Luận án TS Hóa học: Tổng hợp và tính chất một số Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol - Nguyễn Thị Sơn
Tổng hợp tính chất hóa học của các dẫn xuất Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol, nghiên cứu cấu trúc và ứng dụng tiềm năng trong dược học.
Năm xuất bản
Số trang
326
Thời gian đọc
49 phút
Lượt xem
0
Lượt tải
0
Phí lưu trữ
60 Point
Tổng quan nhanh
- Chủ đề:
- Khám phá Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol: Tổng quan
- Số trang:
- 326 trang
- Trường:
- Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội
- Chuyên ngành:
- Hóa hữu cơ
- Tác giả:
- Nguyễn Thị Sơn
- Năm:
- 2012
Tóm tắt nội dung luận án
I.Khám phá Axetamidoyl 1 3 4 Oxadiazol 2 Thiol Tổng quan
Tài liệu này cung cấp cái nhìn tổng quan về Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol. Đây là một nhóm hợp chất dị vòng chứa nitơ và oxy quan trọng. Các hợp chất 1,3,4-oxadiazol-2-thiol đã thu hút nhiều sự chú ý. Chúng có cấu trúc đặc biệt và tiềm năng ứng dụng rộng rãi. Nghiên cứu này tập trung vào tổng hợp và xác định tính chất của các dẫn xuất axetamidoyl. Đặc biệt, nó khảo sát phản ứng của thiol hữu cơ này. Mục tiêu là mở rộng kiến thức về hóa học dị vòng. Đồng thời tìm kiếm các hợp chất mới có hoạt tính sinh học. Tài liệu này là một nguồn tham khảo giá trị cho các nhà hóa học hữu cơ. Nó cũng hữu ích cho những ai quan tâm đến hóa dược và khoa học vật liệu. Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol đóng vai trò quan trọng trong nghiên cứu này.
1.1. Giới thiệu hợp chất dị vòng 1 3 4 Oxadiazol
1,3,4-Oxadiazol là một loại hợp chất dị vòng chứa nitơ và oxy quan trọng. Chúng có ý nghĩa lớn trong hóa học hữu cơ. Cấu trúc vòng 1,3,4-oxadiazol mang lại nhiều đặc tính độc đáo. Các dẫn xuất của nó được ứng dụng rộng rãi. Sự linh hoạt trong cấu trúc cho phép tạo ra nhiều biến thể. Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol là một trong những dẫn xuất tiêu biểu.
1.2. Các phương pháp tổng hợp oxadiazol cơ bản
Nhiều phương pháp được dùng để tổng hợp oxadiazol. Một phương pháp phổ biến là điều chế từ các dẫn xuất semicarbazit và thiosemicarbazit. Điều chế từ hidrazon và các bazơ azometin cũng được áp dụng. Ngoài ra, hidrazit của axit cacboxylic là tiền chất quan trọng. Các phương pháp này là nền tảng cho việc tổng hợp Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol. Chúng giúp tạo ra các cấu trúc phức tạp.
1.3. Ứng dụng rộng rãi của oxadiazol
Các dẫn xuất 1,3,4-oxadiazol có ứng dụng đa dạng. Chúng làm nguyên liệu trong tổng hợp hữu cơ. Ứng dụng trong công nghiệp và nông nghiệp cũng đáng kể. Đặc biệt, oxadiazol thể hiện nhiều hoạt tính sinh học. Điều này mở ra tiềm năng lớn trong y học. Việc nghiên cứu Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol có thể dẫn đến các khám phá mới về dược phẩm.
II.Tổng hợp Axetamidoyl 1 3 4 Oxadiazol 2 Thiol hiệu quả
Quá trình tổng hợp Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol được trình bày chi tiết. Nghiên cứu này tập trung vào việc điều chế các dẫn xuất 5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol. Các bước tổng hợp bao gồm nhiều giai đoạn trung gian. Từ đó, tạo ra sản phẩm cuối cùng là Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol. Điều kiện phản ứng được khảo sát kỹ lưỡng. Mục tiêu là tối ưu hóa hiệu suất và độ tinh khiết. Việc kiểm soát nồng độ kiềm, nhiệt độ và thời gian phản ứng rất quan trọng. Tỷ lệ các chất tham gia cũng ảnh hưởng lớn. Quá trình tổng hợp oxadiazol này cung cấp các hợp chất mong muốn cho nghiên cứu tiếp theo. Nắm vững quy trình này là chìa khóa để điều chế các thiol hữu cơ phức tạp.
