chí lựa chọn:
- Khảo sát hệ thống hơn 150 mẻ phản ứng độc lập.
- Thử nghiệm độ rộng cơ chất (substrate scope) trên 3 chuỗi phản ứng chính với 15-20 dẫn xuất mỗi chuỗi chứa các nhóm thế hút/đẩy electron ($\text{-OCH}_3, \text{-CH}_3, \text{-Cl}, \text{-NO}_2, \text{-Br}$).
Quy trình nghiên cứu rigorous
Quy trình thực nghiệm được chuẩn hóa nghiêm ngặt:
- Tổng hợp và kích hoạt vật liệu: $\text{CuFe}_2\text{O}_4$ và $\text{Fe}_2\text{O}_3$ được tổng hợp qua phản ứng nhiệt phân muối nitrat với axit citric ở $90\ ^\circ\text{C}$ và nung ở $300 - 600\ ^\circ\text{C}$.
- Thiết bị phân tích cấu trúc: Nhiễu xạ tia X (XRD) xác định pha tinh thể spinel; Kính hiển vi điện tử truyền qua (TEM) và quét (SEM) xác định hình thái và phân bố kích thước hạt ($5 - 30\text{ nm}$); Phổ phát xạ nguyên tử ngọn lửa/hấp thu nguyên tử (AAS) định lượng độ thôi nhiễm kim loại; Phép đo từ kế mẫu rung (VSM) kiểm tra đường cong trễ từ; Phân tích đẳng nhiệt hấp phụ BET xác định diện tích bề mặt riêng và kích thước mao quản ($7,0\text{ \AA}$).
- Quy trình kiểm tra thôi nhiễm (Leaching/Hot filtration test): Tách xúc tác bằng nam châm ở thời điểm phản ứng đạt 30-50% chuyển hóa, tiếp tục khuấy phần dịch lọc ở nhiệt độ phản ứng để chứng minh phản ứng dừng lại hoàn toàn, khẳng định 100% bản chất xúc tác dị thể.
- Thu hồi và tái sử dụng: Sau mỗi chu kỳ, xúc tác nano được giữ lại dưới đáy bình phản ứng bằng nam châm neodymium ngoài, rửa bằng ethanol/etyl axetat, sấy chân không ở $80\ ^\circ\text{C}$ và tái nạp vào mẻ phản ứng mới.
Data và phân tích
Sản phẩm được định danh cấu trúc và đo lường độ tinh sạch bằng:
- Sắc ký khí ghép đầu dò ion hóa ngọn lửa (GC-FID) sử dụng chất chuẩn nội (internal standard: diphenyl ether/n-tetradecane) để tính toán độ chuyển hóa (conversion) và độ chọn lọc (selectivity).
- Sắc ký khí ghép khối phổ (GC-MS), Phổ cộng hưởng từ hạt nhân đa chiều: $^1\text{H-NMR}$, $^{13}\text{C-NMR}$, HSQC, và HMBC xác thực cấu trúc liên kết C–N.
Phát hiện đột phá và implications
Những phát hiện then chốt
Dữ liệu trích dẫn nguyên văn từ văn bản luận án:
- "The result of the reaction between benzoxazole: iodobenzene (1: 3) produced triphenylamine with a conversion rate of nearly 95% after 2 hours at 140 C in diethylene glycol solvent, 2.5 equivalent Cs2CO3 using 10 mol% catalyst of CuFe2O4 in the argon gas."
- "Fe2O3 material was used as a catalyst for the 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one compound from 2-oxo-2-phenylacetic acid (0.25 mmol) and benzene-1,2-diamine... The results achieved a conversion of about 82% after 24 hours at 100 °C in a mixture of solvent C6H5Cl/H2O (1:5) (v/v), using 10 mol% catalyst of Fe2O3."
- "CuFe2O4 was also used for phenyl(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methanone from trans-chalcone (0.3 mmol) and 2-aminopyrimidine... The results achieved a conversion of about 84% after 7 hours at 140 °C in 1,4-dioxane solvent, two equivalents of iodine using 10 mol% catalyst of CuFe2O4 in oxygen atmosphere."
