Tổng hợp nghiên cứu cấu tạo và tính chất một số naphthoyltrifloaxetonat đất hiếm
Tổng hợp nghiên cứu cấu tạo và tính chất của một số naphthoyltriazol, cập nhật xu hướng mới nhất.
Năm xuất bản
Số trang
164
Thời gian đọc
25 phút
Lượt xem
1
Lượt tải
0
Phí lưu trữ
50 Point
Tổng quan nhanh
- Chủ đề:
- 1. Tổng Hợp Naphthoyl
- Số trang:
- 164 trang
- Trường:
- Trường Đại học Khoa học Tự nhiên
- Chuyên ngành:
- Hoá Vô cơ
- Tác giả:
- Đinh Thị Hiền
- Năm:
- 2016
Tóm tắt nội dung luận án
I. Tổng Hợp Naphthoyl
Tổng hợp naphthoyl là một quá trình quan trọng trong hóa học. Đây là phương pháp tạo ra các dẫn xuất naphthoyl, một loại hợp chất hữu cơ quan trọng.
1.1. Cấu Tạo Phân Tử
Cấu tạo phân tử của naphthoyl bao gồm một vòng naphthalene và một nhóm chức acyl. Nhóm chức acyl này quyết định tính chất hóa lý của hợp chất.
1.2. Tính Chất Hóa Lý
Tính chất hóa lý của naphthoyl phụ thuộc vào nhóm chức acyl và vòng naphthalene. Các tính chất này bao gồm độ tan, nhiệt độ nóng chảy và khả năng phản ứng.
II. Phổ Hồng Ngoại IR
Phổ hồng ngoại IR là một phương pháp phổ biến để nghiên cứu cấu tạo và tính chất của các hợp chất hữu cơ, bao gồm cả naphthoyl.
2.1. Nguyên Tắc
Nguyên tắc của phổ hồng ngoại IR dựa trên sự hấp thụ bức xạ hồng ngoại của các phân tử. Mỗi loại phân tử có một phổ hồng ngoại đặc trưng.
2.2. Ứng Dụng
Phổ hồng ngoại IR được ứng dụng rộng rãi trong việc xác định cấu tạo và tính chất của các hợp chất hữu cơ, bao gồm cả naphthoyl.
III. Phổ NMR
Phổ NMR là một phương pháp khác để nghiên cứu cấu tạo và tính chất của các hợp chất hữu cơ.
3.1. Nguyên Tắc
Nguyên tắc của phổ NMR dựa trên sự tương tác giữa các hạt nhân và từ trường. Mỗi loại hạt nhân có một phổ NMR đặc trưng.
3.2. Ứng Dụng
Phổ NMR được ứng dụng rộng rãi trong việc xác định cấu tạo và tính chất của các hợp chất hữu cơ, bao gồm cả naphthoyl.
IV. Phổ Khối MS
Phổ khối MS là một phương pháp để nghiên cứu cấu tạo và tính chất của các hợp chất hữu cơ.
4.1. Nguyên Tắc
Nguyên tắc của phổ khối MS dựa trên sự ion hóa và phân tích khối lượng của các phân tử. Mỗi loại phân tử có một phổ khối MS đặc trưng.
4.2. Ứng Dụng
Phổ khối MS được ứng dụng rộng rãi trong việc xác định cấu tạo và tính chất của các hợp chất hữu cơ, bao gồm cả naphthoyl.
V. Naphthalene
Naphthalene là một loại hợp chất hữu cơ quan trọng, là cơ sở để tạo ra các dẫn xuất naphthoyl.
5.1. Cấu Tạo Phân Tử
Cấu tạo phân tử của naphthalene bao gồm hai vòng benzen liên kết với nhau.
5.2. Tính Chất Hóa Lý
Tính chất hóa lý của naphthalene phụ thuộc vào cấu tạo phân tử của nó.
VI. Dẫn Xuất Naphthoyl
Dẫn xuất naphthoyl là các hợp chất hữu cơ được tạo ra từ naphthalene.
6.1. Cấu Tạo Phân Tử
Cấu tạo phân tử của dẫn xuất naphthoyl bao gồm một vòng naphthalene và một nhóm chức acyl.
6.2. Tính Chất Hóa Lý
Tính chất hóa lý của dẫn xuất naphthoyl phụ thuộc vào nhóm chức acyl và vòng naphthalene.
Mục lục chi tiết luận án
Tải xuống file đầy đủ để xem toàn bộ nội dung
Tải đầy đủ (164 trang)Nội dung chính
Tổng quan về luận án
Nghiên cứu hóa học phối trí của các nguyên tố đất hiếm (Lanthanides - Ln) đóng vai trò nền tảng trong sự phát triển của vật liệu quang học tiên tiến, bao gồm điốt phát quang hữu cơ (OLED), cảm biến huỳnh quang sinh học và thiết bị khuếch đại quang sợi. Luận án tiến sĩ hóa học với đề tài "Tổng hợp, nghiên cứu cấu tạo và tính chất một số naphthoyltrifloaxetonat đất hiếm" do nghiên cứu sinh Đinh Thị Hiền thực hiện dưới sự hướng dẫn của GS. Triệu Thị Nguyệt và PGS. Lê Thị Hồng Hải tại Trường Đại học Khoa học Tự nhiên – Đại học Quốc gia Hà Nội (2016, Mã số: 62440113) đã giải quyết một nút thắt quan trọng: hiện tượng dập tắt phát quang phi bức xạ do sự hydrat hóa và dao động năng lượng cao của phối tử truyền thống.
Khoảng trống nghiên cứu (Research gap) được xác định rõ ràng từ thực tiễn: các phức chất $\beta$-đixetonat đất hiếm thông thường dễ bị phối trí bởi các phân tử nước trong môi trường phản ứng tạo thành dạng ngậm nước $\text{Ln}(\beta\text{-đixetonat})_3(\text{H}_2\text{O})_n$. Nguồn dữ liệu thực nghiệm chỉ ra rằng "dao động của nhóm C-H trong phối tử $\beta$-đixeton và O-H của nước tiêu hao năng lượng lớn", làm suy giảm nghiêm trọng hiệu suất lượng tử phát quang thông qua cơ chế phân tán dao động (vibrational quenching). Luận án tiên phong tại Việt Nam thực hiện chiến lược tổng hợp phối tử cồng kềnh đã được flo hóa là naphthoyltrifloaxeton ($\text{HTFNB}$) kết hợp với các phối tử phụ trợ đa dạng nhằm che chắn không gian và đẩy hoàn toàn nước ra khỏi cầu phối trí.
Nghiên cứu tập trung giải quyết ba câu hỏi nghiên cứu cụ thể:
- RQ1: Làm thế nào để thiết lập quy trình tổng hợp tối ưu nhằm tạo phức chelat ổn định giữa phối tử $\text{HTFNB}$ và 8 ion đất hiếm ($\text{Y}^{3+}, \text{Pr}^{3+}, \text{Nd}^{3+}, \text{Sm}^{3+}, \text{Eu}^{3+}, \text{Tb}^{3+}, \text{Ho}^{3+}, \text{Er}^{3+}$)?
- RQ2: Sự kết hợp của 5 loại phối tử phụ trợ chứa dị nguyên tố nitơ và oxy ($\text{Phen}, \text{Bpy}, \text{BpyO1}, \text{BpyO2}, \text{TPPO}$) làm biến đổi cấu trúc không gian, số phối trí và trật tự liên kết tinh thể như thế nào?
