Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học

Nguyễn Khắc Hưng

Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các loài dà

Tài liệu: Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các loài dành dành láng gardenia philastrei dành dành angkor gardenia angkore

Trường ĐH

Đại học Bách khoa Hà Nội

Chuyên ngành

Hóa học

Tác giả

Luan An

Thể loại

Luận án

Năm xuất bản

2024

Số trang

166

Thời gian đọc

25 phút

Lượt xem

0

Lượt tải

0

Phí lưu trữ

50 Point

LỜI CAM ĐOAN

LỜI CẢM ƠN

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT

DANH MỤC CÁC BẢNG

DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ

MỞ ĐẦU

1. TỔNG QUAN TÀI LIỆU

1.1. Giới thiệu về chi dành dành (Gardenia)

1.2. Đặc điểm thực vật loài dành dành láng (Gardenia philastrei), dành dành Angkor (Gardenia angkorensis) và dành dành chi tử (Gardenia jasminoides)

1.2.1. Đặc điểm thực vật cây dành dành láng (Gardenia philastrei Pierre ex Pit.)

1.2.2. Đặc điểm thực vật cây dành dành Angkor (Gardenia angkorensis Pit.)

1.2.3. Đặc điểm thực vật cây dành dành chi tử (Gardenia jasminoides Ellis, 1761)

1.3. Nghiên cứu về thành phần hóa học của một số loài thực vật chi dành dành

1.3.1. Các hợp chất terpene phân lập từ chi dành dành

1.3.1.1. Iridoid và các monoterpene khác

1.3.1.2. Các hợp chất triterpene phân lập từ chi dành dành

1.3.1.3. Các hợp chất diterpene và sesquiterpene phân lập từ chi dành dành

1.3.2. Các hợp chất phenolic phân lập từ chi dành dành

1.3.2.1. Các hợp chất flavonoid từ chi dành dành

1.3.2.2. Phenolic acid và các dẫn xuất

1.3.2.3. Các lignan tách chiết từ chi dành dành

1.4. Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học của một số loài thực vật chi dành dành

1.4.1. Hoạt tính kháng viêm

1.4.2. Hoạt tính hỗ trợ điều trị tiểu đường

1.4.3. Hoạt tính gây độc đối với tế bào ung thư

1.5. Tình hình nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học các loài dành dành láng, dành dành Angkor và dành dành chi tử tại Việt Nam