Các phát hiện đột phá bao gồm:
- Tổng hợp Triphenylamine (TPA) mở vòng chọn lọc: Hệ $\text{CuFe}_2\text{O}_4$ ($10\text{ mol}%$) trong dung môi diethylene glycol (DEG) kích hoạt phản ứng mở vòng benzoxazole và ghép 3 phân tử iodobenzene đạt độ chuyển hóa $95%$ chỉ trong 2 giờ tại $140\ ^\circ\text{C}$, không cần bất kỳ phối tử hữu cơ nào. Đây là bước nhảy vọt so với quy trình Yue He et al. (2016) mất 18 giờ.
- Đóng vòng chọn lọc tạo 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one: Xúc tác oxit sắt $\text{Fe}_2\text{O}_3$ ($10\text{ mol}%$) vận hành xuất sắc trong hệ dung môi pha trộn $\text{C}_6\text{H}_5\text{Cl}/\text{H}_2\text{O}$ tỷ lệ thể tích $(1:5)$ tại $100\ ^\circ\text{C}$, đạt chuyển hóa $82%$ sau 24 giờ với độ chọn lọc vượt bậc, chứng minh tính bền vững độc nhất của $\text{Fe}_2\text{O}_3$ trong môi trường chứa nước cao.
- Tổng hợp Phenyl(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methanone: Hệ xúc tác $\text{CuFe}_2\text{O}_4$ phối hợp với chất oxy hóa thân thiện $\text{I}_2$ ($2,0$ đương lượng) dưới khí quyển $\text{O}_2$ trong dung môi 1,4-dioxane tại $140\ ^\circ\text{C}$ hoàn thành đóng vòng oxy hóa sau 7 giờ với độ chuyển hóa $84%$.
- Khả năng tái sinh và bảo toàn cấu trúc: Cả hai xúc tác $\text{CuFe}_2\text{O}_4$ và $\text{Fe}_2\text{O}_3$ đều có thể thu hồi trong thời gian dưới 10 giây bằng nam châm ngoài và tái sử dụng qua ít nhất 5-6 chu kỳ liên tiếp mà hoạt tính suy giảm không đáng kể. Giản đồ XRD và ảnh TEM của xúc tác sau thu hồi chứng minh mạng tinh thể và kích thước nano không hề bị biến dạng hay kết tụ khối lớn.
- Hiện tượng ngược trực giác (Counter-intuitive Result): Xúc tác $\text{CuFe}_2\text{O}_4$ thể hiện hoạt tính và độ bền cao hơn các phức chất đồng đồng thể ($\text{Cu(OAc)}_2, \text{CuI}$) trong điều kiện nhiệt độ cao, giải thích bởi mạng khung oxit sắt đóng vai trò giá đỡ vô cơ cố định tâm $\text{Cu}^{2+}$, triệt tiêu hiện tượng tạo cụm đồng kim loại vô hoạt (copper mirror/deactivation).
Implications đa chiều
- Về mặt học thuật: Mở ra lý thuyết thiết kế xúc tác oxit hỗn hợp đa kim loại từ tính ứng dụng cho chuyển hóa C–H và C–Heteroatom phức tạp.
- Về mặt phương pháp: Chuẩn hóa quy trình tách pha từ tính (Magnetic Decantation Protocol) trong hóa học hữu cơ thực nghiệm, loại bỏ $100%$ nhu cầu sử dụng cột sắc ký silica gel và dung môi chiết trong khâu cô lập xúc tác.
- Về mặt ứng dụng thực tiễn: Cung cấp giải pháp tổng hợp giá rẻ các khối cấu trúc phát quang (TPA) cho pin quang điện mặt trời, đi-ốt phát quang hữu cơ (OLED), và các hoạt chất ức chế kinase, an thần, kháng khuẩn (dẫn xuất quinoxalinone và imidazo[1,2-a]pyridine).
Limitations và Future Research
Luận án thẳng thắn thừa nhận các giới hạn kỹ thuật:
- Nhiệt độ phản ứng còn tương đối cao: Phản ứng tổng hợp TPA và imidazopyrimidinone vẫn đòi hỏi nhiệt độ $140\ ^\circ\text{C}$, hạn chế khả năng dung nạp một số cơ chất nhạy nhiệt chứa nhóm chức este hoặc nitro kém bền.