- RQ3: Cơ chế truyền năng lượng nội phân tử (hiệu ứng ăng-ten) từ phối tử sang ion trung tâm $\text{Eu}^{3+}$ bị chi phối ra sao bởi sự biến đổi đối xứng của cầu phối trí?
Các giả thuyết nghiên cứu bao gồm:
- H1: Hiệu ứng không gian của vòng naphtalen và sự thay thế liên kết $\text{C}-\text{H}$ bằng $\text{C}-\text{F}$ trong $\text{HTFNB}$ sẽ làm giảm thiểu mất mát năng lượng do dao động tần số cao.
- H2: Các phối tử phụ trợ có tính bazơ Lewis mạnh sẽ đẩy hoàn toàn $\text{H}_2\text{O}$ ra khỏi cầu phối trí, nâng số phối trí lên 8 hoặc cao hơn và tạo cấu trúc đơn tinh thể ổn định.
- H3: Phức chất hỗn hợp của $\text{Eu}^{3+}$ sẽ thể hiện tính phát xạ đơn sắc đỏ rực rỡ với ưu thế tuyệt đối của bước chuyển cưỡng bức lưỡng cực điện $^5\text{D}_0 \to ^7\text{F}_2$.
Khung lý thuyết của công trình tích hợp Thuyết phối trí Alfred Werner, Thuyết axit-bazơ cứng mềm (HSAB) của Ralph Pearson, Mô hình tương tác spin-quỹ đạo Russel-Saunders ($L-S\text{ coupling}$) và Giản đồ truyền năng lượng nội phân tử ba cơ chế của Buono-Core (1990). Phạm vi nghiên cứu bao quát một hệ thống thực nghiệm quy mô gồm 8 nguyên tố đất hiếm đại diện cho cả phân nhóm nhẹ và phân nhóm nặng, 1 phối tử chính flo hóa và 5 phối tử phụ trợ dị vòng/oxit photphin, đóng góp tập dữ liệu tinh thể học độ phân giải cao và quang phổ học hoàn chỉnh cho cộng đồng vô cơ học thuật.
Literature Review và Positioning
Lịch sử phát triển của phức chất $\beta$-đixetonat kim loại khởi nguồn từ công trình tổng hợp axetylaxeton của Claisen vào cuối thế kỷ XIX, sau đó được Aromí et al. hệ thống hóa sâu rộng về khả năng tạo chelat. Trong lĩnh vực quang học đất hiếm, các bước chuyển $4f-4f$ về bản chất bị cấm theo quy tắc chọn lọc spin và tính đối xứng Laporte, dẫn đến hệ số hấp thụ phân tử cực thấp ($\varepsilon \approx 1\text{ M}^{-1}\text{cm}^{-1}$). Để kích hoạt khả năng phát xạ mạnh, lý thuyết hiệu ứng ăng-ten (Antenna effect) được đề xuất và chứng minh bởi Buono-Core (1990) qua ba giả thiết: phối tử hấp thụ photon chuyển từ trạng thái cơ bản $\text{S}_0$ lên trạng thái kích thích singlet $\text{S}_1$, qua biến đổi liên phân hệ (Intersystem Crossing - ISC) sang trạng thái triplet $\text{T}_1$, rồi truyền năng lượng cộng hưởng không bức xạ sang các mức kích thích $4f$ của ion lantanit trước khi ion này phát xạ về trạng thái cơ bản.
Năm 2002, Kido et al. đã tạo ra bước đột phá khi ứng dụng phức chất $[\text{Eu}(\text{TTA})_3]$ ($\text{TTA}$: thenoyltrifloaxetonat) vào thiết bị điốt phát quang hữu cơ (OLED). Kể từ đó, nhiều nghiên cứu quốc tế tập trung tối ưu hóa cấu trúc phối tử:
- Magennis et al. tổng hợp các phức chất imidodiphotphinat 6 phối trí $[\text{Eu}(\text{L}^{47})_3]$ và $[\text{Tb}(\text{L}^{47})_3]$ với thời gian sống phát quang dài đạt lần lượt $1,33\text{ ms}$ và $1,89\text{ ms}$ trong $\text{CH}_3\text{CN}$ nhờ hiệu ứng không gian ngăn chặn nước.
- Monguzzi et al. nghiên cứu các chelat polyflo hóa của $\text{Er}^{3+}$ phát xạ trong vùng hồng ngoại gần (NIR) với thời gian sống dài lên đến $16\text{ }\mu\text{s}$ nhờ triệt tiêu hoàn toàn dao động $\text{C}-\text{H}$.
- Silva et al. (2014) khảo sát phức chất 9 phối trí $[\text{Eu}(\beta\text{-đixetonat})_3(\text{TPTZ})]$ với phối tử $\text{TPTZ}$ chứa hệ liên hợp $\pi$ mở rộng, đạt hiệu suất lượng tử phát quang lên tới $69,7%$ trong cloroform.
- Trái lại, nghiên cứu của He et al. trên phức chất 7 phối trí monoporphyrinat ytecbi(III) $[\text{Yb}(\text{TFPP})(\text{L}^1)(\text{H}_2\text{O})]$ chỉ ra rằng sự hiện diện của một phân tử nước hoặc metanol liên kết trực tiếp với $\text{Yb}^{3+}$ đã dập tắt bức xạ hồng ngoại gần, rút ngắn thời gian sống xuống chỉ còn $\approx 2,4\text{ }\mu\text{s}$.
Trong y văn học thuật tồn tại hai luồng quan điểm tranh biện chính:
- Bản chất liên kết $\text{Ln}^{3+}-\text{phối tử}$: Một trường phái cho rằng liên kết thuần túy mang tính chất tĩnh điện ion do lớp vỏ $4f$ bị che chắn bởi các phân lớp $5s^2 5p^6$; trường phái đối lập (dựa trên hóa lượng tử hiện đại) khẳng định có sự tham gia một phần của liên kết cộng hóa trị do sự xen phủ yếu giữa obitan $4f$ và obitan phân tử của phối tử.
- Cơ chế dập tắt quang (Quenching): Tranh luận giữa việc suy giảm cường độ phát xạ chủ yếu do dao động nội tại của liên kết $\text{O}-\text{H}/\text{C}-\text{H}$ hay do sự chuyển dịch điện tích truyền ngược (Ligand-to-Metal Charge Transfer - LMCT) về trạng thái năng lượng thấp.
Luận án của Đinh Thị Hiền định vị chính xác vào khoảng trống: trong khi các nghiên cứu tại Việt Nam trước năm 2016 chủ yếu dừng lại ở phức chất của axetylaxeton phục vụ mục đích thăng hoa tách kim loại hoặc lắng đọng pha hơi hóa học (CVD), thì việc tổng hợp có hệ thống các phức chất đất hiếm với phối tử $\beta$-đixeton flo hóa cồng kềnh ($\text{HTFNB}$) kết hợp đa dạng phối tử phụ trợ và giải mã toàn diện cấu trúc tinh thể đơn dòng vẫn chưa từng được công bố hoàn chỉnh.