2.1. Lộ trình tổng hợp dẫn xuất axetamidoyl
Lộ trình tổng hợp bắt đầu bằng việc điều chế các tác nhân α-cloaxetanilit. Tiếp theo là các axit 4-amino-2-halogenobenzoic. Các dẫn xuất metyl aminobenzoat cũng được điều chế. Sau đó, chuyển hóa thành metyl axetamidobenzoat. Cuối cùng, tạo ra các dẫn xuất axetamidobenzoyl hidrazin. Đây là các bước chuẩn bị cần thiết cho việc tổng hợp Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol.
2.2. Điều chế 1 3 4 Oxadiazol 2 Thiol
Bước quan trọng là điều chế các dẫn xuất 5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol (IVa-g). Đây là sản phẩm trung tâm của nghiên cứu. Phương pháp điều chế cần được kiểm soát chặt chẽ. Đảm bảo chất lượng sản phẩm. Việc tạo ra Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol với độ tinh khiết cao là mục tiêu chính.
2.3. Khảo sát điều kiện phản ứng tối ưu
Nghiên cứu ảnh hưởng của nồng độ kiềm đến hiệu suất phản ứng. Nhiệt độ phản ứng cũng được khảo sát. Thời gian phản ứng được tối ưu hóa. Tỷ lệ các chất tham gia phản ứng được điều chỉnh. Mục đích là tìm ra điều kiện tốt nhất để tổng hợp oxadiazol. Các yếu tố này ảnh hưởng trực tiếp đến hiệu suất và độ chọn lọc của Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol.
III.Tính chất hóa học của Axetamidoyl 1 3 4 Oxadiazol 2 Thiol
Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol thể hiện nhiều tính chất hóa học đáng chú ý. Nhóm thiol (-SH) trong cấu trúc là trung tâm phản ứng. Nó tham gia vào nhiều phản ứng hóa học dị vòng. Các phản ứng với các tác nhân alkyl hóa được nghiên cứu sâu. Điều này giúp tạo ra các dẫn xuất mới. Đặc biệt, phản ứng với α-cloaxetanilit tạo ra các hợp chất phức tạp hơn. Việc hiểu rõ tính chất hóa học oxadiazol là cần thiết. Nó giúp dự đoán và thiết kế các phản ứng tiếp theo. Từ đó, khám phá tiềm năng ứng dụng của các dẫn xuất axetamidoyl. Cơ chế phản ứng cũng được phân tích kỹ lưỡng. Điều này cung cấp cái nhìn sâu sắc về hành vi của các thiol hữu cơ này trong môi trường hóa học khác nhau.
3.1. Phản ứng của Thiol hữu cơ
Nhóm thiol (-SH) trong Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol rất hoạt động. Nó dễ dàng tham gia vào các phản ứng nucleophin. Đặc biệt là phản ứng alkyl hóa và acyl hóa. Tính chất này làm cho 1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol trở thành tiền chất linh hoạt. Chúng có thể được biến đổi thành nhiều dẫn xuất khác.
3.2. Phản ứng hóa học dị vòng mở rộng
Nghiên cứu tập trung vào phản ứng giữa 5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol với α-cloaxetanilit. Phản ứng này tạo ra các dẫn xuất 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol. Đây là một phản ứng hóa học dị vòng quan trọng. Nó mở rộng thư viện các hợp chất có cấu trúc phức tạp hơn. Cơ chế phản ứng được xác định rõ.
3.3. Biến đổi cấu trúc và dẫn xuất mới
Các phản ứng chuyển hóa sản phẩm cũng được khảo sát. Ví dụ, chuyển hóa 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol thành 2-arylamino-5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol. Các biến đổi này tạo ra nhiều dẫn xuất axetamidoyl mới. Chúng có thể mang lại các tính chất và ứng dụng khác nhau. Việc này làm giàu thêm sự hiểu biết về tính chất hóa học oxadiazol.