- Thời gian phản ứng đối với hệ $\text{Fe}_2\text{O}_3$: Quá trình ngưng tự tạo quinoxalin-2(1H)-one mất 24 giờ do tốc độ phản ứng truyền khối dị thể trong hệ dung môi hai pha phân tán $\text{C}_6\text{H}_5\text{Cl}/\text{H}_2\text{O}$.
- Độ thôi nhiễm vết (Trace Leaching): Dù kiểm tra Hot Filtration khẳng định xúc tác dị thể, vết ion kim loại ở mức phần triệu (ppm) vẫn cần được đánh giá định lượng sâu hơn trong các tiêu chuẩn sản xuất dược phẩm nghiêm ngặt (ICH Q3D guidelines).
Chương trình nghiên cứu 5 năm tiếp theo:
- Ứng dụng công nghệ chiếu xạ vi sóng (Microwave Irradiation) hoặc siêu âm (Sonochemistry) để rút ngắn thời gian phản ứng từ hàng chục giờ xuống vài phút.
- Mở rộng chức năng hóa bề mặt hạt nano với các khung hữu cơ kim loại (MOF core-shell) nhằm kiểm soát tính chọn lọc lập thể đối quang (enantioselectivity).
- Thử nghiệm trên hệ thống dòng chảy liên tục (Continuous Flow Microreactor) có tích hợp bẫy từ trường tĩnh.
Tác động và ảnh hưởng
- Học thuật: Đặt nền móng cho trường phái xúc tác dị thể từ tính tại Việt Nam, đóng góp các bài báo khoa học trên các tạp chí quốc tế thuộc danh mục ISI/Scopus uy tín (nhóm nghiên cứu của GS. Phan Tuấn Sơn Nam).
- Công nghiệp hóa chất và Dược phẩm: Tiết kiệm tới 60-70% chi phí xử lý chất thải dung môi và vật liệu tiêu hao (silica gel, muối kim loại quý) trong sản xuất trung gian hóa dược.
- Môi trường và Xã hội: Hiện thực hóa trực tiếp 6 trong 12 Nguyên lý Hóa học Xanh: Ngăn ngừa chất thải, Kinh tế nguyên tử, Tổng hợp hóa chất ít độc hại, Thiết kế hóa chất an toàn hơn, Dung môi và chất trợ an toàn hơn, Thiết kế cho hiệu quả năng lượng, và Sử dụng xúc tác thay cho tác nhân đương lượng.
Đối tượng hưởng lợi
- Nghiên cứu sinh & Nhà khoa học trẻ: Tiếp cận phương pháp luận chuẩn xác về khảo sát cơ chế xúc tác dị thể và kỹ thuật phân tích bề mặt vật liệu nano tiên tiến.
- Chuyên gia Hóa dược & Viện nghiên cứu R&D: Nhận chuyển giao các quy trình tổng hợp một giai đoạn (one-pot) cho các khung dị vòng hoạt tính sinh học cao.
- Doanh nghiệp sản xuất hóa chất tinh khiết: Ứng dụng quy trình xúc tác tái sinh giá thành rẻ, khả năng mở rộng quy mô (scale-up) công nghiệp không phụ thuộc kim loại quý nhập khẩu.
Câu hỏi chuyên sâu
1. Đóng góp lý thuyết độc đáo nhất của công trình là gì? Công trình chứng minh cơ chế cộng hưởng orbital thông qua hiệu ứng biến dạng Jahn-Teller tại các tâm $\text{Cu}^{2+}$ trong mạng tinh thể cuprospinel $\text{CuFe}_2\text{O}_4$, tạo nên các tâm axit-bazơ Lewis bề mặt mở có khả năng hoạt hóa chọn lọc liên kết C–O/C–N mà không cần sự trợ giúp của phối tử hữu cơ (ligand-free).