Đóng góp lý thuyết và khung phân tích
Đóng góp cho lý thuyết
Luận án mở rộng Thuyết phối trí Werner và Thuyết HSAB của Ralph Pearson đối với các hệ phức chất đa phối tử của nguyên tố nhóm $f$. Vì các ion $\text{Ln}^{3+}$ là các axit cứng điển hình với mật độ điện tích lớn, chúng ưu tiên tạo liên kết tĩnh điện mạnh không định hướng với các phối tử là bazơ cứng chứa nguyên tử oxy ($\text{O}$) và nitơ ($\text{N}$). Luận án chứng minh rằng khi đưa các phối tử phụ trợ đơn càng hoặc hai càng có khả năng cho electron mạnh như $\text{TPPO}$ (chứa nhóm $\text{P}=\text{O}$), $\text{BpyO1}$, $\text{BpyO2}$ (chứa nhóm $\text{N}\to\text{O}$) và $\text{Phen}$, $\text{Bpy}$ vào hệ phản ứng, ái lực liên kết mạnh của chúng đã thắng thế hoàn toàn trước phân tử nước, làm dịch chuyển cân bằng nhiệt động học theo hướng hình thành phức chất hỗn hợp khan bền vững.
Hệ thống hóa mô hình chuyển dịch năng lượng Buono-Core được làm sáng tỏ thông qua ba mệnh đề lý thuyết:
- Mệnh đề P1: Sự mở rộng liên hợp $\pi$ của khung naphtalen trong $\text{TFNB}^-$ nâng cao tiết diện hấp thụ photon ở vùng tử ngoại gần ($300-380\text{ nm}$), dịch chuyển hiệu quả trạng thái singlet $\text{S}_1$ và tạo khoảng cách năng lượng tối ưu với trạng thái triplet $\text{T}_1$.
- Mệnh đề P2: Quá trình truyền năng lượng từ mức $\text{T}_1$ của $\text{TFNB}^-$ sang mức kích thích $^5\text{D}_0$ ($17.200\text{ cm}^{-1}$) của $\text{Eu}^{3+}$ diễn ra thuận lợi, ngăn chặn hiện tượng truyền ngược năng lượng (back energy transfer).
- Mệnh đề P3: Việc khử bỏ các dao động $\text{C}-\text{H}$ bằng liên kết $\text{C}-\text{F}$ và loại bỏ liên kết $\text{O}-\text{H}$ của nước khỏi cầu phối trí thứ nhất giúp tối đa hóa hiệu suất lượng tử huỳnh quang.
Khung phân tích độc đáo
Khung phân tích của luận án tích hợp ba trụ cột:
- Hóa học lập thể và Tinh thể học tia X: Xác định hình học phối trí 8 đỉnh tạo thành khối đa diện lưỡng chóp tam giác đáy vuông biến dạng (distorted square antiprism) hoặc khối mười hai mặt (dodecahedron).
- Hóa học siêu phân tử (Supramolecular Chemistry): Đánh giá mạng lưới tương tác phi cộng hóa trị bao gồm tương tác $\pi-\pi$ lệch tâm (offset face-to-face) giữa các vòng thơm naphtalen, phenanthrolin và tương tác $\text{C}-\text{H}\cdots\pi$ với khoảng cách chuẩn xác $3,0-3,8\text{ \AA}$.
- Quang vật lý học lantanit: Phân tích cường độ và sự tách mức của các vạch phổ phát xạ huỳnh quang tương ứng với các bước chuyển quang học $^5\text{D}_0 \to ^7\text{F}_J$ ($J=0, 1, 2, 3, 4$).
Điều kiện biên (Boundary conditions) được xác lập nghiêm ngặt: các phức chất duy trì cấu trúc đơn phân tử monomer trong dung môi hữu cơ không phân cực hoặc phân cực yếu (cloroform, diclometan, benzen), đồng thời tính chất phát quang phụ thuộc vào độ tinh khiết tinh thể và cấu trúc không đối xứng của trường tinh thể xung quanh ion trung tâm.
Phương pháp nghiên cứu tiên tiến
Thiết kế nghiên cứu
Công trình được xây dựng trên nền tảng triết lý thực chứng (Positivism) kết hợp phương pháp luận thực nghiệm phân tích đa tầng (Multi-level empirical design). Nghiên cứu tiến hành tuần tự qua 4 cấp độ:
- Cấp độ 1: Tổng hợp hóa học phối tử và phức chất bậc hai, bậc ba.
- Cấp độ 2: Tinh chế và tối ưu hóa điều kiện nuôi đơn tinh thể chất lượng cao.
- Cấp độ 3: Định danh thành phần, cấu trúc phân tử và trật tự không gian tinh thể.
- Cấp độ 4: Đo đạc và phân tích các đặc trưng quang lý hấp thụ electron và huỳnh quang phát quang.
Quy mô mẫu nghiên cứu chuẩn xác bao gồm:
- 8 ion kim loại đất hiếm: $\text{Y}^{3+}$ ($4f^0$), $\text{Pr}^{3+}$ ($4f^2$), $\text{Nd}^{3+}$ ($4f^3$), $\text{Sm}^{3+}$ ($4f^5$), $\text{Eu}^{3+}$ ($4f^6$), $\text{Tb}^{3+}$ ($4f^8$), $\text{Ho}^{3+}$ ($4f^{10}$), $\text{Er}^{3+}$ ($4f^{11}$).
- 1 phối tử $\beta$-đixeton chính: 4,4,4-triflo-1-(2-naphthyl)butan-1,3-đion ($\text{HTFNB}$, công thức $\text{C}_{14}\text{H}_9\text{F}_3\text{O}_2$).
- 5 phối tử phụ trợ: $o$-phenanthrolin ($\text{Phen}$), 2,2'-bipyriđin ($\text{Bpy}$), 2,2'-bipyriđin N-oxit ($\text{BpyO1}$), 2,2'-bipyriđin N,N'-đioxit ($\text{BpyO2}$), triphenylphotphin oxit ($\text{TPPO}$).
Quy trình nghiên cứu rigorous
Quy trình thực nghiệm được chuẩn hóa nghiêm ngặt từ khâu tổng hợp đến phân tích cấu trúc:
- Quy trình tổng hợp: Phức chất bậc hai $\text{Ln}(\text{TFNB})_3(\text{H}_2\text{O})_2$ được điều chế qua phản ứng giữa muối nitrat/clorua đất hiếm với phối tử $\text{HTFNB}$ đã được deproton hóa bằng $\text{NaOH}$ hoặc amoniac trong dung môi etanol/nước ở $\text{pH} \approx 6,5-7,0$. Phức hỗn hợp được tổng hợp bằng cách cho phức bậc hai phản ứng trực tiếp với phối tử phụ trợ theo tỉ lệ mol $1:1$ (đối với $\text{Phen}, \text{Bpy}, \text{BpyO1}, \text{BpyO2}$) hoặc tỉ lệ $1:2$ (đối với $\text{TPPO}$) trong dung môi etanol nóng hoặc cloroform.
- Kỹ thuật nuôi đơn tinh thể: Áp dụng ba phương pháp chuyên sâu:
- Phương pháp bay hơi chậm dung môi (Slow evaporation).
- Phương pháp khuếch tán dung môi hơi (Vapor diffusion) trong hệ cloroform/n-hexan hoặc axetonitrin/ete dầu hỏa.
- Phương pháp khuếch tán dung môi lỏng (Liquid-liquid layer diffusion).
- Phương pháp đan xen dữ liệu (Triangulation):
- Chuẩn độ complexon: Xác định chính xác hàm lượng ion $\text{Ln}^{3+}$ bằng dung dịch chuẩn $\text{EDTA}$ $0,01\text{ M}$ với chỉ thị xylenol da cam tại $\text{pH} = 5,0-5,5$ (đệm urotropin).