2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

2.1. Đối tượng nghiên cứu

2.1.1. Dành dành láng (Gardenia philastrei Pierre ex Pit.)

2.1.2. Dành dành Angkor (Gardenia angkorensis Pit.)

2.1.3. Dành dành chi tử (Gardenia jasminoides Ellis, 1761)

2.2. Phương pháp nghiên cứu

2.2.1. Phương pháp phân lập chất

2.2.2. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học các chất

2.2.3. Phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học

2.3. Phân lập các chất từ dành dành láng (G. philastrei)

2.3.1. Quy trình phân lập các chất

2.3.2. Hằng số vật lý và dữ liệu phổ các hợp chất phân lập từ cây dành dành láng (G. philastrei)

2.3.2.1. Hợp chất GP1: Coronalyl acetate (Chất mới)

2.3.2.2. Hợp chất GP2: Coronalolic acid

2.3.2.3. Hợp chất GP3: Sootepin D

2.3.2.4. Hợp chất GP4: Sootepin G

2.3.2.5. Hợp chất GP5: Coronalolide methyl ester

2.3.2.6. Hợp chất GP6: Coronalolide

2.3.2.7. Hợp chất GP7: 23-deoxojessic acid

2.3.2.8. Hợp chất GP8: Quadrangularic acid E

2.3.2.9. Hợp chất GP9: 5,7,3'-trihydroxy-6,4',5'-trimethoxyflavone

2.4. Phân lập các chất từ dành dành Angkor (G. angkorensis)

2.4.1. Quy trình phân lập các chất

2.4.2. Hằng số vật lý và dữ liệu phổ các hợp chất phân lập từ cây dành dành Angkor (G. angkorensis)

2.4.2.1. Hợp chất GA1: Hedyotol C 7”-O-β-D-glucopyranoside

2.4.2.2. Hợp chất GA2: Angkorenside A (Chất mới)

2.4.2.3. Hợp chất GA3: Angkorenside B (Chất mới)

2.4.2.4. Hợp chất GA4: Lyoniresinol 3a-O--D-glucopyranoside

2.4.2.5. Hợp chất GA5: Cuneataside E

2.4.2.6. Hợp chất GA6: 4-hydroxyacetophenone-4-O--D-apiofuranosyl-(1→6)-O--D-glucopyranoside

2.4.2.7. Hợp chất GA7: Epicatechin

2.4.2.8. Hợp chất GA8: Quercetin-3-O--D-galactopyranoside

2.4.2.9. Hợp chất GA9: Quercetin-3-O--L-rhamnopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside

2.4.2.10. Hợp chất GA10: Proanthocyanidin A1

2.4.2.11. Hợp chất GA11: Proanthocyanidin A2

2.4.2.12. Hợp chất GA12: Cinnamtannin B1

2.4.2.13. Hợp chất GA13: Aesculitannin B

2.4.2.14. Hợp chất GA14: 19-hydroxyoleanolic acid 3-O--D-glucuronopyranoside

2.4.2.15. Hợp chất GA15: Chikusetsusaponin IVa

2.4.2.16. Hợp chất GA16: 3,16,21,23.24-pentahydroxy-urs-12,18,20-trien-28-oicacidγ-lactone

2.4.2.17. Hợp chất GA17: Linalool glucoside

2.4.2.18. Hợp chất GA18: Linalyl 6-O--L-arabinopyranosyl--D-glucopyranoside

2.5. Phân lập các chất từ dành dành chi tử (G. jasminoides)

2.5.1. Quy trình phân lập các chất

2.5.2. Hằng số vật lý và dữ liệu phổ các hợp chất phân lập từ dành dành chi tử (G. jasminoides)

2.5.2.1. Hợp chất GJ1: Betulinic acid

2.5.2.2. Hợp chất GJ2: 6-hydroxygeniposide

2.5.2.3. Hợp chất GJ3: 6-hydroxygeniposide

2.5.2.4. Hợp chất GJ4: Geniposide

3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

3.1. Các hợp chất phân lập từ cây dành dành láng (G. philastrei)

3.1.1. Hợp chất GP1: Coronalyl acetate (Chất mới)

3.1.2. Hợp chất GP2: Coronalolic acid

3.1.3. Hợp chất GP3: Sootepin D

3.1.4. Hợp chất GP4: Sootepin G

3.1.5. Hợp chất GP5: Coronalolide methyl ester

3.1.6. Hợp chất GP6: Coronalolide

3.1.7. Hợp chất GP7: 23-deoxojessic acid

3.1.8. Hợp chất GP8: Quadrangularic acid E

3.1.9. Hợp chất GP9: 5,7,3'-trihydroxy-6,4',5'-trimethoxyflavone

3.2. Các hợp chất phân lập từ cây dành dành Angkor (G. angkorensis)

3.2.1. Hợp chất GA1: Hedyotol C 7″-O--D-glucopyranoside

3.2.2. Hợp chất GA2: Angkorenside A (Chất mới)

3.2.3. Hợp chất GA3: Angkorenside B (Chất mới)

3.2.4. Hợp chất GA4: Lyoniresinol 3a-O--D-glucopyranoside

3.2.5. Hợp chất GA5: Cuneataside E

3.2.6. Hợp chất GA6: 4-hydroxyacetophenone-4-O--D-apiofuranosyl-(1→6)-O--D-glucopyranoside

3.2.7. Hợp chất GA7: Epicatechin

3.2.8. Hợp chất GA8: Quercetin-3-O--D-galactopyranoside

3.2.9. Hợp chất GA9: Quercetin-3-O--L-rhamnopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside

3.2.10. Hợp chất GA10: Proanthocyanidin A1

3.2.11. Hợp chất GA11: Proanthocyanidin A2

3.2.12. Hợp chất GA12: Cinnamtannin B1

3.2.13. Hợp chất GA13: Aesculitannin B

3.2.14. Hợp chất GA14: 19-hydroxyoleanolic acid 3-O--D-glucuronopyranoside

3.2.15. Hợp chất GA15: Chikusetsusaponin IVa

3.2.16. Hợp chất GA16: 3,16,21,23,24-pentahydroxy-urs-12,18,20-trien-28-oic acid γ-lactone

3.2.17. Hợp chất GA17: Linalool glucoside

3.2.18. Hợp chất GA18: Linalyl 6-O--L-arabinopyranosyl--D-glucopyranoside

3.3. Các hợp chất phân lập từ cây dành dành chi tử (G. jasminoides)

3.3.1. Hợp chất GJ1: Betulinic acid

3.3.2. Hợp chất GJ2: 6-hydroxygeniposide

3.3.3. Hợp chất GJ3: 6-hydroxygeniposide

3.3.4. Hợp chất GJ4: Geniposide

3.4. Kết quả đánh giá một số hoạt tính sinh học của các hợp chất thu nhận được

3.4.1. Kết quả đánh giá hoạt tính ức chế sản sinh nitric oxide của một số hợp chất phân lập từ loài dành dành láng và dành dành Angkor