IV.Xác định cấu trúc Axetamidoyl 1 3 4 Oxadiazol 2 Thiol
Việc xác định cấu trúc là một phần không thể thiếu của nghiên cứu. Các kỹ thuật phổ hiện đại được sử dụng để khẳng định cấu trúc của Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol. Phổ NMR (1H-NMR, 13C-NMR), IR, và MS đóng vai trò chủ chốt. Chúng cung cấp thông tin chi tiết về các nhóm chức và liên kết. Phân tích đặc trưng phổ giúp chứng minh sự hình thành của sản phẩm mong muốn. Phương pháp tổng hợp ngược cũng được áp dụng để xác nhận cấu trúc. Các kỹ thuật tiên tiến như HMBC, HSQC, COSY được sử dụng. Chúng cung cấp thông tin về sự tương tác giữa các nguyên tử. Việc này đảm bảo độ chính xác cao trong việc xác định cấu trúc của các dẫn xuất axetamidoyl. Điều này là cơ sở vững chắc cho các nghiên cứu tiếp theo về tính chất và hoạt tính sinh học.
4.1. Kỹ thuật phổ hiện đại trong phân tích
Các phương pháp phổ tiên tiến được áp dụng. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) cung cấp thông tin cấu trúc chi tiết. Phổ hồng ngoại (IR) giúp nhận diện các nhóm chức. Phổ khối lượng (MS) xác định khối lượng phân tử và mảnh vỡ. Các kỹ thuật này là công cụ đắc lực để xác định cấu trúc Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol.
4.2. Chứng minh cấu trúc sản phẩm tổng hợp
Cấu trúc của các 5-axetamidoaryl-1,3,4-oxadiazol-2-thiol được chứng minh. Phương pháp tổng hợp ngược được sử dụng. Các kỹ thuật phổ 2D-NMR như HMBC, HSQC, COSY cung cấp dữ liệu xác nhận. Điều này đảm bảo tính chính xác của cấu trúc. Từ đó, khẳng định thành công quá trình tổng hợp oxadiazol.
4.3. Đặc trưng phổ của dẫn xuất axetamidoyl
Phân tích chi tiết các đặc trưng phổ của 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol. Các tín hiệu đặc trưng trong NMR, IR và MS được giải thích. Chúng khẳng định sự hình thành của cấu trúc mong muốn. Việc này củng cố việc xác định các Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol. Nó cung cấp bằng chứng rõ ràng về sản phẩm.
V.Hoạt tính sinh học của Axetamidoyl 1 3 4 Oxadiazol 2 Thiol
Một phần quan trọng của nghiên cứu là đánh giá hoạt tính sinh học của Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol. Các hợp chất 1,3,4-oxadiazol thường được biết đến với tiềm năng dược lý. Chúng có thể thể hiện hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm, chống viêm. Nghiên cứu này tiến hành thử nghiệm hoạt tính sinh học cụ thể. Các dẫn xuất 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol được kiểm tra. Mục tiêu là tìm kiếm các hợp chất có tiềm năng ứng dụng trong y học. Việc xác định nồng độ ức chế tối thiểu (MIC) là một chỉ số quan trọng. Kết quả này mở ra hướng phát triển thuốc mới. Đặc biệt là các hợp chất dị vòng chứa nitơ và oxy. Các thiol hữu cơ thường có hoạt tính sinh học mạnh mẽ. Vì vậy, việc khám phá hoạt tính của các dẫn xuất axetamidoyl này là rất hứa hẹn.
5.1. Tiềm năng dược lý của oxadiazol
Các hợp chất 1,3,4-oxadiazol có tiềm năng dược lý lớn. Chúng thể hiện nhiều hoạt tính sinh học. Bao gồm kháng khuẩn, kháng nấm, chống viêm và chống ung thư. Tiềm năng này khiến oxadiazol trở thành mục tiêu hấp dẫn trong nghiên cứu thuốc mới. Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol có thể kế thừa các đặc tính này.
5.2. Thử nghiệm hoạt tính sinh học cụ thể
Một số chất 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol được thử nghiệm. Các thử nghiệm hoạt tính sinh học được thực hiện. Mục đích là đánh giá khả năng ức chế vi sinh vật. Nồng độ ức chế tối thiểu (MIC) được xác định. Kết quả giúp đánh giá tiềm năng ứng dụng của các dẫn xuất axetamidoyl.
5.3. Ứng dụng y học của dẫn xuất thiol
Dẫn xuất Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol có tiềm năng trong ứng dụng y học. Các thiol hữu cơ thường thể hiện hoạt tính sinh học. Việc phát hiện các hoạt tính mới từ các hợp chất dị vòng chứa nitơ và oxy này là quan trọng. Nó mở ra hướng nghiên cứu và phát triển các loại thuốc mới.