- Phân tích vi lượng nguyên tố $\text{C}, \text{H}, \text{N}$: Thực hiện trên thiết bị phân tích nguyên tố tự động (Elemental Analyzer).
- Phổ khối lượng $\text{MS}$ và $\text{MALDI-TOF}$: Đo đạc và mô phỏng cụm pic đồng vị lý thuyết đối chiếu với thực nghiệm để khẳng định phân tử lượng và cấu trúc mảnh phân ly.
Data và phân tích
Thiết bị và kỹ thuật đo đạc hiện đại bao gồm:
- Phổ hấp thụ hồng ngoại ($\text{FT-IR}$): Ghi trên máy quang phổ từ $4000\text{ cm}^{-1}$ đến $400\text{ cm}^{-1}$ bằng phương pháp ép viên $\text{KBr}$.
- Phổ cộng hưởng từ hạt nhân ($\text{NMR}$): Đo phổ $^1\text{H-NMR}$, $^{13}\text{C-NMR}$, $^{31}\text{P-NMR}$ và phổ tương quan 2D $^1\text{H}-^1\text{H}\text{ COSY}$ trên máy Bruker Avance $500\text{ MHz}$ sử dụng dung môi $\text{CDCl}_3$ hoặc $\text{DMSO-d}_6$ với chất chuẩn nội $\text{TMS}$.
- Nhiễu xạ tia X đơn tinh thể ($\text{SC-XRD}$): Thu thập dữ liệu tại Đại học Illinois at Urbana-Champaign ($\text{UIUC}$, Hoa Kỳ) trên máy nhiễu xạ Bruker SMART APEX II sử dụng bức xạ đơn sắc $\text{Mo-K}\alpha$ ($\lambda = 0,71073\text{ \AA}$). Cấu trúc được giải bằng phương pháp trực tiếp và làm khớp bằng phương pháp bình phương tối thiểu toàn phần ma trận trên phần mềm SHELXTL, đạt hệ số tin cậy $R_1 < 10%$.
- Quang phổ phát quang ($\text{PL}$) và tử ngoại - khả kiến ($\text{UV-Vis}$): Khảo sát phổ hấp thụ electron, phổ kích thích huỳnh quang và phổ phát xạ huỳnh quang phân giải cao.
Phát hiện đột phá và implications
Những phát hiện then chốt
Công trình mang lại 5 phát hiện then chốt có giá trị khoa học vượt bậc:
-
Giải mã thành công cấu trúc tinh thể 8 phối trí hoàn hảo: Phân tích đơn tinh thể của hàng loạt phức chất như $\text{Y}(\text{TFNB})_3\cdot\text{Phen}$, $\text{Er}(\text{TFNB})_3\cdot\text{Phen}$, $\text{Ho}(\text{TFNB})_3\cdot\text{Bpy}$, $\text{Nd}(\text{TFNB})_3\cdot\text{Bpy}$, $\text{Er}(\text{TFNB})_3\cdot\text{BpyO1}$ và $\text{Eu}(\text{TFNB})_3\cdot\text{BpyO2}$ xác nhận ion kim loại trung tâm liên kết với 6 nguyên tử oxy của ba phối tử $\text{TFNB}^-$ và 2 dị nguyên tố ($\text{N}$ hoặc $\text{O}$) từ phối tử phụ trợ. Trong phức chất $[\text{Eu}(\text{CPFHP})_3\cdot\text{DDXPO}]$, dữ liệu tinh thể học đo được các thông số cụ thể: độ dài liên kết $\text{Eu}(1)-\text{O}(2) = 2,300(9)\text{ \AA}$, $\text{Eu}(1)-\text{O}(3) = 2,372(10)\text{ \AA}$, $\text{Eu}(1)-\text{O}(5) = 2,414(7)\text{ \AA}$; các góc liên kết $\text{O}(2)-\text{Eu}(1)-\text{O}(3) = 73,0(3)^\circ$, $\text{O}(4)-\text{Eu}(1)-\text{O}(5) = 70,75(19)^\circ$, $\text{O}(6)-\text{Eu}(1)-\text{O}(7) = 69,6(3)^\circ$, $\text{O}(8)-\text{Eu}(1)-\text{O}(9) = 69,9(4)^\circ$. Bằng chứng định lượng chỉ ra "Độ dài liên kết Eu-O của vòng chelat oxi photphin (2,30 Å và 2,37 Å) ngắn hơn sáu liên kết Eu-O của các phối tử $\beta$-đixeton-cacbazon-florinat (2,34 Å- 2,41 Å)".
-
Xác lập sự hiện diện của mạng lưới tương tác $\pi-\pi$ và $\text{C}-\text{H}\cdots\pi$: Kết quả tinh thể học chứng minh sự đóng gói mạng không gian được củng cố bởi tương tác $\pi-\pi$ lệch mặt giữa các nhân thơm với khoảng cách từ $3,0\text{ \AA}$ đến $3,8\text{ \AA}$, đóng vai trò quyết định trong việc ổn định vi cấu trúc tinh thể rắn.
-
Khẳng định sự biến mất hoàn toàn của dải dao động $\text{O}-\text{H}$ của nước: Trên phổ $\text{FT-IR}$, phức chất bậc hai $\text{Ln}(\text{TFNB})3(\text{H}2\text{O})2$ xuất hiện dải hấp thụ rộng ở $3200-3500\text{ cm}^{-1}$ đặc trưng cho $\nu{\text{O}-\text{H}}$, trong khi ở tất cả các phức chất hỗn hợp với $\text{Phen}, \text{Bpy}, \text{BpyO1}, \text{BpyO2}, \text{TPPO}$, dải phổ này hoàn toàn biến mất. Đồng thời dải dao động hóa trị $\nu{\text{C}=\text{O}}$ và $\nu{\text{C}=\text{C}}$ dịch chuyển mạnh về vùng tần số thấp hơn ($1600-1500\text{ cm}^{-1}$), chứng minh sự phối trí chelat đồng thời qua hai nguyên tử oxy.
-
Giải mã trật tự proton và tương tác spin qua phổ $\text{NMR}$ đa chiều: Trên phổ $^1\text{H-NMR}$ của phức chất nghịch từ $\text{Y}(\text{TFNB})_3(\text{H}_2\text{O})_2$ và các phức hỗn hợp, tín hiệu proton vinyl $(=\text{C}-\text{H})$ xuất hiện dạng mũi đơn sắc nét tại $\delta \approx 6,2-6,5\text{ ppm}$. Kỹ thuật $^1\text{H}-^1\text{H}\text{ COSY}$ đã quy gán chính xác tương quan ghép spin giữa 7 proton trên nhân naphtalen. Phổ $^{13}\text{C-NMR}$ ghi nhận sự phân tách tín hiệu của nhóm $-\text{CF}3$ thành mũi bốn (quartet) do tương tác ghép cặp qua liên kết $^{13}\text{C}-^{19}\text{F}$ với hằng số ghép $^1J{\text{C}-\text{F}} \approx 285\text{ Hz}$. Trên phổ $^{31}\text{P-NMR}$ của $\text{Y}(\text{TFNB})_3(\text{TPPO})_2$, xuất hiện mũi đơn duy nhất tại $\delta \approx 26-28\text{ ppm}$, dịch chuyển đáng kể so với $\text{TPPO}$ tự do, khẳng định sự phối trí của hai phân tử $\text{TPPO}$ qua nguyên tử oxy nhóm photphoryl.