3.4.2. Kết quả đánh giá hoạt tính ức chế enzyme -glucosidase của các iridoid từ mẫu dành dành chi tử và terpene từ mẫu dành dành Angkor

3.4.3. Kết quả đánh giá khả năng trung hòa gốc tự do DPPH của các hợp chất phenolic

3.4.4. Kết quả đánh giá hoạt tính gây độc một số dòng tế bào ung thư

4. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ

DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ CỦA LUẬN ÁN

TÀI LIỆU THAM KHẢO

I.Nghiên cứu chi Dành dành Việt Nam Hoạt tính Hóa học

Luận án tập trung nghiên cứu sâu về các loài Dành dành tại Việt Nam. Mục tiêu là khám phá thành phần hóa học và đánh giá hoạt tính sinh học. Các loài Dành dành láng, Dành dành Angkor và Dành dành chi tử được khảo sát. Công trình này góp phần vào kho tàng dược liệu quý của quốc gia, mở ra hướng ứng dụng trong y học.

1.1. Giới thiệu chi Gardenia tại Việt Nam

Nghiên cứu tập trung vào chi Dành dành (Gardenia). Chi này thuộc họ Cà phê (Rubiaceae). Nhiều loài Gardenia được biết đến với giá trị y học. Chúng được sử dụng rộng rãi trong y học cổ truyền. Tài liệu này khám phá sâu về các loài Gardenia tại Việt Nam. Mục tiêu là xác định thành phần hóa học đặc trưng.

1.2. Đặc điểm thực vật các loài Dành dành

Luận án khảo sát ba loài Dành dành chính. Bao gồm Dành dành láng (Gardenia philastrei). Loài thứ hai là Dành dành Angkor (Gardenia angkorensis). Cuối cùng là Dành dành chi tử (Gardenia jasminoides). Mỗi loài có đặc điểm thực vật riêng biệt. Nghiên cứu mô tả chi tiết hình thái. Vị trí phân bố tại Việt Nam cũng được ghi nhận. Việc này giúp nhận diện chính xác đối tượng nghiên cứu.

1.3. Tổng quan nghiên cứu Dành dành trong nước

Tình hình nghiên cứu về chi Gardenia tại Việt Nam còn hạn chế. Đặc biệt, các nghiên cứu về Dành dành láng và Dành dành Angkor chưa nhiều. Tài liệu này góp phần lấp đầy khoảng trống đó. Các công trình trước đây chủ yếu tập trung vào Gardenia jasminoides. Tuy nhiên, việc so sánh và mở rộng sang các loài khác là cần thiết. Nghiên cứu mới cung cấp cái nhìn toàn diện hơn. Nó mở ra hướng khai thác dược liệu quý.

II.Thành phần hóa học các loài Dành dành Hợp chất chính

Chi Dành dành chứa nhiều nhóm hợp chất hóa học đa dạng. Chúng là nguồn tiềm năng cho các hoạt chất dược lý. Nghiên cứu tập trung vào việc phân lập và xác định cấu trúc của các hợp chất này. Các nhóm chính bao gồm terpenoid, phenolic và lignan. Sự đa dạng này là cơ sở cho các ứng dụng y học.

2.1. Hợp chất terpene và iridoid

Thực vật chi Dành dành nổi tiếng với sự phong phú của terpenoid. Nghiên cứu đã phân lập nhiều hợp chất iridoid. Các iridoid monoterpene là nhóm quan trọng. Chúng thường có hoạt tính sinh học đa dạng. Ví dụ, gardenosid và geniposid. Các hợp chất triterpene cũng được tìm thấy. Chúng bao gồm acid ursolic và oleanolic. Diterpene và sesquiterpene cũng có mặt. Đây là những nhóm hợp chất chính tạo nên dược tính.

2.2. Hợp chất phenolic và flavonoid

Thực vật chi Dành dành cũng chứa nhiều hợp chất phenolic. Flavonoid là một phân nhóm quan trọng. Chúng thể hiện khả năng chống oxy hóa mạnh. Các loại flavonoid thường gặp như quercetin và kaempferol. Ngoài ra, phenolic acid và các dẫn xuất cũng được tìm thấy. Acid caffeic và acid ferulic là ví dụ điển hình. Các hợp chất này đóng góp vào hoạt tính sinh học.