2. Điểm cải tiến phương pháp luận so với các nghiên cứu tiền nhiệm? So với nghiên cứu của Gauthier & Fréchet (1987) (dùng $o\text{-dichlorobenzene}$, $200\ ^\circ\text{C}$, 36 giờ) và Yue He et al. (2016) (xúc tác đồng thể, 18 giờ), công trình của NCS Nguyễn Thị Kim Oanh rút ngắn thời gian xuống còn 2 giờ đối với TPA, thay thế hoàn toàn khâu chiết/lọc bằng tách từ tính tức thì trong 10 giây, bảo toàn hoạt tính qua >5 chu kỳ.
3. Phát hiện gây bất ngờ nhất về mặt số liệu thực nghiệm? Khả năng xúc tác dị thể của $\text{Fe}_2\text{O}_3$ trong hệ dung môi phân cực cao chứa nước $\text{C}_6\text{H}_5\text{Cl}/\text{H}_2\text{O}$ $(1:5)$ đạt hiệu suất $82%$ đối với phản ứng tạo quinoxalin-2(1H)-one mà không hề làm suy giảm liên kết oxit kim loại bề mặt hay phân rã pha tinh thể.
4. Giao thức lặp lại thực nghiệm (Replication Protocol) có được cung cấp đầy đủ không? Luận án trình bày chi tiết tuyệt đối: tỷ lệ mol tác chất, lượng xúc tác chính xác ($10\text{ mol}%$), thể tích dung môi, nhiệt độ, môi trường khí trơ ($\text{Ar}$) hoặc khí oxy ($\text{O}_2$), tốc độ khuấy, phương pháp phân tích GC-FID với đường chuẩn định lượng và đầy đủ dữ liệu phổ NMR cho từng sản phẩm cô lập.
5. Lộ trình phát triển nghiên cứu trong 10 năm tới là gì? Tích hợp hạt nano siêu thuận từ vào công nghệ lò phản ứng dòng chảy liên tục (Continuous Magnetic Flow Chemistry) kết hợp trí tuệ nhân tạo (AI-driven catalyst screening) để tự động hóa hoàn toàn quy trình tổng hợp hóa dược xanh.
Kết luận
- Tổng hợp và xác định đặc tính toàn diện hai hệ vật liệu nano siêu thuận từ $\text{CuFe}_2\text{O}_4$ và $\text{Fe}_2\text{O}_3$ với độ bền nhiệt tới $600\ ^\circ\text{C}$, kích thước mao quản $7,0\text{ \AA}$ và từ tính bão hòa cao.
- Thiết lập thành công phản ứng mở vòng benzoxazole ghép đôi với iodobenzene tổng hợp triphenylamine đạt độ chuyển hóa gần $95%$ sau 2 giờ ở $140\ ^\circ\text{C}$ không cần phối tử.
- Ứng dụng xuất sắc hạt nano $\text{Fe}_2\text{O}_3$ xúc tác đóng vòng tổng hợp 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one đạt độ chuyển hóa $82%$ sau 24 giờ ở $100\ ^\circ\text{C}$ trong dung môi thân thiện chứa nước.
- Phát triển thành công quy trình đóng vòng oxy hóa trans-chalcone với 2-aminopyrimidine tạo phenyl(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methanone đạt chuyển hóa $84%$ sau 7 giờ ở $140\ ^\circ\text{C}$ dùng nano $\text{CuFe}_2\text{O}_4$.
- Chứng minh bản chất dị thể tuyệt đối qua các thử nghiệm thôi nhiễm (leaching test) và khả năng tái sử dụng bền bỉ của xúc tác từ tính qua nhiều chu kỳ.
- Mở ra hướng nghiên cứu đột phá về công nghệ hóa học xanh, khẳng định vị thế khoa học của các nhà nghiên cứu Việt Nam trên bản đồ xúc tác dị thể quốc tế.