-
Đặc tính quang học huỳnh quang vượt trội của phức chất $\text{Eu}^{3+}$: Phổ huỳnh quang phát quang ghi nhận sự kích thích hiệu quả ở bước sóng $\lambda_{\text{ex}} \approx 340-370\text{ nm}$ và phát ra các dải phát xạ sắc nét tương ứng với các bước chuyển $4f$: $^5\text{D}_0 \to ^7\text{F}_0$ ($580\text{ nm}$), $^5\text{D}_0 \to ^7\text{F}_1$ ($590\text{ nm}$), $^5\text{D}_0 \to ^7\text{F}_2$ ($612\text{ nm}$), $^5\text{D}_0 \to ^7\text{F}_3$ ($650\text{ nm}$), $^5\text{D}_0 \to ^7\text{F}_4$ ($700\text{ nm}$). Trong đó, "dải có bước sóng 612 nm ứng với dải chuyển lưỡng cực $^5D_0 \to ^7F_2$ là quan trọng nhất", đạt cường độ cực đại áp đảo (chiếm $>80%$ tổng diện tích phát xạ), mang lại ánh sáng đỏ đơn sắc với độ thuần khiết màu sắc tuyệt đối. Tỉ số cường độ $I(^5\text{D}_0 \to ^7\text{F}_2) / I(^5\text{D}_0 \to ^7\text{F}_1) \gg 1$ chứng minh tâm phối trí quanh $\text{Eu}^{3+}$ bị bất đối xứng nghiêm trọng, tạo điều kiện thuận lợi cho bước chuyển cưỡng bức lưỡng cực điện.
Implications đa chiều
- Đóng góp học thuật: Cung cấp bằng chứng thực nghiệm vững chắc về khả năng điều khiển cấu trúc hình học và tính chất quang thông qua việc lựa chọn phối tử phụ trợ; bổ sung dữ liệu tinh thể học chuẩn hóa vào hệ thống phân loại phức chất đất hiếm quốc tế.
- Đổi mới phương pháp luận: Thiết lập quy trình chuẩn hóa từ tổng hợp, kết tinh đến giải mã cấu trúc phân tử cho các phức chất khó kết tinh của các kim loại họ lantanit.
- Ứng dụng công nghệ: Các phức chất tổng hợp được có độ bền nhiệt cao, độ tan tốt trong dung môi hữu cơ và phát quang đơn sắc mạnh, là ứng viên xuất sắc cho việc chế tạo màng phát quang trong công nghệ OLED, sợi quang học khuếch đại tín hiệu và cảm biến quang hóa học.
Limitations và Future Research
Mặc dù đạt được những kết quả xuất sắc, luận án thẳng thắn thừa nhận các giới hạn nghiên cứu:
- Tính chất thuận từ mạnh của phần lớn các ion lantanit ($\text{Nd}^{3+}, \text{Pr}^{3+}, \text{Sm}^{3+}, \text{Eu}^{3+}, \text{Ho}^{3+}, \text{Er}^{3+}$) gây ra hiện tượng mở rộng vạch phổ và dịch chuyển hóa học bất thường trên phổ $\text{NMR}$, do đó dữ liệu $\text{NMR}$ chi tiết chỉ thu được đầy đủ trên ion nghịch từ $\text{Y}^{3+}$.
- Luận án chưa thực hiện đo đạc thời gian sống huỳnh quang phân giải thời gian (time-resolved photoluminescence decay) và hiệu suất lượng tử tuyệt đối ($\phi_{\text{PL}}$) bằng phương pháp quả cầu tích phân cho toàn bộ 8 nguyên tố.
- Chưa khảo sát sâu sự tương tác giữa các phức chất trong môi trường màng mỏng polyme rắn (PMMA, PVK) ở điều kiện hoạt động thực tế của linh kiện quang điện tử.
Chương trình nghiên cứu tiếp nối đề xuất 4 hướng trọng tâm:
- Nghiên cứu tính toán hóa lượng tử (DFT và TD-DFT) để mô phỏng chính xác mức năng lượng các trạng thái $\text{S}_1, \text{T}_1$ của phối tử và động học truyền năng lượng sang ion kim loại.
- Đo đạc phổ phát quang phân giải thời gian để xác định chi tiết thời gian sống trạng thái kích thích ($^5\text{D}_0$ của $\text{Eu}^{3+}$, $^5\text{D}4$ của $\text{Tb}^{3+}$, $^4\text{I}{13/2}$ của $\text{Er}^{3+}$).
- Chế tạo thử nghiệm màng lai vô cơ - hữu cơ và linh kiện OLED nhiều lớp để đánh giá độ bền quang nhiệt và hiệu suất phát quang điện (electroluminescence).
- Khảo sát hoạt tính làm đầu dò sinh học huỳnh quang (Fluorescent Bio-probes) để phát hiện chọn lọc các ion kim loại nặng ($\text{Zn}^{2+}, \text{Cu}^{2+}, \text{Fe}^{3+}$) và các đại phân tử sinh học (DNA/protein).
Tác động và ảnh hưởng
Công trình của Đinh Thị Hiền tạo ra tác động học thuật sâu sắc tại Việt Nam khi tiên phong mở ra hướng nghiên cứu tổng hợp và khảo sát cấu trúc đơn tinh thể phức chất đất hiếm phát quang. Hệ thống dữ liệu tinh thể học độ phân giải cao thu được từ hợp tác quốc tế với UIUC đóng góp quan trọng vào ngân hàng dữ liệu cấu trúc tinh thể Cambridge (CCDC).
Về mặt công nghệ và công nghiệp, nghiên cứu cung cấp quy trình tổng hợp vật liệu phát quang đơn sắc đỏ có chi phí hợp lý, độ tinh khiết cao, mở ra tiềm năng tự chủ công nghệ chế tạo vật liệu phát quang cho ngành công nghiệp quang điện tử và thiết bị hiển thị trong nước. Trong lĩnh vực y sinh học, việc làm chủ quy trình tạo phức chất lantanit bền vững đặt nền móng cho việc phát triển các bộ kit chẩn đoán hình ảnh huỳnh quang phân giải thời gian (TR-FIA), giúp tăng độ nhạy phân tích lên nhiều bậc độ lớn so với thuốc nhuộm hữu cơ thông thường.
Đối tượng hưởng lợi
- Nghiên cứu sinh và Giới học thuật: Tiếp cận một công trình mẫu mực về phương pháp nghiên cứu phức chất vô cơ hiện đại, kết hợp chặt chẽ giữa tổng hợp hữu cơ - vô cơ, tinh thể học tia X và quang phổ học cấu trúc.
- Các nhóm nghiên cứu vật liệu quang điện tử: Sở hữu công thức tổng hợp và các thông số vật lý chính xác của phức chất $\text{Eu}^{3+}, \text{Tb}^{3+}, \text{Nd}^{3+}, \text{Er}^{3+}$ để ứng dụng vào chế tạo linh kiện OLED, laser lỏng và sợi quang khuếch đại.
- Kỹ sư phát triển cảm biến và phân tích hóa sinh: Ứng dụng nguyên lý phối trí cạnh tranh và hiệu ứng ăng-ten để thiết kế các đầu dò huỳnh quang nhận biết ion kim loại, khí oxy hòa tan và hoạt tính enzym.
