Luận án tiến sĩ: Tổng hợp chất dị vòng chứa nitrogen sử dụng amorphous carbon
Luận án tiến sĩ nghiên cứu tổng hợp các chất dị vòng nitrogen bằng xúc tác amorphous carbon. Đề xuất phương pháp hiệu quả với ứng dụng trong hóa học hữu cơ.
Hóa Hữu cơ
Luan An
Luận án tiến sĩ
Năm xuất bản
Số trang
367
Thời gian đọc
56 phút
Lượt xem
2
Lượt tải
0
Phí lưu trữ
60 Point
Mục lục chi tiết
Tóm tắt nội dung
I. Xúc Tác Carbon Trong Tổng Hợp Dị Vòng Nitrogen
Hợp chất dị vòng chứa nitơ đóng vai trò quan trọng trong hóa dược và hóa học hữu cơ. Các phương pháp tổng hợp truyền thống thường sử dụng xúc tác kim loại đắt tiền và gây ô nhiễm môi trường. Xúc tác carbon phi kim loại xuất hiện như giải pháp thay thế bền vững và hiệu quả. Vật liệu carbon vô định hình mang nhóm acid Brönsted (AC-SO3H) cho thấy hoạt tính xúc tác vượt trội. Công nghệ này mở ra hướng đi mới cho tổng hợp hữu cơ xanh. Nghiên cứu tập trung vào việc phát triển quy trình thân thiện môi trường, giảm chi phí sản xuất và nâng cao hiệu suất phản ứng. Ứng dụng than hoạt tính xúc tác và biochar xúc tác từ sinh khối tạo nền tảng cho hóa học bền vững.
1.1. Vai Trò Của Hợp Chất Dị Vòng Chứa Nitơ
Hợp chất dị vòng chứa nitơ xuất hiện trong nhiều phân tử sinh học và dược phẩm. Cấu trúc pyrol, imidazol, pyrazol và pyridin là khung nền của hàng nghìn hoạt chất. Các hợp chất này thể hiện hoạt tính kháng khuẩn, kháng ung thư và chống viêm. Benzo[a]carbazol có trong nhiều alkaloid tự nhiên với tác dụng sinh học mạnh. Pyrano[2,3-c]pyrazol và pyrazolo[3,4-b]pyridin là khung cấu trúc quan trọng trong thiết kế thuốc. Nhu cầu sản xuất các hợp chất này ngày càng tăng trong công nghiệp dược phẩm. Phương pháp tổng hợp hiệu quả và thân thiện môi trường trở thành ưu tiên hàng đầu.
1.2. Hạn Chế Của Xúc Tác Kim Loại Truyền Thống
Xúc tác kim loại như palladium, platinum và rhodium có giá thành cao. Quá trình thu hồi và tái sử dụng xúc tác kim loại phức tạp và tốn kém. Tạp chất kim loại trong sản phẩm gây vấn đề cho ứng dụng dược phẩm. Một số xúc tác kim loại gây độc hại cho môi trường và sức khỏe con người. Điều kiện phản ứng thường khắc nghiệt với nhiệt độ và áp suất cao. Nguồn cung cấp kim loại quý hạn chế và phụ thuộc vào khai thác mỏ. Xu hướng chuyển sang xúc tác carbon phi kim loại đang phát triển mạnh mẽ.
1.3. Ưu Điểm Của Xúc Tác Carbon Phi Kim Loại
Xúc tác carbon có nguồn gốc dồi dào từ sinh khối và phế liệu. Chi phí sản xuất thấp hơn nhiều so với xúc tác kim loại quý. Vật liệu carbon ổn định nhiệt và hóa học trong nhiều điều kiện phản ứng. Khả năng tái sử dụng cao mà không mất hoạt tính xúc tác đáng kể. Sản phẩm không chứa tạp chất kim loại, phù hợp cho ứng dụng dược phẩm. Quá trình tổng hợp thân thiện với môi trường và tiết kiệm năng lượng. Biochar xúc tác từ phế phẩm nông nghiệp tạo giá trị kinh tế bền vững.
II. Cấu Trúc Vật Liệu Amorphous Carbon AC SO3H
Vật liệu carbon vô định hình mang nhóm sulfo (AC-SO3H) kết hợp tính chất của carbon và acid Brönsted. Cấu trúc vô định hình tạo diện tích bề mặt lớn với hệ thống lỗ xốp phát triển. Nhóm -SO3H được gắn kết bền vững trên bề mặt carbon qua liên kết cộng hóa trị. Mesoporous carbon với kích thước lỗ 2-50 nm thuận lợi cho khuếch tán chất phản ứng. Tâm acid Brönsted mạnh xúc tác hiệu quả các phản ứng cyclization. Graphene oxide làm xúc tác và carbon nitride cũng được nghiên cứu song song. Phương pháp đặc trưng vật liệu bao gồm XRD, FTIR, BET và EDX.