2.3. Lignan và các dẫn xuất khác

Nghiên cứu cũng ghi nhận sự hiện diện của lignan. Lignan là một nhóm hợp chất polyphenol. Chúng có cấu trúc phức tạp. Các dẫn xuất lignan thường có hoạt tính dược lý. Ví dụ, pinoresinol và syringaresinol. Ngoài ra, một số alcaloid cũng được phân lập. Saponin và các hợp chất khác cũng góp phần vào thành phần hóa học. Tổng thể, sự đa dạng này hứa hẹn nhiều tiềm năng dược liệu.

III.Hoạt tính sinh học cây Dành dành Ứng dụng tiềm năng

Các hợp chất từ chi Dành dành thể hiện nhiều hoạt tính sinh học quan trọng. Chúng có tiềm năng lớn trong việc phát triển các sản phẩm dược phẩm. Nghiên cứu đã tập trung vào khả năng kháng viêm, hỗ trợ điều trị tiểu đường và chống ung thư. Các ứng dụng này mở ra hướng mới trong y học hiện đại.

3.1. Hoạt tính kháng viêm mạnh mẽ

Các hợp chất từ cây Dành dành thể hiện hoạt tính kháng viêm. Nhiều nghiên cứu đã chứng minh điều này. Chúng giúp giảm sưng tấy và đau nhức. Hoạt chất như iridoid và flavonoid đóng vai trò chính. Cơ chế tác dụng liên quan đến ức chế các chất trung gian gây viêm. Hoạt tính này mở ra triển vọng cho các thuốc kháng viêm tự nhiên.

3.2. Tiềm năng hỗ trợ điều trị tiểu đường

Một số loài Dành dành có khả năng điều hòa đường huyết. Hoạt tính này có thể hỗ trợ điều trị tiểu đường. Các hợp chất như geniposid đã được nghiên cứu. Chúng có thể cải thiện độ nhạy insulin. Ngoài ra, chúng còn giúp giảm hấp thu glucose. Nghiên cứu sâu hơn cần thiết để xác nhận tiềm năng này.

3.3. Tác động gây độc tế bào ung thư

Một số thành phần từ Dành dành cho thấy khả năng ức chế tế bào ung thư. Hoạt tính gây độc tế bào này rất đáng chú ý. Các hợp chất triterpene và flavonoid có thể đóng góp. Chúng có thể gây apoptosis (chết tế bào theo chương trình) ở các dòng tế bào ung thư. Tiềm năng phát triển thuốc chống ung thư từ Dành dành đang được khám phá.

IV.Phương pháp nghiên cứu Dành dành Phân tích chuyên sâu

Luận án áp dụng các phương pháp nghiên cứu hiện đại. Quy trình chặt chẽ từ thu thập mẫu đến phân tích hóa học và sinh học. Điều này đảm bảo tính khoa học và độ tin cậy của kết quả. Các kỹ thuật tiên tiến được sử dụng để xác định chính xác cấu trúc và hoạt tính.

4.1. Đối tượng nghiên cứu chi tiết

Đối tượng nghiên cứu là ba loài Dành dành. Bao gồm Dành dành láng (G. philastrei), Dành dành Angkor (G. angkorensis), và Dành dành chi tử (G. jasminoides). Mẫu thực vật được thu thập tại Việt Nam. Việc thu thập đảm bảo độ chính xác về loài. Sau đó, chúng được xử lý và bảo quản.

4.2. Quy trình phân lập và xác định cấu trúc

Quy trình phân lập chất sử dụng các kỹ thuật sắc ký. Sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng là các phương pháp chính. Các hợp chất được tách chiết từ nguyên liệu thực vật. Sau đó, cấu trúc hóa học được xác định. Các kỹ thuật phổ hiện đại được ứng dụng. Bao gồm phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR), phổ khối (MS). Quang phổ hồng ngoại (IR) và phổ tử ngoại-khả kiến (UV-Vis) cũng được sử dụng. Việc này đảm bảo xác định chính xác cấu trúc hóa học.

4.3. Đánh giá hoạt tính sinh học

Các hoạt chất sau khi phân lập được thử nghiệm. Hoạt tính sinh học được đánh giá thông qua các mô hình in vitro. Các thử nghiệm bao gồm hoạt tính kháng viêm. Hoạt tính hỗ trợ điều trị tiểu đường cũng được kiểm tra. Khả năng gây độc tế bào ung thư cũng là một trọng tâm. Các phương pháp này giúp xác định tiềm năng dược lý của từng hợp chất.