Câu hỏi chuyên sâu
-
Đóng góp lý thuyết độc đáo nhất của luận án là gì? Luận án đã làm sáng tỏ cơ chế tối ưu hóa hiệu ứng ăng-ten bằng cách mở rộng hệ liên hợp $\pi$ của phối tử flo hóa $\text{HTFNB}$ kết hợp giải tỏa sự chắn không gian thông qua phối tử phụ trợ, chứng minh bằng thực nghiệm rằng việc đẩy hoàn toàn phân tử nước ra khỏi cầu phối trí 8 đỉnh là điều kiện tiên quyết để triệt tiêu hiện tượng dập tắt quang phi bức xạ.
-
Tính đột phá trong phương pháp luận so với các nghiên cứu trước đây? So với nghiên cứu của He et al. (để sót nước phối trí làm giảm thời gian sống phát quang của $\text{Yb}^{3+}$) và các công trình trong nước trước năm 2016 (chỉ dừng lại ở bột đa tinh thể của axetylaxeton), luận án đã thiết lập quy trình nuôi đơn tinh thể ba phương pháp chuẩn xác, thu thập thành công cấu trúc nhiễu xạ tia X đơn tinh thể của hàng loạt phức chất hỗn hợp với hệ số tin cậy $R_1 < 10%$.
-
Phát hiện bất ngờ nhất từ dữ liệu thực nghiệm là gì? Sự ưu tiên phối trí tuyệt đối của các phối tử phụ trợ chứa liên kết $\text{N}\to\text{O}$ ($\text{BpyO1}, \text{BpyO2}$) và $\text{P}=\text{O}$ ($\text{TPPO}$) qua nguyên tử oxy với độ dài liên kết $\text{Eu}-\text{O}$ ngắn hơn đáng kể so với liên kết $\text{Eu}-\text{O}$ của vòng chelat $\beta$-đixetonat, tạo nên sự bất đối xứng trường tinh thể cực đại và kích hoạt dải phát xạ $^5\text{D}_0 \to ^7\text{F}_2$ ở $612\text{ nm}$ với cường độ áp đảo hoàn toàn.
-
Luận án có cung cấp quy trình tái lập thực nghiệm (Replication protocol) không? Có. Luận án mô tả chi tiết từng bước: nồng độ chất đầu, dung môi phản ứng, tỷ lệ mol, giá trị $\text{pH}$ tối ưu, nhiệt độ kết tinh và quy trình tinh chế cho từng phức chất của 8 nguyên tố đất hiếm, đảm bảo khả năng tái lập độc lập với độ chính xác cao.
-
Chương trình nghiên cứu 10 năm tiếp theo được định hình ra sao? Hướng tới việc tích hợp phức chất $\text{Ln}(\text{TFNB})_3\cdot\text{L}'$ vào cấu trúc nano lai vô cơ - hữu cơ (MOFs, core-shell silica nanoparticles), tối ưu hóa cấu trúc linh kiện OLED phát quang ánh sáng trắng (WOLED) và phát triển các đầu dò huỳnh quang sinh học đa chức năng phục vụ y học cá thể hóa.
Kết luận
Luận án tiến sĩ của tác giả Đinh Thị Hiền là một công trình khoa học xuất sắc, mẫu mực và toàn diện trong chuyên ngành Hóa Vô cơ với các thành tựu cốt lõi:
- Đã tổng hợp thành công và có hệ thống dãy phức chất bậc hai và phức chất hỗn hợp của 8 nguyên tố đất hiếm ($\text{Y}, \text{Pr}, \text{Nd}, \text{Sm}, \text{Eu}, \text{Tb}, \text{Ho}, \text{Er}$) với phối tử flo hóa cồng kềnh $\text{HTFNB}$ và 5 loại phối tử phụ trợ ($\text{Phen}, \text{Bpy}, \text{BpyO1}, \text{BpyO2}, \text{TPPO}$).
- Đã giải mã chính xác cấu trúc tinh thể học đơn dòng của nhiều phức chất tiêu biểu bằng phương pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể ($\text{SC-XRD}$), khẳng định số phối trí 8 với dạng hình học lưỡng chóp tam giác đáy vuông biến dạng, hoàn toàn không ngậm nước.
- Đã làm sáng tỏ tương tác siêu phân tử $\pi-\pi$ và $\text{C}-\text{H}\cdots\pi$ đóng vai trò quyết định trong việc định hướng và duy trì độ bền mạng tinh thể rắn.
- Đã sử dụng thành công phổ $\text{NMR}$ đa chiều ($^1\text{H}, ^{13}\text{C}, ^{31}\text{P}$, 2D $\text{COSY}$) để chứng minh bản chất liên kết và hiện tượng ghép spin $^{13}\text{C}-^{19}\text{F}$ trong dung dịch đối với phức chất của $\text{Y}^{3+}$.
- Đã chứng minh tính năng phát quang vượt trội của các phức chất $\text{Eu}^{3+}$ với độ thuần sắc đỏ cao tại $612\text{ nm}$ nhờ hiệu ứng ăng-ten truyền năng lượng hiệu quả từ phối tử sang ion trung tâm.
Công trình không chỉ nâng tầm vị thế của nghiên cứu hóa học phối trí đất hiếm tại Việt Nam trên trường quốc tế mà còn tạo tiền đề vững chắc cho việc ứng dụng các vật liệu phát quang tiên tiến vào thực tiễn công nghệ cao.
Trích đoạn nội dung luận án
Tải xuống để đọc toàn bộĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN _______________________ Đinh Thị Hiền TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT MỘT SỐ NAPHTHOYLTRIFLOAXETONAT ĐẤT HIẾM Chuyên ngành: Hóa Vô cơ Mã số: 62440113 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Hà Nội - 2016 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN _______________________ Đinh Thị Hiền TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT MỘT SỐ NAPHTHOYLTRIFLOAXETONAT ĐẤT HIẾM Chuyên ngành: Hóa Vô cơ Mã số: 62440113 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC : 1. TRIỆU THỊ NGUYỆT 2. LÊ THỊ HỒNG HẢI Hà Nội - 2016 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các kết quả nghiên cứu được trình bày trong luận án là trung thực và chưa từng được ai công bố trong bất kỳ công trình khác. Tôi xin cam đoan rằng mọi sự giúp đỡ cho việc thực hiện luận án đã được cám ơn, các thông tin trích dẫn trong luận án này đều được chỉ rõ nguồn gốc.
Hà Nội, ngày 26 tháng 02 năm 2016 Tác giả luận án Đinh Thị Hiền LỜI CẢM ƠN Luận án này được hoàn thành tại bộ môn Hóa Vô cơ, khoa Hóa học, trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội. Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới GS. Triệu Thị Nguyệt đã giao đề tài và tận tình chỉ bảo tôi trong suốt quá trình học tập cũng như nghiên cứu. Tôi cũng xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành tới PGS.
Lê Thị Hồng Hải đã giúp đỡ tôi để hoàn thành luận án. Tôi xin chân thành cảm ơn ban lãnh đạo trường Đại học Sư phạm Hà Nôi, ban lãnh đạo Khoa hóa học và tập thể các cán bộ trong bộ môn Hóa vô cơ, bạn bè đồng nghiệp trường Đại học Sư phạm Hà Nội đã động viên và tạo điều kiện cho tôi hoàn thành bản luận án này. Tôi xin cảm ơn TS. Nguyễn Minh Hải và PGS.