2.1. Đặc Điểm Cấu Trúc Carbon Vô Định Hình
Carbon vô định hình không có trật tự tinh thể dài như graphit hay kim cương. Cấu trúc gồm các lớp carbon sp2 sắp xếp ngẫu nhiên với nhiều khuyết tật. Khuyết tật và biên hạt tạo vị trí hoạt động cho phản ứng hóa học. Diện tích bề mặt BET đạt 200-800 m²/g tùy điều kiện tổng hợp. Hệ thống lỗ xốp bao gồm micropore, mesopore và macropore. Than hoạt tính xúc tác có cấu trúc tương tự nhưng diện tích bề mặt cao hơn. Độ xốp cao giúp tăng khả năng tiếp xúc giữa xúc tác và chất phản ứng.
2.2. Nhóm Chức Acid Brönsted Trên Bề Mặt
Nhóm sulfo (-SO3H) được gắn kết trực tiếp lên khung carbon thông qua liên kết C-S. Acid Brönsted cung cấp proton H+ để xúc tác các phản ứng. Mật độ tâm acid đạt 1-3 mmol/g tùy phương pháp sulfon hóa. Nhóm -SO3H ổn định nhiệt đến 200-250°C trong môi trường phản ứng. Tính acid mạnh tương đương hoặc vượt H2SO4 đặc trong một số trường hợp. Phương pháp sulfon hóa in-situ hoặc post-synthesis đều cho hiệu quả tốt. Độ bền hóa học cao cho phép tái sử dụng xúc tác nhiều lần.
2.3. Phương Pháp Tổng Hợp Từ Sinh Khối
Nguyên liệu từ phế phẩm nông nghiệp như trấu, bã mía, vỏ cà phê. Quá trình cacbon hóa ở 400-600°C trong môi trường thiếu oxy. Biochar xúc tác thu được có cấu trúc xốp và chứa các nhóm chức bề mặt. Sulfon hóa bằng H2SO4 đặc hoặc acid chlorosulfonic để gắn nhóm -SO3H. Phương pháp in-situ kết hợp cacbon hóa và sulfon hóa trong một bước. Điều kiện tối ưu phụ thuộc loại sinh khối và yêu cầu sản phẩm. Quy trình đơn giản, chi phí thấp và thân thiện môi trường.
III. Phản Ứng Cyclization Tổng Hợp Dị Vòng Nitrogen
Phản ứng cyclization là phương pháp chính để tạo hợp chất dị vòng chứa nitơ. Xúc tác AC-SO3H thúc đẩy phản ứng ngưng tụ đa thành phần một bước. Cơ chế phản ứng bao gồm hoạt hóa carbonyl, tấn công nucleophil và đóng vòng. Tổng hợp hữu cơ xanh sử dụng dung môi thân thiện hoặc không dung môi. Hiệu suất phản ứng đạt 75-95% với thời gian ngắn 1-4 giờ. Nhiệt độ phản ứng thấp 80-120°C giúp tiết kiệm năng lượng. Carbon dot và graphene oxide làm xúc tác cũng cho kết quả khả quan.
3.1. Tổng Hợp Khung Pyrol Và Benzo a carbazol
Pyrol là vòng năm cạnh chứa một nguyên tử nitơ trong cấu trúc thơm. Phản ứng Paal-Knorr từ 1,4-dicarbonyl và amin bậc một với xúc tác AC-SO3H. Benzo[a]carbazol tổng hợp qua phản ứng Fischer indole hoặc ngưng tụ Pictet-Spengler. Xúc tác acid Brönsted hoạt hóa nhóm carbonyl và thúc đẩy đóng vòng. Hiệu suất đạt 80-92% sau 2-3 giờ ở 100°C. Sản phẩm tinh khiết cao không cần xử lý phức tạp. Phương pháp áp dụng được cho nhiều dẫn xuất với nhóm thế khác nhau.
3.2. Tổng Hợp Imidazol Và Dẫn Xuất
Imidazol là vòng năm cạnh chứa hai nguyên tử nitơ ở vị trí 1,3. Phản ứng ngưng tụ ba thành phần từ benzil, aldehyde và ammonium acetate. AC-SO3H xúc tác phản ứng ở 110°C trong 2-4 giờ. Cơ chế gồm tạo Schiff base, tấn công nucleophil và khử nước đóng vòng. Hiệu suất 75-88% với độ chọn lọc cao cho sản phẩm mong muốn. Dung môi eutectic sâu (DES) thay thế dung môi hữu cơ độc hại. Xúc tác tái sử dụng 5 lần mà không giảm hoạt tính đáng kể.