V.Kết quả phân lập chất từ Dành dành Láng Angkor

Nghiên cứu đã đạt được nhiều thành tựu quan trọng. Nhiều hợp chất mới và đã biết được phân lập từ các loài Dành dành. Các kết quả này đóng góp vào hiểu biết về hóa học thực vật. Đồng thời, chúng cung cấp cơ sở cho các nghiên cứu dược lý tiếp theo.

5.1. Hợp chất mới từ Gardenia philastrei

Nghiên cứu đã thành công phân lập nhiều hợp chất từ Dành dành láng (G. philastrei). Trong số đó, có ít nhất một hợp chất mới. Hợp chất này được đặt tên là Coronalyl acetate (GP1). Cấu trúc của nó được xác định đầy đủ. Ngoài ra, các hợp chất đã biết như Coronalolic acid, Sootepin D, Sootepin G, Coronalolide methyl ester, Coronalolide, 23-deoxojessic acid, Quadrangularic acid E, và 5,7,3'-trihydroxy-6,4',5'-trimethoxyflavone cũng được tìm thấy.

5.2. Các hợp chất quan trọng từ Gardenia angkorensis

Từ Dành dành Angkor (G. angkorensis), nhiều hợp chất đã được phân lập. Hai hợp chất mới đáng chú ý là Angkorenside A (GA2) và Angkorenside B (GA3). Các hợp chất này chưa từng được công bố. Các hợp chất đã biết khác bao gồm Hedyotol C 7”-O-β-D-glucopyranoside, Lyoniresinol 3a-O--D-glucopyranoside, Cuneataside E, 4-hydroxyacetophenone-4-O--D-apiofuranosyl-(1→6)-O--D-glucopyranoside, Epicatechin, và Quercetin-3-O--D-galactopyranoside. Quercetin-3-O--L-rhamnopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside cũng được xác định.

5.3. Hằng số vật lý và dữ liệu phổ

Mỗi hợp chất phân lập đều được ghi nhận chi tiết. Các hằng số vật lý được thu thập. Chúng bao gồm điểm nóng chảy, độ quay cực. Dữ liệu phổ cũng được trình bày đầy đủ. Phổ NMR (1H, 13C), phổ khối (HR-ESI-MS) là các dữ liệu chính. Chúng cung cấp bằng chứng vững chắc cho việc xác định cấu trúc. Các dữ liệu này là cơ sở quan trọng cho nghiên cứu tiếp theo.

21/04/2026

Xem trước tài liệu

Tải đầy đủ để xem toàn bộ nội dung

Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các loài dành dành láng gardenia philastrei dành dành angkor gardenia angkorensis và dành dành chi tử gardenia jasminoides tại việt nam

Tải xuống file đầy đủ để xem toàn bộ nội dung

Tải đầy đủ (166 trang)

Trích đoạn nội dung luận án

Tải xuống để đọc toàn bộ

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI NGUYỄN KHẮC HƯNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC LOÀI DÀNH DÀNH LÁNG (Gardenia philastrei), DÀNH DÀNH ANGKOR (Gardenia angkorensis) VÀ DÀNH DÀNH CHI TỬ (Gardenia jasminoides) TẠI VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Hà Nội – 2024 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI NGUYỄN KHẮC HƯNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC LOÀI DÀNH DÀNH LÁNG (Gardenia philastrei), DÀNH DÀNH ANGKOR (Gardenia angkorensis) VÀ DÀNH DÀNH CHI TỬ (Gardenia jasminoides) TẠI VIỆT NAM Ngành: Hóa học Mã số: 9440112 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: 1. Nguyễn Hữu Tùng Hà Nội – 2024 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi. Các số liệu và kết quả nghiên cứu nêu trong luận án là trung thực và chưa từng được tác giả khác công bố. Hà Nội, ngày 10 tháng 06 năm 2024 Tập thể hướng dẫn Tác giả PGS.

Vũ Đình Hoàng PGS. Nguyễn Hữu Tùng Nguyễn Khắc Hưng ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI TL. GIÁM ĐỐC TRƯỞNG BAN ĐÀO TẠO i LỜI CẢM ƠN Luận án này được hoàn thành tại Trường Hóa và Khoa học Sự sống – Đại học Bách Khoa Hà Nội, Khoa Dược – Đại học Phenikaa và Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam với sự với sự hỗ trợ kinh phí từ đề tài thuộc Quỹ phát triển khoa học và công nghệ quốc gia (NAFOSTED) với mã số 104. Tôi xin bày tỏ lời cảm ơn sâu sắc tới PGS.