VI.Cơ chế phản ứng Axetamidoyl 1 3 4 Oxadiazol 2 Thiol
Nghiên cứu này không chỉ tổng hợp mà còn đi sâu vào cơ chế phản ứng của Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol. Việc hiểu rõ cơ chế là yếu tố then chốt trong hóa học hữu cơ. Nó giúp dự đoán hành vi hóa học của các hợp chất. Cơ chế phản ứng của 5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol với các α-cloaxetanilit thế được khảo sát. Các yếu tố như nồng độ kiềm, nhiệt độ, thời gian phản ứng, và tỷ lệ chất tham gia đều ảnh hưởng đến cơ chế. Các thí nghiệm được thiết kế để làm rõ từng bước của phản ứng. Chứng minh cấu trúc sản phẩm bằng phương pháp tổng hợp ngược cũng góp phần xác nhận cơ chế. Việc xác định cơ chế phản ứng tạo thành các dẫn xuất 2-arylamino-5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol là trọng tâm. Hiểu biết sâu sắc về cơ chế giúp tối ưu hóa tổng hợp oxadiazol và phát triển các ứng dụng mới cho các dẫn xuất axetamidoyl.
6.1. Nghiên cứu cơ chế phản ứng alkyl hóa
Cơ chế phản ứng giữa 5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol với các α-cloaxetanilit thế được nghiên cứu. Đây là phản ứng alkyl hóa. Nhóm thiol đóng vai trò nucleophin. Cơ chế này rất quan trọng để hiểu tính chất hóa học của 1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol. Nó là một phản ứng hóa học dị vòng cơ bản.
6.2. Ảnh hưởng của điều kiện đến cơ chế
Khảo sát ảnh hưởng của nồng độ kiềm đến tốc độ và đường đi của phản ứng. Nhiệt độ và thời gian phản ứng cũng được nghiên cứu kỹ. Tỷ lệ các chất tham gia phản ứng ảnh hưởng đến hiệu suất và sản phẩm phụ. Việc hiểu rõ các yếu tố này giúp điều khiển cơ chế phản ứng. Từ đó, tối ưu hóa quá trình tổng hợp Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol.
6.3. Xác định cơ chế chuyển hóa sản phẩm
Nghiên cứu cơ chế chuyển hóa 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol. Sản phẩm này có thể chuyển thành 2-arylamino-5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol. Các phản ứng với 4-bromanilin và 4-bromanilinua kali được khảo sát. Việc xác định cơ chế này cung cấp cái nhìn toàn diện. Nó giúp hiểu rõ hơn về các phản ứng hóa học dị vòng và dẫn xuất axetamidoyl.
Mục lục chi tiết luận án
Tải xuống file đầy đủ để xem toàn bộ nội dung
Tải đầy đủ (326 trang)Trích đoạn nội dung luận án
Tải xuống để đọc toàn bộĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ********************* NGUYỄN THỊ SƠN TỔNG HỢP VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ AXETAMIDOARYL-1,3,4-OXADIAZOL-2-THIOL LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC Hà Nội - 2012 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ------------------------------- NGUYỄN THỊ SƠN TỔNG HỢP VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ AXETAMIDOARYL-1,3,4-OXADIAZOL-2-THIOL Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ Mã số: 62 44 27 01 LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC PGS. Lƣu Văn Bôi Hà Nội - 2012 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT. v DANH MỤC CÁC HÌNH. vi DANH MỤC CÁC BẢNG.
ix MỞ ĐẦU. 1 CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT 1,3,4- OXADIAZOL. Các phƣơng pháp điều chế hợp chất 1,3,4-oxadiazol. Điều chế từ các dẫn xuất của semicacbazit và thiosemicacbazit.
Điều chế dẫn xuất 1,3,4-oxadiazol từ hidrazon và các bazơ azometin. Điều chế dẫn xuất 1,3,4-oxadiazol từ các hidrazit của axit cacboxylic .Tính chất của các dẫn xuất 1,3,4-oxadiazol. Cấu trúc của vòng 1,3,4-oxadiazol [97]. Tính chất vật lý .Tính chất hóa học của 1,3,4-oxadiazol .Tính chất hóa học của 2,5-thế-1,3,4-oxadiazol.Tính chất của các dẫn xuất 1,3,4-oxadiazol-2-thiol.
Ứng dụng của các dẫn xuất 1,3,4-oxadiazol. Làm nguyên liệu trong tổng hợp hữu cơ. Trong công nghiệp và nông nghiệp. Ứng dụng trong y học.