3.3. Tổng Hợp Pyrazol Và Pyridin Đa Vòng
Pyrano[2,3-c]pyrazol tổng hợp từ hydrazin, ethyl acetoacetate và aldehyde. Pyrazolo[3,4-b]pyridin tạo thành qua phản ứng bốn thành phần một bước. Xúc tác carbon nitride và mesoporous carbon cho hiệu quả tương đương AC-SO3H. Phản ứng không dung môi hoặc dùng nước làm dung môi xanh. Nhiệt độ 80-100°C, thời gian 1.5-3 giờ đạt hiệu suất 82-95%. Sản phẩm kết tinh trực tiếp từ hỗn hợp phản ứng sau khi làm nguội. Phương pháp mở rộng quy mô dễ dàng cho sản xuất công nghiệp.
IV. Ưu Điểm Của Tổng Hợp Hữu Cơ Xanh
Tổng hợp hữu cơ xanh tuân thủ 12 nguyên tắc của hóa học xanh. Sử dụng xúc tác tái sử dụng thay vì thuốc thử tiêu hao. Dung môi thân thiện môi trường như nước, ethanol hoặc DES. Hiệu suất nguyên tử cao với ít phụ phẩm và chất thải. Tiết kiệm năng lượng nhờ nhiệt độ và áp suất phản ứng thấp. Nguyên liệu từ nguồn tái tạo như sinh khối và phế liệu nông nghiệp. Quy trình đơn giản, an toàn và kinh tế cho sản xuất quy mô lớn.
4.1. Dung Môi Eutectic Sâu Thay Thế Dung Môi Độc
Dung môi eutectic sâu (DES) là hỗn hợp của chất cho proton và chất nhận proton. Thành phần phổ biến gồm choline chloride và urea, glycerol hoặc acid hữu cơ. DES có điểm nóng chảy thấp, độ nhớt cao và không bay hơi. Tính chất hòa tan tốt cho nhiều hợp chất hữu cơ và vô cơ. Không độc hại, phân hủy sinh học và dễ tái chế. Thay thế DMF, DMSO và các dung môi độc hại khác. Ứng dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ xanh và xúc tác.
4.2. Phản Ứng Không Dung Môi Và Dùng Nước
Phản ứng không dung môi giảm thiểu chất thải và chi phí xử lý. Chất phản ứng lỏng hoặc nóng chảy trộn trực tiếp với xúc tác rắn. Nghiền cơ học (mechanochemistry) kích hoạt phản ứng không cần nhiệt. Nước là dung môi xanh nhất, an toàn và rẻ tiền. Hiệu ứng hydrophobic tăng tốc độ phản ứng trong môi trường nước. Một số phản ứng cho hiệu suất cao hơn trong nước so với dung môi hữu cơ. Kết hợp xúc tác carbon và nước tạo hệ xúc tác bền vững.
4.3. Khả Năng Tái Sử Dụng Xúc Tác Carbon
Xúc tác AC-SO3H dễ dàng tách khỏi hỗn hợp phản ứng bằng lọc. Rửa bằng dung môi thích hợp và sấy khô ở 100-120°C để tái sinh. Hoạt tính xúc tác duy trì trên 90% sau 5-7 chu kỳ sử dụng. Cấu trúc và nhóm chức bề mặt ổn định trong điều kiện phản ứng. Giảm đáng kể chi phí sản xuất và tác động môi trường. Than hoạt tính xúc tác và biochar xúc tác cũng có khả năng tái sử dụng tốt. Phân tích XRD, FTIR và BET xác nhận độ bền của xúc tác sau tái sử dụng.
V. Phương Pháp Đặc Trưng Vật Liệu Xúc Tác
Đặc trưng vật liệu xác định cấu trúc, thành phần và tính chất xúc tác. Nhiễu xạ tia X (XRD) xác định pha tinh thể và độ vô định hình. Quang phổ hồng ngoại (FTIR) nhận diện các nhóm chức bề mặt. Đo diện tích bề mặt BET và phân bố kích thước lỗ xốp. Phổ tán sắc năng lượng (EDX) xác định thành phần nguyên tố. Kính hiển vi điện tử (SEM/TEM) quan sát hình thái bề mặt. Phân tích nhiệt (TGA) đánh giá độ ổn định nhiệt của xúc tác.