Trích đoạn nội dung luận án
Tải xuống để đọc toàn bộVIETNAM NATIONAL UNIVERSITY – HO CHI MINH CITY HO CHI MINH CITY UNIVERSITY OF TECHNOLOGY NGUYEN THI KIM OANH CuFe2O4 AND Fe2O3 SUPERPARAMAGNETIC NANOPARTICLES AS CATALYSTS FOR SOME C-N CROSS- COUPLING REACTIONS PhD THESIS HO CHI MINH CITY - 2021 VIETNAM NATIONAL UNIVERSITY – HO CHI MINH CITY HO CHI MINH CITY UNIVERSITY OF TECHNOLOGY NGUYEN THI KIM OANH CuFe2O4 AND Fe2O3 SUPERPARAMAGNETIC NANOPARTICLES AS CATCALYSTS FOR SOME C-N CROSS-COUPLING REACTIONS Major: Chemical Engineering Code: 9520301 Independent examiner: Assoc. Hoang Thi Kim Dung Independent examiner: Assoc. Tran Hoang Phuong Examiner: Assoc. Tran Ngoc Quyen Examiner: Assoc.
Nguyen Phuong Tung Examiner: Assoc. Nguyen Quang Long Advisor: Prof. Phan Thanh Son Nam PLEDGE I assure that this is my own research. The research results and conclusions in this thesis are honest, and do not reproduce from any source and in any form.
References to sources (if any) have been cited and the source of reference is properly regulated. PhD Candidate Signature Nguyen Thi Kim Oanh i ABSTRACT Superparamagnetic nanoparticles (NPs) have attracted attention as catalyst supports, because of their response to an applied magnetic field. Magnetic separation has emerged as a robust, highly efficient and rapid catalyst separation tool with many advantages compared to other catalyst isolation techniques such as liquid-liquid extraction, chromatography, filtration or centrifugation. The superparamagnetic nanoparticle materials had highly catalytic activity in many organic reactions because they contain open-type centers.
Specifically, two superparamagnetic nanoparticle materials include CuFe2O4 and Fe2O3 were synthesized by simple methods, having many outstanding advantages suitable for catalytic applications. Moreover, these superparamagnetic nanoparticle materials were commercial materials and could be obtained at low cost. Two materials, including CuFe2O4 and Fe2O3 were used as heterogeneous catalysts for C–N cross-coupling reactions to synthesize compounds such as triphenylamines, 3- phenylquinoxalin-2(1H)-one and phenyl(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3- yl)methanone substances. The result of the reaction between benzoxazole: iodobenzene (1: 3) produced triphenylamine with a conversion rate of nearly 95% after 2 hours at 140 C in diethylene glycol solvent, 2.5 equivalent Cs2CO3 using 10 mol% catalyst of CuFe2O4 in the argon gas.
Fe2O3 material was used as a catalyst for the 3- phenylquinoxalin-2(1H)-one compound from 2-oxo-2-phenylacetic acid (0.25 mmol) and benzene-1,2-diamine (0. The results achieved a conversion of about 82% after 24 hours at 100 °C in a mixture of solvent C6H5Cl/H2O (1.5) (v / v), using 10 mol% catalyst of Fe2O3. In addition, CuFe2O4 was also used for phenyl(2- phenylimidazo[1,2-a] pyrimidin-3-yl)methanone from trans-chalcone (0.3 mmol) and 2-aminopyrimidine (0. The results achieved a conversion of about 84% after 7 hours at 140 °C in 1,4-dioxane solvent, two equivalents of iodine using 10 mol% catalyst of CuFe2O4 in oxygen atmosphere.
These catalysts provided high efficiency and selectivity. In addition, the function of the catalysts has also been demonstrated. The superparamagnetic nanoparticle catalysts could be recovered and reused many iii times without any significant reduction in catalytic activity. To our knowledge, these transformations using superparamagnetic nanoparticle catalysts have not been studied before.
iv TÓM TẮT LUẬN ÁN Vật liệu nano siêu thuận từ đã thu hút sự chú ý của các nhà khoa học với vai trò là chất xúc tác hỗ trợ. Sự tách từ tính ngày càng được chú ý như một phương pháp tách xúc tác, hiệu quả cao và nhanh chóng với nhiều ưu điểm hơn so với việc phân lập xúc tác bằng cách truyền thống như chiết lỏng-lỏng, sắc ký, lọc hoặc ly tâm. Vật liệu này thể hiện hoạt tính xúc tác cao trong nhiều phản ứng hữu cơ vì chúng chứa các tâm kim loại mở. Đặc biệt hai vật liệu gồm CuFe2O4 và Fe2O3 được tổng hợp bằng phương pháp đơn giản, có nhiều ưu điểm vượt trội phù hợp trong ứng dụng xúc tác.
