Luận án tiến sĩ: Tổng hợp, cấu trúc và phản ứng phức imido cobalt
Luận án tiến sĩ nghiên cứu tổng hợp, cấu trúc và phản ứng phức imido cobalt đầu cuối. Khám phá tính chất và ứng dụng các hợp chất cobalt trong hóa học vô cơ.
University of Delaware
Chemistry and Biochemistry
Luan An
dissertation
Năm xuất bản
Số trang
135
Thời gian đọc
21 phút
Lượt xem
1
Lượt tải
0
Phí lưu trữ
40 Point
Tổng quan nhanh
- Chủ đề:
- 1. Phức Imido Cobalt Đầu Cuối: Tổng Quan Nghiên Cứu
- Số trang:
- 135 trang
- Trường:
- University of Delaware
- Chuyên ngành:
- Chemistry and Biochemistry
- Tác giả:
- Daniel Travis Shay
- Năm:
- 2006
Tóm tắt nội dung luận án
I. Phức Imido Cobalt Đầu Cuối Tổng Quan Nghiên Cứu
Phức chất cobalt với ligand imido đầu cuối đại diện cho một lĩnh vực quan trọng trong hóa học cơ kim hiện đại. Nghiên cứu về tổng hợp, cấu trúc và phản ứng của các phức kim loại chuyển tiếp này mở ra nhiều ứng dụng tiềm năng trong xúc tác. Liên kết kim loại-nitơ trong phức imido cobalt thể hiện tính chất độc đáo, khác biệt so với các phức chất kim loại khác. Cobalt hóa trị cao kết hợp với nhóm imido tạo nên trung tâm phản ứng mạnh. Các phức chất này có khả năng tham gia phản ứng chuyển nhóm và phản ứng nitrene. Ứng dụng trong xúc tác amina hóa được kỳ vọng cao. Tài liệu này tập trung vào việc phát triển phương pháp tổng hợp phức chất mới. Đặc trưng cấu trúc phân tử được xác định bằng nhiều kỹ thuật phân tích. Nghiên cứu phản ứng hóa học giúp hiểu rõ cơ chế hoạt động.
1.1. Vai Trò Của Phức Chất Cobalt Trong Hóa Học Cơ Kim
Phức chất cobalt chiếm vị trí đặc biệt trong hóa học cơ kim do tính linh hoạt về mặt hóa trị. Kim loại cobalt có thể tồn tại ở nhiều trạng thái산hóa khác nhau. Điều này tạo điều kiện cho các phản ứng산hóa-khử đa dạng. Ligand imido mang điện tích âm hai, ổn định cobalt ở trạng thái산hóa cao. Sự kết hợp này tạo ra các phức kim loại chuyển tiếp có hoạt tính cao. Các nghiên cứu trước đây tập trung chủ yếu vào phức imido của sắt và mangan. Phức imido cobalt đầu cuối ít được nghiên cứu hơn do khó tổng hợp. Tuy nhiên, tiềm năng ứng dụng của chúng rất lớn trong xúc tác hữu cơ.
1.2. Liên Kết Kim Loại Nitơ Trong Phức Imido
Liên kết cobalt-nitơ trong phức imido có đặc điểm liên kết bội mạnh. Cấu trúc điện tử cho thấy sự tương tác orbital d-p đáng kể. Độ dài liên kết Co-N thường ngắn hơn so với liên kết đơn. Góc liên kết Co-N-R gần như thẳng hàng (180 độ). Điều này chứng tỏ tính chất lai hóa sp của nitơ. Mật độ điện tử cao tại liên kết tạo nên tính phản ứng đặc trưng. Các phép tính lý thuyết hỗ trợ quan sát thực nghiệm về bản chất liên kết.
1.3. Ứng Dụng Tiềm Năng Trong Xúc Tác
Phức imido cobalt đầu cuối hứa hẹn trong nhiều phản ứng xúc tác quan trọng. Xúc tác amina hóa các hợp chất hữu cơ là ứng dụng nổi bật. Phản ứng chuyển nhóm nitơ vào liên kết C-H được quan tâm đặc biệt. Phản ứng nitrene chuyển vị mở ra con đường tổng hợp mới. Khả năng hoạt hóa liên kết nhờ cobalt hóa trị cao rất có giá trị. So với các xúc tác kim loại quý, cobalt có giá thành thấp hơn. Phát triển hệ xúc tác dựa trên cobalt góp phần vào hóa học xanh.