5.1. Phân Tích Cấu Trúc Bằng XRD Và FTIR
Giản đồ XRD của AC-SO3H cho peak rộng ở 2θ = 20-25° đặc trưng carbon vô định hình. Không xuất hiện peak sắc nét chứng tỏ không có pha tinh thể. Độ vô định hình cao tạo nhiều vị trí hoạt động cho xúc tác. Phổ FTIR hiện diện peak ở 1170 và 1040 cm⁻¹ của nhóm -SO3H. Peak ở 1620 cm⁻¹ tương ứng dao động C=C của khung carbon. Peak rộng ở 3400 cm⁻¹ do nhóm -OH và nước hấp phụ. Phân tích FTIR xác nhận gắn kết thành công nhóm sulfo lên carbon.
5.2. Đo Diện Tích Bề Mặt BET Và Lỗ Xốp
Phương pháp BET sử dụng hấp phụ-khử hấp phụ nitơ ở 77K. Diện tích bề mặt AC-SO3H đạt 250-450 m²/g tùy nguồn sinh khối. Thể tích lỗ xốp tổng 0.3-0.6 cm³/g với phân bố mesopore chủ yếu. Kích thước lỗ trung bình 3-8 nm thuận lợi cho khuếch tán phân tử. Đường đẳng nhiệt hấp phụ dạng IV đặc trưng vật liệu mesoporous. Diện tích bề mặt cao tăng số tâm hoạt động và hiệu quả xúc tác. Mesoporous carbon có cấu trúc lỗ xốp trật tự hơn than hoạt tính.
5.3. Phân Tích Thành Phần Bằng EDX
Phổ EDX xác định sự hiện diện của carbon, oxy và lưu huỳnh. Hàm lượng lưu huỳnh 3-8% khối lượng xác nhận sulfon hóa thành công. Tỷ lệ C/O phản ánh mức độ cacbon hóa và oxy hóa bề mặt. Phân bố đồng đều các nguyên tố trên bề mặt vật liệu. Không phát hiện tạp chất kim loại đảm bảo độ tinh khiết cao. Kết hợp với mapping nguyên tố cho thông tin phân bố không gian. Phân tích định lượng hỗ trợ tối ưu hóa quy trình tổng hợp xúc tác.
VI. Ứng Dụng Và Triển Vọng Phát Triển
Xúc tác carbon mở ra nhiều ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ và công nghiệp. Sản xuất dược phẩm, thuốc bảo vệ thực vật và hóa chất tinh chế. Xử lý môi trường nhờ khả năng hấp phụ và xúc tác đồng thời. Sản xuất năng lượng sạch qua pin nhiên liệu và siêu tụ điện. Nghiên cứu carbon dot cho ứng dụng sinh học và quang điện tử. Phát triển graphene oxide làm xúc tác và vật liệu composite. Xu hướng tương lai hướng đến xúc tác đa chức năng và thông minh.
6.1. Ứng Dụng Trong Công Nghiệp Dược Phẩm
Hợp chất dị vòng chứa nitơ là khung nền của 60% dược phẩm trên thị trường. Xúc tác carbon cho sản phẩm tinh khiết không chứa kim loại độc hại. Quy trình tổng hợp đơn giản, quy mô hóa dễ dàng và chi phí thấp. Tổng hợp các alkaloid thiên nhiên và dẫn xuất sinh học hoạt tính. Sản xuất thuốc kháng sinh, kháng ung thư và chống viêm. Đáp ứng yêu cầu sản xuất dược phẩm xanh và bền vững. Giảm tác động môi trường của ngành công nghiệp dược phẩm.
6.2. Xử Lý Môi Trường Và Năng Lượng Sạch
Vật liệu carbon hấp phụ chất ô nhiễm hữu cơ và kim loại nặng. Xúc tác phân hủy chất độc hại thành sản phẩm ít độc hoặc vô hại. Ứng dụng trong xử lý nước thải công nghiệp và sinh hoạt. Carbon dot phát hiện và loại bỏ ion kim loại nặng trong nước. Biochar xúc tác cải thiện chất lượng đất và giảm phát thải khí nhà kính. Vật liệu carbon trong pin nhiên liệu và pin lithium-ion. Phát triển siêu tụ điện với công suất cao và tuổi thọ dài.
6.3. Hướng Nghiên Cứu Phát Triển Tương Lai
Thiết kế xúc tác carbon đa chức năng với nhiều tâm hoạt động. Kết hợp tính chất acid-base và oxy hóa-khử trên cùng vật liệu. Phát triển xúc tác carbon từ nguồn sinh khối đa dạng và phế liệu. Ứng dụng trí tuệ nhân tạo tối ưu hóa cấu trúc và điều kiện phản ứng. Nghiên cứu cơ chế xúc tác ở mức độ phân tử bằng tính toán lượng tử. Mở rộng ứng dụng sang tổng hợp vật liệu tiên tiến và nanotechnology. Thương mại hóa công nghệ xúc tác carbon cho sản xuất công nghiệp quy mô lớn.