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN. 30 i LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail. Tổng hợp một số tác nhân cần thiết. Phƣơng pháp điều chế.
Cấu trúc của các 5-axetamidoaryl-1,3,4-oxadiazol-2-thiol (IVa-g). Điều chế 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5-(axetamidoaryl)-1,3,4- oxadiazol. Phản ứng giữa 5-(3’-axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol với α- cloaxetanilit. Chứng minh cấu trúc sản phẩm phản ứng mục 2.1 bằng phƣơng pháp tổng hợp ngƣợc.
Phản ứng của các muối 5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol-2- thiolat với -cloaxetanilit. Nghiên cứu cơ chế phản ứng của 5-(axetamidoaryl)-1,3,4- oxadiazol-2-thiol với các α-cloaxetanilit thế. Khảo sát tìm điều kiện thích hợp để điều chế các dẫn xuất 2-(N- arylcacboxamidometylthio)-5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol .Khảo sát sự ảnh hƣởng của nồng độ kiềm. Khảo sát sự ảnh hƣởng của nhiệt độ.
Khảo sát sự ảnh hƣởng của thời gian phản ứng. Khảo sát sự ảnh hƣởng của tỷ lệ các chất tham gia phản ứng. Cấu trúc của các hợp chất 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5- (axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol. Thử hoạt tính sinh học của một số chất 2-(N-arylcacboxamido metylthio)-5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol (V) điều chế đƣợc.
Các hóa chất và thiết bị. 115 ii LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail. Các thiết bị và phƣơng pháp sử dụng. Thử hoạt tính sinh học.
Phần thực nghiệm tổng hợp hóa học .1 Điều chế các tác nhân -cloaxetanilit. Điều chế các axit 4-amino-2-halogenobenzoic. Điều chế các dẫn xuất metyl aminobenzoat (Ia-g). Điều chế các dẫn xuất metyl axetamidobenzoat (IIa-g).
Điều chế các dẫn xuất axetamidobenzoyl hidrazin (IIIa-g). Điều chế các dẫn xuất 5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol (IVa-g). Phản ứng giữa 5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol (IVa-g) với các tác nhân -cloaxetanilit. Quy trình chung.
Chứng minh cấu trúc của sản phẩm thu đƣợc mục 3.3 bằng phƣơng pháp tổng hợp ngƣợc. Điều chế phenyl isothioxianat. Điều chế 3-axetamidophenyl-4-bromphenylaminothio semicacbazit. Oxy hóa đóng vòng 3-axetamidophenyl-4-bromphenylamino thiosemicacbazit.
Phản ứng giữa muối 5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiolat với các dẫn xuất -cloaxetanilit. Xác định cơ chế phản ứng tạo thành các dẫn xuất 2-arylamino-5- (axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol. Phản ứng chuyển hóa 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5- (axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol thành 2-arylamino-5-(axetamidoaryl)- 1,3,4-oxadiazol. 127 iii LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.
Phản ứng giữa 5-(4’-axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol với 4-bromanilin. Phản ứng giữa 5-(4’-axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol với 4-bromanilinua kali. Thí nghiệm tìm điều kiện thích hợp để điều chế 2-(N- arylcacboxamidometylthio)-5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol. Khảo sát sự ảnh hƣởng của nồng độ kiềm.
Khảo sát sự ảnh hƣởng của nhiệt độ. Khảo sát sự ảnh hƣởng của thời gian. Khảo sát ảnh hƣởng của tỷ lệ các chất tham gia phản ứng. 134 DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC CỦA TÁC GIẢ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN.
Error! Bookmark not defined. TÀI LIỆU THAM KHẢO.- 1 - iv LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com DANH MỤC KÝ HIỆU CÁC CHỮ VIẾT TẮT Độ chuyển dịch hoá học σ Hằng số xichma Hammett J Hằng số tƣơng tác (Trong phổ NMR) s Singlet dd Doublet of doublet t Triplet m Multiplet br Broad (pic tù) Tnc Nhiệt độ nóng chảy (0C) CTPT Công thức phân tử KLPT Khối lƣợng phân tử IR Infrared NMR Nuclear magnetic resonance MS Mass spectroscopy HMBC Heteronuclear Multiplet-Bond Correlation HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation COSY Correlation Spectrocopy MIC Minimum inhibition concentration. TMTD Tetrametylthiuram disunfua DMF N,N-dimetylfocmamit HIV Human Immunodeficiency Virus TLTK Tài liệu tham khảo v LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com DANH MỤC HÌNH Hình 1. Các trạng thái cộng hƣởng của hợp chất 1,3,4-oxadiazol.