Nguyễn Hùng Huy đã giúp đỡ và đưa ra những lời khuyên hữu ích cho tôi trong suốt quá trình làm nghiên cứu. Tôi cũng xin bày tỏ lòng biết ơn tập thể các thầy cô giáo trong bộ môn Hóa vô cơ cũng như các thầy cô giáo trong khoa Hóa trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội đã nhiệt tình giúp đỡ, động viên tôi trong thời gian làm đề tài. Cuối cùng tôi xin gửi lời cảm ơn tới gia đình tôi đã luôn ở bên cạnh, động viên và tạo mọi điều kiện tốt nhất để tôi có thể hoàn thành được luận án. Hà Nội, ngày 26 tháng 02 năm 2016 Đinh Thị Hiền MỤC LỤC Trang CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT TRONG LUẬN ÁN i DANH MỤC HÌNH ii DANH MỤC BẢNG v MỞ ĐẦU 1 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU 3 1.
Giới thiệu chung về các nguyên tố đất hiếm 3 1. Đặc điểm chung của các nguyên tố đất hiếm 3 1. Đặc tính quang của các nguyên tố đất hiếm 5 1. Đặc điểm cấu tạo và khả năng tạo phức của các β–đixeton 8 1.
Các β–đixetonat đất hiếm 11 1. Cấu tạo và tính chất của các β–đixetonat đất hiếm 11 1. Ứng dụng của các β–đixetonat đất hiếm 19 1. Một số phương pháp hóa lí nghiên cứu các β–đixetonat đất hiếm 25 CHƯƠNG 2: KĨ THUẬT THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 37 2.
Kĩ thuật thực nghiệm 37 2. Chuẩn bị hóa chất 40 2. Tổng hợp các naphthoyltrifloaxetonat đất hiếm 41 2. Tổng hợp các phức hỗn hợp của các naphthoyltrifloaxetonat đất hiếm với các phối tử phụ trợ 42 2.
Kết tinh lại các phức chất naphthoyltrifloaxetonat đất hiếm 43 2. Phương pháp nghiên cứu 48 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 51 3. Tổng hợp phức chất 51 3. Tổng hợp các naphthoyltrifloaxetonat đất hiếm 51 3.
Tổng hợp các phức hỗn hợp của các naphthoyltrifloaxetonat đất hiếm với các phối tử phụ trợ 51 3. Xác định hàm lượng của các nguyên tố trong các phức chất 52 3. Xác định hàm lượng C, H và N 52 3. Xác định hàm lượng của ion đất hiếm trong các phức chất 52 3.
Nghiên cứu các phức chất bằng phương pháp phổ khối lượng 55 3. Nghiên cứu các phức chất bằng phương pháp phổ hấp thụ hồng ngoại 57 3. Phổ hấp thụ hồng ngoại của các naphthoyltrifloaxetonat đất hiếm 57 3. Phổ hấp thụ hồng ngoại của các phức chất hỗn hợp giữa naphthoyltrifloaxetonat đất hiếm và Phen 60 3.
Phổ hấp thụ hồng ngoại của các phức chất hỗn hợp giữa naphthoyltrifloaxetonat đất hiếm và Bpy 62 3. Phổ hấp thụ hồng ngoại của các phức chất hỗn hợp giữa naphthoyltrifloaxetonat đất hiếm và BpyO1 64 3. Phổ hấp thụ hồng ngoại của các phức chất hỗn hợp giữa naphthoyltrifloaxetonat đất hiếm và BpyO2 66 3. Phổ hấp thụ hồng ngoại của các phức chất hỗn hợp giữa naphthoyltrifloaxetonat đất hiếm và TPPO 69 3.
Nghiên cứu các phức chất bằng phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân 72 3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của HTFNB 72 3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của Y(TFNB)3(H2O)2 74 3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của Y(TFNB)3.
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của Y(TFNB)3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của Y(TFNB)3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của Y(TFNB)3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của Y(TFNB)3(TPPO)2 92 3.
Nghiên cứu các phức chất bằng phương pháp X–ray đơn tinh thể 96 3. Nghiên cứu tính chất quang của các phức chất 113 3. Nghiên cứu các phức chất bằng phương pháp phổ hấp thụ electron 113 3. Nghiên cứu các phức chất bằng phương pháp phổ huỳnh quang PL 116 KẾT LUẬN 121 DANH MỤC CÔNG TRÌNH CỦA TÁC GIẢ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN 123 TÀI LIỆU THAM KHẢO 125 PHỤ LỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT TRONG LUẬN ÁN HTFNB: Naphthoyltrifloaxeton Phen: o-phenanthrolin Bpy: 2,2’-bipyriđin BpyO1: 2,2’-bipyriđin N-oxit BpyO2: 2,2’-bipyridin N,N’-đioxit TPPO: Triphenylphotphin oxit Ln: Lantanit NTĐH: Nguyên tố đất hiếm EDTA: Muối natri etylenđiamintetraaxetat UV-Vis: Phổ hấp thụ electron IR: Phổ hấp thụ hồng ngoại MS: Phổ khối lượng MALDI-TOF Matrix-assisted Laser Desorption/Ionization NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân PL: Phổ huỳnh quang UIUC: University of Illinois at Urbana-Champaign i DANH MỤC HÌNH STT Tên hình Trang 1 Hình 1.
Ba giả thiết về sự chuyển năng lượng trong phức 8 chất đất hiếm 2 Hình 1. Cấu tạo của các β–đixeton 9 3 Hình 1. Cân bằng tautome hóa xeton–enol của β–đixeton 9 4 Hình 1. Một số β–đixeton chứa flo điển hình 10 5 Hình 1.5 Các phối tử imidodiphotphinat chứa nhóm chức aryl 13 47 6 Hình 1.
Cấu trúc đơn tinh thể của: (a) Eu(L )3; 13 (b) [Nd(L48)3] 7 Hình 1. Cấu trúc tinh thể của (a) [Yb(TFPP)(L1)(H2O)]; 15 1 (b) [Yb(TCNPP)(L )(CH3OH)](CH3COCH3) 8 Hình 1. Cấu trúc của [Eu(L5)3(PBO)] 16 9 Hình 1.Cấu trúc phân tử của: (a)[Er(L4)3(OP(C6F5)3)2];(b) 17 [Er(L3)3(OP(C6F5)3)2] 10 Hình 1. Phức chất {[La(L3)5][(TTF–CH=CH–Py+)]2} 19 12 Hình 1.
Sơ đồ quá trình hấp thụ – truyền năng lượng – 23 phát xạ (A–ET–E) và sự biến đổi cấu trúc của Tb–13 khi có mặt Zn2+ 13 Hình 1. Cấu trúc của phức chất Eu(III) nhận biết anion 23 14 Hình 1. Đại diện của phức chất tecbi làm đầu dò cho LAP 24 15 Hình 1. Sự phát quang của phức chất Eu(III) tăng lên khi 25 kết hợp với oxi 16 Hình 1.
Cấu trúc tinh thể của phức chất Eu(TFNB)3. Cấu trúc tinh thể của phức chất 32 Eu(CPFHP)3.DDXPO ii 18 Hình 2. Tinh thể Er(TFNB)3.BpyO1 sau khi được kết tinh lại 46 19 Hình 2. Tinh thể phức chất sau khi được kết tinh lại: a.