Tải xuống file đầy đủ để xem toàn bộ nội dung
Tải đầy đủ (367 trang)Trích đoạn nội dung luận án
Tải xuống để đọc toàn bộĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHÓ HÒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN 28K NGUYEN TRUONG HAI NGHIEN CUU TONG HOP CAC CHAT DI VONG CHUA NITROGEN SU DUNG AMORPHOUS CARBON MANG TAM ACID BRONSTED LAM XUC TAC TP. Hé Chi Minh, Nam 2023 VIET NAM NATIONAL UNIVERSITY - HO CHI MINH UNIVERSITY OF SCIENCE 28K NGUYEN TRUONG HAI SYNTHESIS OF NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLES USING AMORPHOUS CARBON Doctoral Thesis Ho Chi Minh City — 2023 ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHO HO CHÍ MINH TRUONG DAI HỌC KHOA HOC TU NHIÊN ok KK NGUYEN TRUONG HAI NGHIEN CUU TONG HOP CAC CHAT DI VONG CHUA NITROGEN SU DUNG AMORPHOUS CARBON MANG TAM ACID BRONSTED LAM XUC TAC Chuyên ngành: Hoá Hữu co Mã số chuyên ngành: 9440114 Phản biện 1: PGS. Nguyễn Tiến Công Phản biện 2: PGS. Trần Nguyễn Minh Ân Phản biện 3: PGS.
Nguyễn Hữu Hiếu Phản biện độc lập 1: Miễn Phản biện độc lập 2: Miễn NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS. Trần Hoàng Phương TP. Hồ Chí Minh, Năm 2023 LỜI CAM ĐOAN Tôi cam đoan luận án tiến sĩ ngành Hóa Hữu cơ, với đề tài Nghiên cứu tổng hợp các chất dị vòng chứa nitrogen sử dung amorphous carbon mang tâm acid Brönsted làm xúc tác là công trình khoa học do Tôi thực hiện dưới sự hướng dẫn của PGS. Trần Hoàng Phương.
Những kết quả nghiên cứu của Luận án hoàn toàn trung thực, chính xác và không trùng lap với các công trình đã công bô trong và ngoai nước. Nghiên cứu sinh Nguyễn Trường Hải LỜI CẢM ƠN Đầu tiên, Nghiên cứu sinh (NCS) xin được gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc đến PGS. Tran Hoàng Phương, người Thay đã đồng hành, dan dat NCS từ những ngày đầu còn là sinh viên và hướng dẫn từ Cử nhân đến Luận văn Thạc sĩ và Luận án Tiến sĩ. Đề có được luận án hoàn chỉnh.
NCS xin gửi lời cảm ơn đến quý Thầy Cô trong Hội đồng đánh giá luận án. NCS xin được đón nhận và lắng nghe những góp ý của quý Thầy Cô đề chỉnh sửa luận án được hoàn chỉnh hơn. Tiếp đến, NCS cũng gửi lời cảm ơn đến quý Thầy Cô Ban chủ nhiệm Khoa Hóa học đã tạo mọi điều kiện dé NCS có thé hoàn thành được luận án này. Quy Thay Cô Khoa Hóa học đã tận tình chỉ dạy và tạo điều kiện.
Bên cạnh đó, NCS cũng gửi lời cảm ơn đến Chị TS. Phan Bích Hà, Chị TS. N guyén Thi Ngoc Lan, Chi ThS. Nguyễn Kim Dung, tuy nhiều việc ở cơ quan và thực hiện luận án nhưng Chị luôn hỗ trợ nhiệt tình.
Nguyễn Thái Thế, ThS. Nguyễn Thị Xuân Trang - người bạn đồng hành từ thời còn học chung lớp cao học đến hiện tại. Không quên gửi lời cảm ơn đến các em sinh viên đã đồng hành Trương Anh Vỹ, Lê Văn Tân, Nguyễn Ngọc Phát, Nguyễn Hào Trình, Nguyễn Diệu Linh, Nguyễn Hà Khanh, Đặng Minh Tuấn, Lê Nguyễn Việt Hoàng. Xin chân thành những hỗ trợ kinh phí thực hiện đề tài của Đại học Quốc gia Thành phó Hồ Chí Minh và Quỹ Đổi mới sáng tạo Vingroup (VINIF).