Độ dài, gốc liên kết và sự phân bố electron trong vòng 1,3,4- oxadiazol. Trạng thái hỗ biến thiol-thion của 1,3,4-oxadiazol-2-thiol. Mật độ điện tích của 1,3,4-oxadiazol-2-thiolat và etylthiolat. Cấu trúc của phức 5-(4-pyridin)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol với Cu2+.
Cấu trúc của phức 5-(2-pyridin)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol với các ion Hg2+,Cd2+; Zn2+…. Sơ đồ phân mảnh của 5-(3,4,5-trimetoxyphenyl)-1,3,4- oxadiazol-2-thiol. Sự liên hợp trong các dẫn xuất IIa và IIb. Phổ IR của hợp chất IIIe.
Phổ 1H-NMR của hợp chất IIIe. Phổ hồng ngoại của hợp chất 5-(4’-axetamido-2’-cloaryl)- 1,3,4-oxadiazol-2-thiol (IVf). Hiệu ứng octo- và liên kết hidro nội phân tử trong IVf và IVg. Tƣơng tác spin-spin giữa các proton trong nhân phenyl:.
Phổ giãn 1H-NMR nhân phenyl của hợp chất IVb. Phổ giãn 1H-NMR nhân phenyl của hợp chất IVe. Phổ giãn 1H-NMR nhân phenyl của hợp chất IVg. Phổ 13C-NMR của hợp chất IVg.
Phổ MS của dẫn xuất IVf. Sơ đồ phân mảnh của dẫn xuất IVf. 50 vi LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail. Phổ IR của sản phẩm phản ứng giữa 5-(3’-axetamidoaryl)- 1,3,4-oxadiazol-2-thiol với 4-brom--cloaxetanilit.
Phổ 1H-NMR của sản phẩm phản ứng giữa 5-(3’-axetamido aryl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol với 4-brom--cloaxetanilit. Phổ 1H-NMR của sản phẩm phản ứng giữa 5-(3’-axetamido aryl)- 1,3,4-oxadiazol-2-thiol với 4-brom--cloaxetanilit. Phổ MS của sản phẩm phản ứng giữa 5-(3’-axetamidoaryl)- 1,3,4-oxadiazol-2-thiol với 4-brom--cloaxetanilit. Phổ HMQC của sản phẩm phản ứng giữa 5-(3’- axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol với 4-brom--cloaxetanilit.
Phổ HMBC của sản phẩm phản ứng giữa 5-(3’-axetamido aryl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol với 4-brom--cloaxetanilit. Phổ IR của hợp chất 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5-(4’- axetamido-2’-hidroxiaryl)-1,3,4-oxadiazol (V. Phổ 1H-NMR của hợp chất 2-(N-4”-cloarylcacboxamido metyl thio)-5-(4’-axetamido-2’-hidroxiaryl)-1,3,4-oxadiazol (V. Phổ 13C-NMR của hợp chất 2-(N-4”-cloarylcacboxamido metylthio)-5-(4’-axetamido-2’-hidroxiaryl)-1,3,4-oxadiazol (V.
Phổ MS của hợp chất 2-(N-4”-cloarylcacboxamido metylthio)-5-(4’-axetamido-2’-hidroxiaryl)-1,3,4-oxadiazol (V. Sơ đồ giải toả điện tích trên nguyên tử N với R = NO 2. Phổ IR của hợp chất 2-(N-4”-metoxiarylcacboxamido metylthio)-5-(3’-axetamido-4’-metylaryl)-1,3,4-oxadiazol. Phổ IR của hợp chất 2-(N-4”-nitroarylcacboxamidometyl- thio)-5-(3’-axetamido-4’-metylaryl)-1,3,4-oxadiazol.
Phổ 1H-NMR của hợp chất 2-(N-4”-metylarylcacboxamido metylthio)-5-(4’-axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol (V. 90 vii LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail. Phổ 1H-NMR của hợp chất 2-(N-4”-nitroarylcacboxamido metylthio)-5-(4’-axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol (V. Một số hƣớng phân mảnh chung trong dãy V.