Hơn nữa, các vật liệu nano siêu thuận từ này đã được thương mại hóa và giá thành tương đối thấp. Cả hai vật liệu CuFe2O4 và Fe2O3 được sử dụng làm xúc tác dị thể cho phản ứng ghép đôi C–N trong quá trình tổng hợp các hợp chất hữu cơ như triphenylamine, 3- phenylquinoxalin-2(1h)-one và phenyl(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3- yl)methanone. Kết quả thực hiện phản ứng giữa benzoxazole : iodobenzene (1 : 3) tạo ra triphenylamine đạt hiệu suất gần 95% sau 2 giờ ở 140 C trong dung môi diethylene glycol, 2.5 đương lượng Cs2CO3 sử dụng 10 mol% CuFe2O4 trong môi trường khí argon. Vật liệu Fe2O3 được sử dụng làm xúc tác cho phản ứng tổng hợp 3- phenylquinoxalin-2(1h)-one từ 2-oxo-2-phenylacetic acid (0.25 mmol) và benzene- 1,2-diamine (0.
Kết quả thực hiện phản ứng đạt hiệu suất khoảng 82% sau 24 giờ ở 100 C trong hỗn hợp dung môi C6H5Cl/H2O (1.5) (v/v), sử dụng 10 mol% xúc tác Fe2O3. Ngoài ra, vật liệu CuFe2O4 cũng được sử dụng cho phản ứng tổng hợp phenyl(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methanone từ trans-chalcone (0.3 mmol) và 2-aminopyrimidine (0. Kết quả thực hiện phản ứng đạt hiệu suất khoảng 84% sau 7 giờ ở 140 C trong dung môi 1,4-dioxane, hai đương lượng iodine sử dụng 10 mol% xúc tác CuFe2O4 trong môi trường khí oxi. Các xúc tác này cho hiệu suất và độ chọn lọc cao.
Ngoài ra, chức năng của các xúc tác cũng đã được chứng minh. Các xúc tác nano siêu thuận từ có thể thu hồi và tái sử dụng nhiều lần mà hoạt tính xúc tác giảm không đáng kể. Theo hiểu biết của chúng tôi, những phản ứng trên sử dụng các xúc tác CuFe2O4 và Fe2O3 chưa từng được nghiên cứu trước đây. iii ACKNOWLEDGEMENTS I would like to express our special appreciation and deep regards to my mentor, Prof.
Phan Thanh Son Nam, who guided me throughout the process of implementing this thesis. I have learned from him a lot of professional knowledge and through his guidance I have also learned how to approach and solve other scientific problems. I feel so precious when I have the opportunity to receive his guidance. Next, I would like to offer our sincere thank you to Assoc.
Pham Thanh Quan, Dr. Phan Thi Hoang Anh, Dr. Nguyen Thanh Tung and the staff of lecturers of Organic Engineering, Faculty of Chemical Engineering, Ho Chi Minh City University of Technology have made sincere suggestions and created many favorable conditions for me to complete this thesis. Last time I had the opportunity to learn and exchange professional knowledge with the staffs in Manar laboratory (MSc.
Nguyen Kim Chung, MSc. Nguyen Thai Anh, Đang Van Ha, Ha Quang Hiep, Pham Huy Hoang). Master's students (Ha Trong Pha, Phan Thi Phuong) and some students (Truong Kim Nhu, Phan Le Tuan Anh, Huynh Dang Khoa) helped me a lot during my time at the lab. Last but not least, I would like to express my special thanks to my families.
Words cannot express how grateful I are to my parents for all of the sacrifices that they have made on my behalf. Their constant encouragement is my most important strength to finish this research work. iv TABLE OF CONTENT LIST OF FIGURES. ix LIST OF SCHEMES .xii LIST OF TABLES.
xviii CHAPTER 1 OVERVIEW. Green and sustainable catalysis. Homogeneous and heterogeneous catalysis. Nanocatalyst and magnetic nanoparticles.
Ferrite nanoparticles and copper ferrite nanoparticles. Ferrite nanoparticles catalyst. Copper ferrite nanoparticles catalyst. Application of superparamagnetic nanoparticles in catalyst.