Cuối cùng, xin chân thành cảm ơn Cha, Mẹ đã luôn động viên con trong suốt thời gian đi học. TRANG THONG TIN LUẬN ÁN.,,ÔÔÔÔỎ nH DANH MỤC TU VIET TAT ovecscssssssssssssssssssssessssstssssssssstssssnsssssessastssssstesstesessesnesesesee V DANH MỤC BANG BIỀU. x DANH MỤC HINH ANH .ccccssssssssssssssesssssssssssssastsnssstsassassasssntsessassansssissesassasesntsstee XII CHƯƠNG 1. Tính cấp thiết của đề tai nccccssssssssssssssssssssssssssessssessssssssssissssssasssusssesssnsesssssnsssessen 1 rẽ.
Nội dung nghiên €ỨU.-2---V+ee©EE+EEEEL. Đối tượng, phạm Vi nghiên cứu. Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài. Đóng góp mới của luận án.--ccccvcvesssssseerree CHƯƠNG 2.
Vật liệu amorphous carbon mang tâm acid Brönsted. Vật liệu amorphous carbon mang tâm acid Brönsted từ sinh khối. Cấu trúc của vật liệu amorphous carbon mang tâm acid Brönsted. Tính chất hóa học bỀ mặt.
Quang phổ nhiễu xạ tỉa X (XRD). Phổ tán sắc năng lượng tia X (EDX). Quang phổ hong ngoại biến đổi Fourier (FTIR) .--- 5 scs+cs+ccscs 7 2. CWI SO CIA na.
Diện tích bé mặt (BET) và thé tích 16 XOD cecceccscescesesssessessesesssssesseseseesesvees 8 2. Vật liệu nền carbon. Vat liệu carbon hóa một phân (Semi-Carbonized Materials). Than hoạt tinh (Activated CArDONS).
Vật liệu CATDON HI€SODOTOH. cvkg ng rt 11 2. Vật liệu carbon có cấu trúc nano (Nanostructured Carbon). Phương pháp sulfon hóa.-- ¿- 6 + 2x 3 3 9 2 TH ngưng gà 12 2.
Quá trình in-situ định CHỨC. Tác nhân sSU|ƒOH NO .eecececccceccccesccensecenseeenecessecenceceaeeseaeessceceaeecsaeeeeaeeeneeeaes 13 "VÿÄ)))¡ cho N20). Giới thiệu chung .-- --- <6 2 1E 1E TT HH HH 16 2. Tính chất hod lý .----:- 2 2 E+SE+E£2EE+EE£EEEEEE2E1E7171121121171711211 111112 17 2.
Tổng quan về pyrol. Tổng quan về benzo[ø]earbazol. Tổng quan về imidazol. ii ii rrrrrre 25 2.
Tổng quan về pyrano[2,3-e]pyrazol. Tổng quan về pyrazolo[3,4-b]pyridin.-e2tretrretrretrirerrrerrrerre 30 CHƯƠNG 3. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU. Nội dung và phương pháp nghiên €Ứ.2----«°+sseeterrsertrrrserrsrrsee 32 KEM oan.
Tổng hợp vật liệu amorphous carbon mang tâm acid Brönsted (AC-SO3H). Hoá chất và thiết bị. Tổng hợp vật liệu amorphous carbon mang tâm acid Brönsted (AC-SO3H) "—. Phương pháp xác định cau trúc và tính chất hoá học bê mặt của xúc tác ma.
Tổng hợp dung môi eutectic sâu. Hoá chất và thiết bị. Tổng hợp dung môi euft€CfÏC SÂI. Phương pháp xác định CẤU tric ceecesceseesesssssessessessessessessesessessessessessessesseaes 35 3.
Hoạt tính xúc tác của AC-SOH trong tổng hợp hợp chat dị vòng N. Hoá chất và thiết bị. Hoạt tính xúc tác của AC-SO3H trong tong hợp indolyl 1H-pyrol. Hoạt tinh xúc tác cua AC-SO3H trong tong hop 3-cyanoacetamid pyrol 39 3.
Hoạt tính xúc tac của AC-SO3H trong tổng hợp benzo[a]carbazol. Hoạt tính xúc tác của AC-SO3H trong tổng hợp imidazol,. Hoạt tính xúc tác của AC-SO3H trong tong hợp pyrano[2,3-c]pyrazol. Hoạt tính xúc tác của AC-SO3H trong tổng hop pyrazolo[3,4-b]pyridin 41 3.
Thu hoi và tái sử dụng xúc tác AC-SÓ3H. Phương pháp xác định cầu trúc và độ tỉnh khiế!. KET QUA NGHIEN CUU VA THAO LUAN 4. Tong hợp và tinh chất của AC-SOsH.