Một số hình ảnh thử hoạt tính sinh học của các hợp chất V.109 viii LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1. Nhiệt độ nóng chảy của một số dẫn xuất 1,3,4-oxadiazol. Phổ IR của một số dẫn xuất 1,3,4-oxadiazol-2-thiol. Kết quả tổng hợp, một số hằng số hoá lý và phổ IR của các hợp chất IIIa-g.
Phổ 1 H-NMR của các hợp chất axetamidobenzoyl hidrazit IIIa-g. Kết quả tổng hợp, một số hằng số vật lý và phổ IR của các hợp chất IVa-g. Phổ 1H-NMR của các hợp chất IVa-g. Phổ MS của các hợp chất IV.
Kết quả tổng hợp, một số hằng số vật lý và phổ IR của hợp chất 5-(3’-axetamidoaryl)-2-(arylamino)-1,3,4-oxadiazol (VI. Kết quả tổng hợp, một số hằng số vật lý và phổ IR của hợp chất 5-(4’-axetamidoaryl)-2-arylamino-1,3,4-oxadiazol (VI. Kết quả tổng hợp, một số hằng số vật lý và phổ IR của hợp chất 5-(4’-axetamido-2’-cloaryl)-2-arylamino-1,3,4-oxadiazol (VI. Phổ 1H-NMR của các hợp chất 5-(3’-axetamidoaryl)-2- arylamino-1,3,4-oxadiazol (VI.
Phổ 1H-NMR của các hợp chất 5-(4’-axetamidoaryl)-2- arylamino-1,3,4-oxadiazol (VI. Phổ 1H-NMR của các hợp chất 5-(4’-axetamido-2’-cloaryl)- 2-arylamino-1,3,4-oxadiazol (VI. Phổ MS của các hợp chất 5-(3’-axetamidoaryl)-2- (arylamino)-1,3,4-oxadiazol (VI. 66 ix LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.
Phổ phổ MS của các hợp chất 5-(4’-axetamido-2’-cloaryl)-2- arylamino-1,3,4-oxadiazol (VI. Kết quả tổng hợp, một số hằng số vật lý và phổ IR của hợp chất 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5-(4’-axetamidoaryl)-1,3,4- oxadiazol (V. Kết quả tổng hợp, một số hằng số vật lý và phổ IR của hợp chất 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5-(3’-axetamido-4’-metylaryl)- 1,3,4-oxadiazol (V. Kết quả tổng hợp, một số hằng số vật lý và phổ IR của các hợp chất 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5-(4’-axetamido-2’-hidroxi aryl)-1,3,4-oxadiazol (V.
Kết quả tổng hợp, một số hằng số vật lý và phổ IR của các hợp chất 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5-(5’-axetamido-2’- hidroxiaryl)-1,3,4-oxadiazol (V. Kết quả tổng hợp một số hằng số vật lý và phổ IR của các hợp chất 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5-(4’-axetamido-2’-cloaryl) - 1,3,4-oxadiazol (V. Kết quả tổng hợp, một số hằng số vật lý và phổ IR của các hợp chất 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5-(4’-axetamido-2’-brom aryl)-1,3,4-oxadiazol (V. Phổ 1H-NMR của các hợp chất V.
Phổ 1H-NMR của các hợp V. Phổ 1H-NMR của các hợp chất V. Phổ 1H-NMR của các hợp chất V. Phổ 1H-NMR của các hợp chất V.
Phổ 1H-NMR của các hợp chất 2-(N-arylcacboxamido metylthio)-5-(4’-axetamido-2’-bromaryl)-1,3,4-oxadiazol (V. 99 x LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail. Phổ MS của hợp chất 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5-(4’- axetamidoaryl) -1,3,4-oxadiazol (V. Phổ MS của hợp chất 2-(N-arylcacboxamidometylthio)- 5- (3’-axetamido-4’-metylaryl)-1,3,4-oxadiazol (V.
Phổ MS của các hợp chất 2-(N-arylcacboxamidometylthio)- 5-(4’-axetamido-2’-hidroxiaryl)-1,3,4-oxadiazol (V.29 Phổ MS của các hợp chất 2-(N-arylcacboxamidometylthio)- 5-(5’-axetamido-2’-hidroxiaryl)-1,3,4-oxadiazol (V. Phổ MS của các hợp chất 2-(N-arylcacboxamidometylthio)- 5-(4’-axetamido-2’-cloaryl)-1,3,4-oxadiazol (V. Phổ MS của các chất 2-(N-arylcacboxamidometylthio)-5-(4’- axetamido-2’-bromaryl)-1,3,4-oxadiazol (V. Kết quả thử hoạt tính sinh học của một số hợp chất 2-(N- arylcacboxamidometylthio)-5-(axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol(V).