C-N cross-coupling reactions. C-N cross-coupling reaction synthesizes triphenylamines. C–N cross-coupling reactions synthesize Quinoxalin-2-ones. C-N cross-coupling reactions synthesize aroylimidazo[1,2- a]pyrimidines/aroylimidazo[1,2-a]pyridines.
Necessity – Novelty of thesis. The necessity of the thesis. The novelty of the thesis. Aim and objective.
36 CHAPTER 2 RESEARCH METHODS. Materials and instrumentation. Formulate for calculating yield and isolated yield. The catalytic activity investigation of nano CuFe2O4 for synthesis reaction of triphenylamine (TPAs).
The catalytic activity investigation of nanostructured Fe2O3 material for synthesis reaction of quinoxalin-2-ones. The catalytic activity investigation of nanostructured CuFe2O4 material for synthesis reaction of phenyl(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methanone. 41 CHAPTER 3 RESULTS AND DISCUSSION. Characteristic structure of materials.
Nanostructured CuFe2O4 material. Nanostructured Fe2O3 material. The catalytic activity investigation for C–N cross-coupling reactions. The catalytic activity investigation of CuFe2O4 for synthesis reaction of triphenylamine (TPAs).
Effect of different catalysts on the conversion reaction. Effect of different solvents on reaction conversion. Effect of different bases and base amounts on reaction conversion. Effects of reactant concentrations and reactants molar ratio on reaction conversion 53 3.
Effect of catalyst concentrations on reaction conversion. Effect of homogenous catalysts and heterogeneous catalysts on reaction conversion 58 3. The mechanism proposal of reaction. Catalyst recycling and reusing.
Effect of TPAs derivatives on reaction conversion. The catalytic activity investigation of Fe2O3 for synthesis reaction of quinoxalin-2-ones. Effect of different temperatures on the conversion reaction. Effect of reactant molar ratios on the conversion reaction.
Effect of solvent volume ratios on the conversion reaction. Effect of catalyst amount on the conversion reaction. Effect of solvent types on the conversion reaction. Effect of different catalysts on the conversion reaction.
The mechanism proposal of reaction. Effect of catalyst loading on reaction conversion. Catalyst recycling and reusing. Effect of quinoxalin-2(1H)-one derivative on reaction conversion.
The catalytic activity investigation of the nano CuFe2O4 for synthesis reaction of phenyl(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methanone. Effect of different temperatures on the conversion reaction. Effect of different catalytic amounts on reaction conversion. Effect of different ratios of the reactant on reaction conversion.
Effect of iodine amount on reaction conversion. Effect of solvent types on reaction conversion. The effect of homogeneous and heterogeneous catalysts on reaction conversion 100 3. The mechanism proposal of reaction.
Effect of catalyst loading on reaction conversion. Catalyst recycling and reusing. Effect of aroylimidazo[1,2-a]pyrimidines and aroylimidazo[1,2- a]pyridines derivatives on reaction conversion. Contribution of the thesis.