Tổng hop và tính chất của dung môi eutectic sâu. Hoạt tính xúc tác của AC-SO3H trong tổng hợp indolyl 1H-pyrol. Khảo sát ảnh hưởng của nhiỆt 46. Khao sát ảnh hưởng của thời ð1a1n.
Khảo sát ảnh hưởng của khối lượng xúc tác. Khao sát ảnh hưởng của XÚC LẤC. Khảo sát ảnh hưởng của dung IÔI. Cơ chế phản ứng đề nghị hình thành sản phẩm chính.
Cơ chế phản ứng hình thành sản phẩm phụ 2. Thu hồi và tái sử dụng xúc tác.-------:-©++++2+EE+EESEEE2E2E12717121111 E1 crex59 4. Khảo sát ảnh hưởng của chất nỀn.- ¿2 2 s©x2E++EE+ExtEEtzE+vrxerxerxeres 61 4. Xác định cau trúc của sản phẩm.
So sánh với các công trình nghiên cứu khác. Hoạt tính xúc tac của AC-SO3H trong tổng hợp 3-cyanoacetamid pyrol. Khảo sát ảnh hưởng của thời ð1an. Khao sát anh hưởng của nhiét 46.
Khảo sát ảnh hưởng của khối lượng xúc tác .-------- 2 2s s£++cs+zs+se2 70 4. Khao sát ảnh hưởng của XÚC tẤC.- --- 5 5 + k1 ng g nrưệt 71 4. Khao sát anh hưởng của dung THÔI. Cơ chế phản ứng đề nghị hình thành sản phẩm chính.
Cơ chế phản ứng dé nghị hình thành sản phẩm phụ I. Cơ chế phản ứng đề nghị hình thành sản phẩm phụ 2.-- -- + LH HT TT HH HH 74 4. Thu hồi và tái sử dụng của XÚC tÁC. Khảo sát ảnh hưởng của chất nền.
Xác định cấu trúc sản phẩm tạo thành. So sánh với các công trình nghiên cứu khác. Hoạt tính xúc tác của AC-SO3H trong tổng hợp benzo[z]carbazol. Khảo sát ảnh hưởng của nhiệt d6.
Khảo sát ảnh hưởng của thời B1a1n. Khảo sát ảnh hưởng của khối lượng xúc tác. Khao sát ảnh hưởng của XÚC {ÁC. c1 3S 39 1 1 ng ng re 87 4.
Khảo sát ảnh hưởng của dung IÔI. Khảo sát ảnh hưởng của thé tích dung môi. Cơ chế phản ứng đề nghị hình thành sản phâm. Thu hồi và tái sử dụng của XÚC tÁC.
Khảo sát ảnh hưởng của chất nêỀn.--- 2 2© E+S++EE+E£+E£+E££Ee£Eerxerxerxsxez 92 4. Xác định cấu trúc sản phẩm tạo thành. So sánh với các công trình nghiên cứu khác. Hoạt tính xúc tác của AC-SO3H trong tổng hợp imidazol.
Khảo sát điều kiện ảnh hưởng quá trình khử nitrobenzen thành anilin. Khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ tổng hợp imidazol. Khảo sát ảnh hưởng của thời gian tong hợp imidazol. Khảo sát ảnh hưởng của khối lượng xúc tác tong hợp imidazol.
Khảo sát ảnh hưởng của dung môi tổng hợp imidazol. Khao sát ảnh hưởng của xúc tác tong hợp imidazol. Cơ chế phản ứng đề nghị tổng hợp imidazol.-- 2 2 2 s5sz+sz zz£sz£ 103 4. Thu hồi và tái sử dụng của XÚC tắC.
Khảo sát ảnh hưởng của chất nên. Xác định cau trúc sản phẩm tạo thành. So sánh với các công trình nghiên cứu khác. Hoạt tính xúc tac của AC-SO3H trong tổng hợp pyrano[2,3-c]pyrazol.
Tổng hợp pyrano[2,3-c]pyrazol băng phương pháp l. Khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ. Khảo sát anh hưởng của thời ð1411. Khao sát ảnh hưởng của khối lượng xúc tác.
Khao sát ảnh hưởng của XÚC tÁC. Khảo sát ảnh hưởng của dung TÔI. Khảo sát ảnh hưởng của khối lượng [CholineCI][Urea]a. Cơ chế phan ứng đề nghị tạo thành sản phâm pyrano[2,3-c]pyrazol.