Vũ Đình Hoàng và PGS. Nguyễn Hữu Tùng, những người Thầy đã tận tâm hướng dẫn, động viên và giúp đỡ tôi trong suốt quá trình thực hiện và hoàn thiện luận án. Tôi xin chân thành cảm ơn Ts. Phạm Quang Dương và đồng nghiệp tại Trung tâm Nghiên cứu và Phát triển Công nghệ cao, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã quan tâm, hỗ trợ tôi để có thể hoàn thành bản luận án này.

Tôi xin gửi lời cảm ơn đến thầy cô Trường Hóa và Khoa học Sự sống – Đại học Bách Khoa Hà Nội đã luôn ủng hộ, tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu. Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành và sâu sắc nhất tới gia đình, bạn bè và những người thân đã luôn luôn quan tâm, khích lệ, động viên tôi trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu. Xin trân trọng cảm ơn! Hà Nội, ngày 10 tháng 06 năm 2024 Tác giả Nguyễn Khắc Hưng ii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN. ii MỤC LỤC.

iii DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT. vii DANH MỤC CÁC BẢNG. ix DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ. xi MỞ ĐẦU.

TỔNG QUAN TÀI LIỆU. Giới thiệu về chi dành dành (Gardenia). Đặc điểm thực vật loài dành dành láng (Gardenia philastrei), dành dành Angkor (Gardenia angkorensis) và dành dành chi tử (Gardenia jasminoides). Đặc điểm thực vật cây dành dành láng (Gardenia philastrei Pierre ex Pit.

Đặc điểm thực vật cây dành dành Angkor (Gardenia angkorensis Pit. Đặc điểm thực vật cây dành dành chi tử (Gardenia jasminoides Ellis, 1761). Nghiên cứu về thành phần hóa học của một số loài thực vật chi dành dành. Các hợp chất terpene phân lập từ chi dành dành.

Iridoid và các monoterpene khác. Các hợp chất triterpene phân lập từ chi dành dành. Các hợp chất diterpene và sesquiterpene phân lập từ chi dành dành. Các hợp chất phenolic phân lập từ chi dành dành .1 Các hợp chất flavonoid từ chi dành dành.

Phenolic acid và các dẫn xuất. Các lignan tách chiết từ chi dành dành. Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học của một số loài thực vật chi dành dành. Hoạt tính kháng viêm.

Hoạt tính hỗ trợ điều trị tiểu đường. Hoạt tính gây độc đối với tế bào ung thư. Tình hình nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học các loài dành dành láng, dành dành Angkor và dành dành chi tử tại Việt Nam. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU.

Đối tượng nghiên cứu. Dành dành láng (Gardenia philastrei Pierre ex Pit. Dành dành Angkor (Gardenia angkorensis Pit. Dành dành chi tử (Gardenia jasminoides Ellis, 1761).

Phương pháp nghiên cứu. Phương pháp phân lập chất. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học các chất. Phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học.

Phân lập các chất từ dành dành láng (G. Quy trình phân lập các chất. Hằng số vật lý và dữ liệu phổ các hợp chất phân lập từ cây dành dành láng (G. Hợp chất GP1: Coronalyl acetate (Chất mới).

Hợp chất GP2: Coronalolic acid. Hợp chất GP3: Sootepin D. Hợp chất GP4: Sootepin G. Hợp chất GP5: Coronalolide methyl ester.

Hợp chất GP6: Coronalolide. Hợp chất GP7: 23-deoxojessic acid. Hợp chất GP8: Quadrangularic acid E. Hợp chất GP9: 5,7,3'-trihydroxy-6,4',5'-trimethoxyflavone.

Phân lập các chất từ dành dành Angkor (G. Quy trình phân lập các chất. Hằng số vật lý và dữ liệu phổ các hợp chất phân lập từ cây dành dành Angkor (G. Hợp chất GA1: Hedyotol C 7”-O-β-D-glucopyranoside.

Hợp chất GA2: Angkorenside A (Chất mới). Hợp chất GA3: Angkorenside B (Chất mới). Hợp chất GA4: Lyoniresinol 3a-O--D-glucopyranoside. Hợp chất GA5: Cuneataside E.

Hợp chất GA6: 4-hydroxyacetophenone-4-O--D-apiofuranosyl-(1→6) -O- -D-glucopyranoside. Hợp chất GA7: Epicatechin. Hợp chất GA8: Quercetin-3-O--D-galactopyranoside. Hợp chất GA9: Quercetin-3-O--L-rhamnopyranosyl-(1-6)-β-D- glucopyranoside.