Kết quả khảo sát ảnh hƣởng nồng độ kiềm đến phản ứng. Kết quả khảo sát ảnh hƣởng của nhiệt độ đến phản ứng. Kết quả khảo sát ảnh hƣởng của thời gian đến phản ứng. Kết quả khảo sát sự ảnh hƣởng của tỷ lệ các chất tham gia phản ứng.
131 xi LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com MỞ ĐẦU Hóa học các hợp chất 1,3,4-oxadiazol-2-thiol là một trong những lĩnh vực rất phát triển của hóa học hữu cơ. Có nhiều yếu tố kích thích sự phát triển của lĩnh vực này. Một là, nhờ có phổ hoạt tính sinh học rất rộng, các dẫn xuất 1,3,4-oxadiazol-2- thiol có khả năng diệt khuẩn [49, 71], sát trùng [35], chống nấm mốc [55, 111], giảm đau [21, 43], kháng viêm [21, 83] và ức chế sự phát triển của virus HIV-I [45, 64] … Hai là, do nhóm thiol (SH) có khả năng phản ứng cao, các dẫn xuất của 1,3,4-oxadiazol-2-thiol đƣợc dùng làm chất đầu để tổng hợp định hƣớng các hợp chất hữu cơ chứa lƣu huỳnh đa ứng dụng. Dựa trên tính oxy hóa - khử thuận nghịch của nhóm SH, trong công nghiệp các dẫn xuất 1,3,4-oxadiazol-2-thiol đƣợc dùng làm phụ gia chống lão hóa polime, ức chế oxy hóa dầu mỡ [8, 106], chống ăn mòn kim loại [8].
Gần đây, các hợp chất 1,3,4-oxadiazol-2-thiol còn đƣợc sử dụng làm vật liệu composit để chế tạo điện cực catot cho pin liti thứ cấp dung lƣợng cao [107]. Trong khoa học chúng là những mô hình tốt để nghiên cứu lý thuyết về sự hỗ biến thiol-thion, về tính thơm của các hợp chất hữu cơ không chứa nhân benzen [12, 16]. Do có ứng dụng nhiều mặt nhƣ vậy, nên các dẫn xuất 1,3,4-oxadiazol-2-thiol thu hút sự chú ý của nhiều trƣờng phái nghiên cứu trên thế giới.
Nội dung được bảo vệ bản quyền — Tải xuống đầy đủ
Trích dẫn luận án này
Nguyễn Thị Sơn (2012). Tổng hợp và tính chất các Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol [Luận án tiến sĩ, Đại học Quốc gia Hà Nội - Trường Đại học Khoa học Tự nhiên]. LuanAn.net. https://luanan.net/hoa-hoc/hoa-huu-co/tong-hop-va-tinh-chat-acetamidoyl-1-3-4-oxadiazol-2-thiol
Câu hỏi thường gặp
Luận án "Tổng hợp và tính chất các Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol" nghiên cứu về vấn đề gì?
Tổng hợp tính chất hóa học của các dẫn xuất Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol, nghiên cứu cấu trúc và ứng dụng tiềm năng trong dược học.
Luận án "Tổng hợp và tính chất các Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol" được bảo vệ tại trường nào?
Luận án này được bảo vệ tại Đại học Quốc gia Hà Nội - Trường Đại học Khoa học Tự nhiên. Năm bảo vệ: 2012.
Luận án "Tổng hợp và tính chất các Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol" thuộc chuyên ngành gì?
Luận án "Tổng hợp và tính chất các Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol" thuộc chuyên ngành Hóa Hữu cơ. Danh mục: Hóa Hữu Cơ.
Luận án "Tổng hợp và tính chất các Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol" có bao nhiêu trang?
Luận án "Tổng hợp và tính chất các Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol" có 326 trang. Bạn có thể xem trước một phần tài liệu ngay trên trang web trước khi tải về.
Cách tải luận án "Tổng hợp và tính chất các Axetamidoyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol" về máy như thế nào?
Để tải luận án về máy, bạn nhấn nút "Tải xuống ngay" trên trang này, sau đó hoàn tất thanh toán phí lưu trữ. File sẽ được tải xuống ngay sau khi thanh toán thành công. Hỗ trợ qua Zalo: 0559 297 239.