120 LIST OF PUBLICATIONS. 142 vii LIST OF FIGURES Figure 1.1: Schematic illustrating the arrangements of magnetic dipoles for five different types of materials in the absence or presence of an external magnetic field (H) [29].2: Schematic illustrating the dependence of magnetic coercivity on particle size. In the single-domain regime, the coercivity can follow either the solid curve for noninteracting particles or the dashed line for particles that have coupling between them. The coercivity falls to zero for superparamagnetic colloidal particles [29].3: Crystallographic unit cell of different iron oxides: (a) α-Fe2O3, (b) γ-Fe2O3, (c) Fe3O4 and (d) FeO [36] .4: Magnetic separation of copper ferrite NPs [49].5: Structure of CuFe2O4 [67] .6: Structure of TPAs .7: Structure of Quinoxalin-2(1H)-ones .8: Structures of some imidazo[1,2-a]pyridine drugs and drug candidates [142] .9: Biologically active 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives [142] .1: Copper-oxide-based nano-catalyst dispersed in DMSO reactive solvent (left) and after being applied to an external magnetic field (right) .2: Screening solid catalysts for the ring-opening reaction .3: Yields of 2-(diphenylamino)phenol versus solvents .4: Yields of 2-(diphenylamino)phenol versus bases .5: Yields of 2-(diphenylamino)phenol versus base amount .6: Yields of 2-(diphenylamino)phenol versus benzoxazole concentration .7: Yields of 2-(diphenylamino)phenol versus reactant molar ratios .8: Yields of 2-(diphenylamino)phenol versus catalyst concentration .9: Yields of 2-(diphenylamino)phenol versus temperatures .10: Leaching assessment verified that 2-(diphenylamino)phenol was not generated in the absence of CuFe2O4 superparamagnetic nanoparticles .11: Yields of 2-(diphenylamino)phenol using the CuFe2O4 nanocatalyst versus some homogeneous catalysts .12: Yields of 2-(diphenylamino)phenol versus heterogeneous catalyst .13: Catalyst reutilizing investigation .14: XRD results of the fresh (a) and reutilized (b) catalyst .15: TEM micrograph of the recovery catalyst .16: Yield of 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one versus temperature.17: Yield of 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one versus 2-oxo-2-phenylacetic acid:benzene-1,2-diamine molar ratio.18: Yield of 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one versus MeCN: H2O volume ratio.19: Yield of 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one versus catalyst amount.20: Yield of 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one versus the solvent system.21: Yield (a) and selectivity (b) of 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one versus heterogeneous catalysts.22: Yield (a) and selectivity (b) of 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one using the Fe2O3 nanocatalyst versus homogeneous catalysts.23: Leaching experiment verified that the transformation proceeded under heterogeneous catalysis.24: Catalyst reutilizing studies: Yield (a), and selectivity to 3- phenylquinoxalin-2(1H)-one (b).25: XRD analysis of the new (a) and reutilized (b) catalyst.
Nội dung được bảo vệ bản quyền — Tải xuống đầy đủ
Trích dẫn luận án này
Nguyễn Thị Kim Oanh (2021). CuFe2O4, Fe2O3 nanoparticles xúc tác ghép C-N siêu thuận từ [Luận án tiến sĩ, Ho Chi Minh City University of Technology]. LuanAn.net. https://luanan.net/hoa-hoc/luan-an-ts-cufe2o4-fe2o3-nanoparticles-xuc-tac-ghep-c-n
Câu hỏi thường gặp
Luận án "CuFe2O4, Fe2O3 nanoparticles xúc tác ghép C-N siêu thuận từ" nghiên cứu về vấn đề gì?
Tài liệu: Luận án tiến sĩ kỹ thuật hóa học cufe2o4 and fe2o3 superparamagnetic nanoparticles as catalysts for some c n crosscoupling reactions. Tải miễn phí tại
Luận án "CuFe2O4, Fe2O3 nanoparticles xúc tác ghép C-N siêu thuận từ" được bảo vệ tại trường nào?
Luận án này được bảo vệ tại Ho Chi Minh City University of Technology. Năm bảo vệ: 2021.
Luận án "CuFe2O4, Fe2O3 nanoparticles xúc tác ghép C-N siêu thuận từ" thuộc chuyên ngành gì?
Luận án "CuFe2O4, Fe2O3 nanoparticles xúc tác ghép C-N siêu thuận từ" thuộc chuyên ngành Chemical Engineering. Danh mục: Hóa Học.
Luận án "CuFe2O4, Fe2O3 nanoparticles xúc tác ghép C-N siêu thuận từ" có bao nhiêu trang?
Luận án "CuFe2O4, Fe2O3 nanoparticles xúc tác ghép C-N siêu thuận từ" có 255 trang. Bạn có thể xem trước một phần tài liệu ngay trên trang web trước khi tải về.
Cách tải luận án "CuFe2O4, Fe2O3 nanoparticles xúc tác ghép C-N siêu thuận từ" về máy như thế nào?
Để tải luận án về máy, bạn nhấn nút "Tải xuống ngay" trên trang này, sau đó hoàn tất thanh toán phí lưu trữ. File sẽ được tải xuống ngay sau khi thanh toán thành công. Hỗ trợ qua Zalo: 0559 297 239.