Hợp chất GA10: Proanthocyanidin A1. Hợp chất GA11: Proanthocyanidin A2. Hợp chất GA12: Cinnamtannin B1. Hợp chất GA13: Aesculitannin B.

Hợp chất GA14: 19-hydroxyoleanolic acid 3-O--D-glucuronopyranoside. Hợp chất GA15: Chikusetsusaponin IVa. Hợp chất GA16: 3,16,21,23.24-pentahydroxy-urs-12,18,20-trien-28- oicacidγ-lactone. Hợp chất GA17: Linalool glucoside.

Hợp chất GA18: Linalyl 6-O--L-arabinopyranosyl--D-glucopyranoside. Phân lập các chất từ dành dành chi tử (G. Quy trình phân lập các chất. Hằng số vật lý và dữ liệu phổ các hợp chất phân lập từ dành dành chi tử (G.

Hợp chất GJ1: Betulinic acid. Hợp chất GJ2: 6-hydroxygeniposide. Hợp chất GJ3: 6-hydroxygeniposide. Hợp chất GJ4: Geniposide.

KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN. Các hợp chất phân lập từ cây dành dành láng (G. Hợp chất GP1: Coronalyl acetate (Chất mới). Hợp chất GP2: Coronalolic acid.

Hợp chất GP3: Sootepin D. Hợp chất GP4: Sootepin G. Hợp chất GP5: Coronalolide methyl ester. Hợp chất GP6: Coronalolide.

Hợp chất GP7: 23-deoxojessic acid. Hợp chất GP8: Quadrangularic acid E. Hợp chất GP9: 5,7,3'-trihydroxy-6,4',5'-trimethoxyflavone. Các hợp chất phân lập từ cây dành dành Angkor (G.

Hợp chất GA1: Hedyotol C 7″-O--D-glucopyranoside. Hợp chất GA2: Angkorenside A (Chất mới). Hợp chất GA3: Angkorenside B (Chất mới). Hợp chất GA4: Lyoniresinol 3a-O--D-glucopyranoside.

Hợp chất GA5: Cuneataside E. Hợp chất GA6: 4-hydroxyacetophenone-4-O--D-apiofuranosyl-(1→6)-O-- D-glucopyranoside. Hợp chất GA7: Epicatechin. Hợp chất GA8: Quercetin-3-O--D-galactopyranoside.

Hợp chất GA9: Quercetin-3-O--L-rhamnopyranosyl-(1-6)-β-D- glucopyranoside. Hợp chất GA10: Proanthocyanidin A1. Hợp chất GA11: Proanthocyanidin A2. Hợp chất GA12: Cinnamtannin B1.

Hợp chất GA13: Aesculitannin B. Hợp chất GA14: 19-hydroxyoleanolic acid 3-O--D-glucuronopyranoside. Hợp chất GA15: Chikusetsusaponin IVa. Hợp chất GA16: 3,16,21,23,24-pentahydroxy-urs-12,18,20-trien-28-oic acid γ-lactone.

Hợp chất GA17: Linalool glucoside. Hợp chất GA18: Linalyl 6-O--L-arabinopyranosyl--D-glucopyranoside. Các hợp chất phân lập từ cây dành dành chi tử (G. Hợp chất GJ1: Betulinic acid.

Hợp chất GJ2: 6-hydroxygeniposide. Hợp chất GJ3: 6-hydroxygeniposide. Hợp chất GJ4: geniposide. Kết quả đánh giá một số hoạt tính sinh học của các hợp chất thu nhận được.

Kết quả đánh giá hoạt tính ức chế sản sinh nitric oxide của một số hợp chất phân lập từ loài dành dành láng và dành dành Angkor. Kết quả đánh giá hoạt tính ức chế enzyme -glucosidase của các iridoid từ mẫu dành dành chi tử và terpene từ mẫu dành dành Angkor. Kết quả đánh giá khả năng trung hòa gốc tự do DPPH của các hợp chất phenolic. Kết quả đánh giá hoạt tính gây độc một số dòng tế bào ung thư.