Thu hồi và tái sử dụng Xúc tác. Khảo sát ảnh hưởng của chất nÊỀn.-- 2 ¿+ x+2E+EE+£E+EE+EzE+zEzxerxee 119 4. Xác định cấu trúc của sản phẩm tạo thành .------- 2 + s+cz+sz+se¿ 122 4. So sánh với các công trình nghiên cứu khác.
Tổng hợp pyrano[2,3-c]pyrazol bằng phương pháp 2. Khảo sát ảnh hưởng của xúc tác đến quá trình oxid hóa benzyl alcol thành pS0y/15100) S07. Khảo sát ảnh hưởng của dung môi đến quá trình oxid hóa benzyl alcol thành 976190500177. Khao sát ảnh hưởng của khối lượng xúc tác đến quá trình oxid hóa benzyl alcol thành benzaldehyd.
- - --- --- 62+ 1321113111311 911 11 1111 11 91 HH ng rệt 127 4. Khảo sát ảnh hưởng của thời gian tông hợp pyrano[2,3-c ]pyrazol. Khảo sát ảnh hưởng của khối lượng xúc tác tổng hợp pyrano[2,3-c]pyrazol ——. Khao sát ảnh hưởng của xúc tác, nhiệt độ tổng hợp pyrano[2,3-c]pyrazol 129 4.
Cơ chế phản ứng đề nghị hình thành sản phẩm. Thu hồi và tái sử dụng xúc táC. Khảo sát ảnh hưởng của chất nền. Xác định cau trúc của sản phẩm tạo thành .---¿--¿©¿csz+cxe+se¿ 135 4.
So sánh với các công trình nghiên cứu khác. Hoạt tính xúc tác của AC-SO3H trong tổng hợp pyrazolo[3,4-b]pyridin. Khảo sát ảnh hưởng của nhiét d6. Khảo sát ảnh hưởng của thời 81ann.
Khảo sát ảnh hưởng của khối lượng xúc tác. Khao sát ảnh hưởng của XÚC tac. Cơ chế phản ứng đề nghị hình thành sản phẩm. Thu hồi và tái sử dụng XÚC tÁC.- ¿2-2 ©t+SE+EE+E2EEEEEEEEEEEEEEEEEEEEkrrrrkerkee 140 4.
Khao sát ảnh hưởng của chất nên. Xác định cấu trúc của sản phẩm.----2-©2¿©22+2z+EE+£E£EEE2EEEEEerkrrrrrrerxee 144 4. So sánh với các công trình nghiên cứu khác .-- -- «+ ss«++<++ex+sx++ 145 4. Đánh giá hiệu quả của vật liệu amorphous carbon mang tâm acid Brönsted (AC-SO3H), dung môi eutectic sâu (DES) trong phan ứng tổng hợp một số hợp chất dị vòng chứa nguyên tố nỉtrogen.
KET LUẬN, KIÊN NGHỊ,. Tóm tắt kết quả luận án.
Nội dung được bảo vệ bản quyền — Tải xuống đầy đủ
Từ khóa và chủ đề nghiên cứu
Câu hỏi thường gặp
Luận án "Tổng hợp chất dị vòng nitrogen bằng xúc tác carbon" nghiên cứu về vấn đề gì?
Luận án tiến sĩ nghiên cứu tổng hợp các chất dị vòng nitrogen bằng xúc tác amorphous carbon. Đề xuất phương pháp hiệu quả với ứng dụng trong hóa học hữu cơ.
Luận án "Tổng hợp chất dị vòng nitrogen bằng xúc tác carbon" được bảo vệ tại trường nào?
Luận án này được bảo vệ tại Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh. Năm bảo vệ: 2023.
Luận án "Tổng hợp chất dị vòng nitrogen bằng xúc tác carbon" thuộc chuyên ngành gì?
Luận án "Tổng hợp chất dị vòng nitrogen bằng xúc tác carbon" thuộc chuyên ngành Hóa Hữu cơ. Danh mục: Hóa Hữu Cơ.
Luận án "Tổng hợp chất dị vòng nitrogen bằng xúc tác carbon" có bao nhiêu trang?
Luận án "Tổng hợp chất dị vòng nitrogen bằng xúc tác carbon" có 367 trang. Bạn có thể xem trước một phần tài liệu ngay trên trang web trước khi tải về.
Cách tải luận án "Tổng hợp chất dị vòng nitrogen bằng xúc tác carbon" về máy như thế nào?
Để tải luận án về máy, bạn nhấn nút "Tải xuống ngay" trên trang này, sau đó hoàn tất thanh toán phí lưu trữ. File sẽ được tải xuống ngay sau khi thanh toán thành công. Hỗ trợ qua Zalo: 0559 297 239.