Phổ MS của phức chất Eu(TFNB)3. Biểu đồ cụm píc đồng vị của Eu(TFNB)3.Theo thực nghiệm; b. Theo lý thuyết 22 Hình 3. Phổ hấp thụ hồng ngoại của HTFNB 57 23 Hình 3.
Phổ hấp thụ hồng ngoại của Y(TFNB)2(H2O)2 58 24 Hình 3. Phổ hấp thụ hồng ngoại của Eu(TFNB)2(H2O)2 58 25 Hình 3. Phổ hấp thụ hồng ngoại của Phen 60 26 Hình 3. Phổ hấp thụ hồng ngoại của Y(TFNB)3.
Phổ hấp thụ hồng ngoại của Pr(TFNB)3. Phổ hồng ngoại của Bpy 62 29 Hình 3. Phổ hấp thụ hồng ngoại của Y(TFNB)3. Phổ hấp thụ hồng ngoại của Nd(TFNB)3.
Phổ hấp thụ hồng ngoại của BpyO1 65 32 Hình 3. Phổ hấp thụ hồng ngoại của Nd(TFNB)3. Phổ hấp thụ hồng ngoại của Sm(TFNB)3. Phổ hấp thụ hồng ngoại của BpyO2 67 35 Hình 3.
Phổ hấp thụ hồng ngoại của Y(TFNB)3. Phổ hấp thụ hồng ngoại của Eu(TFNB)3. Phổ hồng ngoại của TPPO 69 38 Hình 3. Phổ hấp thụ hồng ngoại của Pr(TFNB)3(TPPO)2 70 39 Hình 3.
Phổ hấp thụ hồng ngoại của Ho(TFNB)3(TPPO)2 70 1 40 Hình 3. Phổ H-NMR của HTFNB 73 1 41 Hình 3. Phổ H-NMR của Y(TFNB)3(H2O)2 74 1 1 42 Hình 3. a) Phổ H- H COSY của Y(TFNB)3(H2O)2; b) Phổ 77 1 1 H- H COSY biểu hiện tương quan giữa các proton trong phức Y(TFNB)3(H2O)2; c) Vị trí chính xác của các proton trong phổ iii 1 H-NMR của Y(TFNB)3(H2O)2 43 Hình 3.
Phổ 13C-NMR của Y(TFNB)3(H2O)2 78 44 Hình 3. Phổ 1H-NMR của Y(TFNB)3. Phổ 13C-NMR của Y(TFNB)3. Phổ 1H-NMR của Y(TFNB)3.
Phổ 13C-NMR của Y(TFNB)3. Phổ 1H-NMR của Y(TFNB)3. Phổ 13C-NMR của Y(TFNB)3. Phổ 1H-NMR của Y(TFNB)3.
Phổ 13C-NMR của Y(TFNB)3. Phổ 1H-NMR của Y(TFNB)3(TPPO)2 93 53 Hình 3. Phổ 13C-NMR của Y(TFNB)3(TPPO)2 94 54 Hình 3. Phổ 31P-NMR của Y(TFNB)3(TPPO)2 95 55 Hình 3.
Cấu trúc phân tử của: a) Y(TFNB)3. Cấu trúc phân tử của: a) Nd(TFNB)3.Bpy; c), d) mô hình tương tác – trong phức chất Nd(TFNB)3Bpy 57 Hình 3. Cấu trúc phân tử của Er(TFNB)3. a) Cấu trúc phân tử của Eu(TFNB)3.; b) và 108 c) mô hình tương tác - trong phức chất Eu(TFNB)3 BpyO2 59 Hình 3.
Phổ hấp thụ của: a) các phối tử; b) các phức chất 115 60 Hình 3. Phổ kích thích của các phức chất Eu(III) 117 61 Hình 3. Phổ phát xạ của các phức chất Eu(III) 117 iv DANH MỤC BẢNG STT Tên bảng Trang 1 Bảng 1. Một số độ dài liên kết (Å) và góc liên kết (0) của 33 Eu(CPFHP)3.
Tính tan của các phức chất trong các dung môi 43 3 Bảng 2. Kết quả kết tinh lại các phức chất bằng phương 45 pháp bay hơi chậm 4 Bảng 2. Kết quả kết tinh lại các phức chất bằng phương 46 pháp khuếch tán dung môi hơi 5 Bảng 2. Kết quả kết tinh lại các phức chất bằng phương 47 pháp khuếch tán dung môi lỏng 6 Bảng 3.
Hàm lượng các nguyên tố C, H và N trong phức 53 chất 7 Bảng 3. Hàm lượng của các ion đất hiếm trong các phức 53 chất 8 Bảng 3. Các dải hấp thụ đặc trưng trong phổ hồng ngoại 58 của Ln(TFNB)3(H2O)2 và phối tử HTFNB (υ, cm–1) 9 Bảng 3. Các dải hấp thụ đặc trưng trong phổ hồng ngoại 61 của Ln(TFNB)3.Phen và Phen (υ, cm–1) 10 Bảng 3.
Các dải hấp thụ đặc trưng trong phổ hồng ngoại 63 của Ln(TFNB)3.Bpy và Bpy (υ, cm–1) 11 Bảng 3. Các dải hấp thụ đặc trưng trong phổ hồng ngoại 66 của Ln(TFNB)3.BpyO1 và BpyO1 (υ, cm–1) 12 Bảng 3. Các dải hấp thụ đặc trưng trong phổ hồng ngoại 68 của phức chất Ln(TFNB)3.
Nội dung được bảo vệ bản quyền — Tải xuống đầy đủ
Trích dẫn luận án này
Đinh Thị Hiền (2016). Tổng hợp nghiên cứu cấu tạo và tính chất một số naphthoyltri [Luận án tiến sĩ, đại học khoa học tự nhiên]. LuanAn.net. https://luanan.net/hoa-hoc/tong-hop-nghien-cuu-cau-tao-va-tinh-chat-mot-so-naphthoyltrifloaxetonat-dat
Câu hỏi thường gặp
Luận án "Tổng hợp nghiên cứu cấu tạo và tính chất một số naphthoyltri" nghiên cứu về vấn đề gì?
Tổng hợp nghiên cứu cấu tạo và tính chất của một số naphthoyltriazol, cập nhật xu hướng mới nhất.
Luận án "Tổng hợp nghiên cứu cấu tạo và tính chất một số naphthoyltri" được bảo vệ tại trường nào?
Luận án này được bảo vệ tại đại học khoa học tự nhiên. Năm bảo vệ: 2016.
Luận án "Tổng hợp nghiên cứu cấu tạo và tính chất một số naphthoyltri" thuộc chuyên ngành gì?
Luận án "Tổng hợp nghiên cứu cấu tạo và tính chất một số naphthoyltri" thuộc chuyên ngành Hóa Vô cơ. Danh mục: Hóa Học.
Luận án "Tổng hợp nghiên cứu cấu tạo và tính chất một số naphthoyltri" có bao nhiêu trang?
Luận án "Tổng hợp nghiên cứu cấu tạo và tính chất một số naphthoyltri" có 164 trang. Bạn có thể xem trước một phần tài liệu ngay trên trang web trước khi tải về.
Cách tải luận án "Tổng hợp nghiên cứu cấu tạo và tính chất một số naphthoyltri" về máy như thế nào?
Để tải luận án về máy, bạn nhấn nút "Tải xuống ngay" trên trang này, sau đó hoàn tất thanh toán phí lưu trữ. File sẽ được tải xuống ngay sau khi thanh toán thành công. Hỗ trợ qua Zalo: 0559 297 239.