139 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ. 140 DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ CỦA LUẬN ÁN. 142 TÀI LIỆU THAM KHẢO. 143 vi DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Ký hiệu Tiếng Anh Tiếng Việt Các phương pháp sắc ký CC Column chromatography Sắc ký cột YMC RP18 Reversed – phase C18 Sắc ký cột pha đảo C18 TLC Thin-layer chromatography Sắc ký lớp mỏng v/v Volume/volume Tỷ lệ thể tích/thể tích Các phương pháp phổ High resolution electrospray Phổ khối lượng phân giải cao phun mù HR-ESI-MS ionization - mass spectroscopy điện tử H-NMR Proton nuclear magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton resonance spectroscopy Carbon-13 nuclear C-NMR magneticresonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon-13 spectroscopy Phổ tương tác 2 chiều đồng hạt nhân COSY Correlation spectroscopy 1 H-1H Heteronuclear single Phổ tương tác hai chiều trực tiếp dị hạt HSQC quantumcorrelation nhân 1H-13C Heteronuclear multipe bond Phổ tương tác hai chiều đa liên kết dị HMBC correlation hạt nhân 1H - 13C H Proton chemical shift ppm Độ chuyển dịch hóa học của proton C Carbon chemical shift ppm Độ chuyển dịch hóa học của carbon-13 Chemical shift (parts per δ (ppm) Độ chuyển dịch hóa học (phần triệu) million) J (Hz) Coupling constant (Hertz) Hằng số tương tác (Hertz) s singlet Pic đơn d doublet Pic đôi t triplet Pic ba q quartet Pic bốn m multiplet Pic đa đỉnh Đánh giá hoạt tính sinh học NO Nitric oxide IC50 Inhibitory concentration 50 Nồng độ ức chế 50% SC50 Scavenge capacity 50 Nồng độ trung hòa 50% gốc tự do Dòng tế bào KB Dòng tế bào ung thư biểu mô HepG2 Dòng tế bào ung thư gan A549 Dòng tế bào ung thư phổi MCF7 Dòng tế bào ung thư vú RAW264.7 Dòng đại thực bào chuột vii Các hóa chất, dung môi (tên của các hợp chất được viết theo nguyên bản Tiếng Anh): Ký hiệu Tiếng Anh Ký hiệu Tiếng Anh DCM Dicloro methane Glu Glucopyranosyl DMSO Dimethyl sulfoxide Rut Rutinosyl 2.2-diphenyl-1- DPPH LPS Lipopolysaccharide picryhydrazine EtOH Ethanol MeOH Methanol 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)- EtOAc Ethyl acetate MTT 2,5-diphenyltetrazolium bromide Gal Galactopyranosyl Rha Rhamnopyranosyl GlcA Glucuronopyranosyl TMS Tetramethylsilane viii DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Các hợp chất iridoid phân lập từ một số loài thực vật chi dành dành .2: Các hợp chất monoterpene phân lập từ một số loài thực vật chi dành dành .3: Các hợp chất triterpene phân lập từ một số loài thực vật chi dành dành .4: Các hợp chất diterpene phân lập từ một số loài thực vật chi dành dành .5: Các hợp chất sesquiterpene phân lập từ một số loài thực vật chi dành dành.6: Các hợp chất flavonoid phân lập từ một số loài thực vật chi dành dành .7: Các phenolic acid và dẫn xuất phân lập từ chi dành dành .8: Các hợp chất lignan phân lập từ một số loài thực vật chi dành dành .1: Số liệu phổ NMR của hợp chất GP1 .2: Số liệu phổ NMR của hợp chất GP2 .3: Số liệu phổ NMR của hợp chất GP3 .4: Số liệu phổ NMR của hợp chất GP4 .5: Số liệu phổ NMR của hợp chất GP5 .

Nội dung được bảo vệ bản quyền — Tải xuống đầy đủ

Câu hỏi thường gặp

Luận án "Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học" nghiên cứu về vấn đề gì?

Tài liệu: Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các loài dành dành láng gardenia philastrei dành dành angkor gardenia angkore

Luận án "Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học" được bảo vệ tại trường nào?

Luận án này được bảo vệ tại đại học bách khoa hà nội. Năm bảo vệ: 2024.

Luận án "Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học" thuộc chuyên ngành gì?

Luận án "Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học" thuộc chuyên ngành Hóa học. Danh mục: Hóa Học.

Luận án "Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học" có bao nhiêu trang?

Luận án "Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học" có 166 trang. Bạn có thể xem trước một phần tài liệu ngay trên trang web trước khi tải về.

Cách tải luận án "Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học" về máy như thế nào?

Để tải luận án về máy, bạn nhấn nút "Tải xuống ngay" trên trang này, sau đó hoàn tất thanh toán phí lưu trữ. File sẽ được tải xuống ngay sau khi thanh toán thành công. Hỗ trợ qua Zalo: 0559 297 239.

Luận án liên quan

Chia sẻ tài liệu: Facebook Twitter

Mục lục chi tiết

Tóm tắt nội dung