II. Tổng Hợp Phức Imido Cobalt Phương Pháp Và Chiến Lược
Tổng hợp phức chất imido cobalt đầu cuối đòi hỏi chiến lược cẩn thận và điều kiện phản ứng đặc biệt. Các phương pháp tổng hợp phức chất thường sử dụng tiền chất cobalt hóa trị thấp. Ligand hỗ trợ đóng vai trò quan trọng trong việc ổn định cấu trúc. Hệ ligand scorpionate như TptBu,Me được ưa chuộng do khả năng bảo vệ không gian tốt. Phản ứng tạo phức diễn ra trong điều kiện yếm khí nghiêm ngặt. Nguồn nitơ thường là azide hữu cơ hoặc amin. Nhiệt độ và dung môi ảnh hưởng mạnh đến hiệu suất phản ứng. Các sản phẩm phụ cần được loại bỏ cẩn thận để thu được phức chất tinh khiết. Kỹ thuật kết tinh được áp dụng để tinh chế sản phẩm cuối.
2.1. Lựa Chọn Tiền Chất Cobalt Phù Hợp
Tiền chất cobalt(II) thường được sử dụng làm điểm khởi đầu cho tổng hợp phức chất. Các phức halide cobalt dễ điều chế và bền trong điều kiện thường. Phức cobalt với ligand scorpionate cung cấp nền tảng ổn định. Quá trình산hóa từ Co(II) lên Co(III) hoặc Co(IV) cần tác nhân산hóa mạnh. Azide hữu cơ vừa là nguồn nitơ vừa là chất산hóa. Phản ứng loại bỏ N2 tạo ra nhóm imido đầu cuối. Điều kiện nhiệt độ thích hợp thường từ -40°C đến nhiệt độ phòng. Dung môi không phối trí như toluen hoặc pentane được ưu tiên.
2.2. Vai Trò Của Ligand Scorpionate
Ligand scorpionate cung cấp môi trường phối trí ba chiều quanh tâm kim loại. Nhóm thế tert-butyl và methyl tạo hiệu ứng không gian lớn. Điều này ngăn cản sự tạo phức đa nhân không mong muốn. Hệ TptBu,Me đặc biệt hiệu quả trong ổn định phức imido cobalt. Ba nhóm pyrazolyl cung cấp sáu electron cho cobalt. Cấu trúc hình học bát diện bị biến dạng được hình thành. Ligand này cho phép điều chỉnh tính chất điện tử của kim loại. Độ bền nhiệt của phức chất được cải thiện đáng kể.
2.3. Nguồn Nitơ Và Cơ Chế Tạo Nhóm Imido
Azide hữu cơ R-N3 là nguồn nitơ phổ biến nhất trong tổng hợp phức imido. Phản ứng với tiền chất cobalt giải phóng khí N2. Quá trình này tạo ra liên kết kim loại-nitơ bội. Cơ chế có thể đi qua trung gian nitrene. Nhóm R trên azide trở thành nhóm thế trên nitơ imido. Các nhóm R thường gặp là adamantyl, tert-butyl, ethyl. Kích thước và tính chất điện tử của R ảnh hưởng đến độ bền phức. Azide thơm ít được sử dụng do phản ứng phụ nhiều hơn.
III. Cấu Trúc Phân Tử Của Phức Imido Cobalt Đầu Cuối
Nghiên cứu cấu trúc phân tử phức imido cobalt đầu cuối cung cấp thông tin quan trọng về bản chất liên kết. Kỹ thuật nhiễu xạ tia X đơn tinh thể là công cụ chính để xác định cấu trúc. Các phức chất thường có hình học phối trí giả bát diện. Nhóm imido chiếm vị trí đầu cuối với góc liên kết Co-N-R gần 180 độ. Độ dài liên kết Co-N dao động từ 1.6 đến 1.7 Å. Giá trị này ngắn hơn đáng kể so với liên kết đơn Co-N. Ligand scorpionate tạo mặt phẳng ba nitơ xung quanh cobalt. Cấu trúc điện tử được nghiên cứu bằng phổ học và lý thuyết. Phân tích orbital phân tử hỗ trợ mô hình liên kết bội.
3.1. Đặc Điểm Hình Học Phối Trí
Phức imido cobalt với ligand TptBu,Me có cấu trúc giả bát diện bị biến dạng. Ba nitơ từ ligand scorpionate tạo mặt phẳng tam giác. Nitơ imido nằm vuông góc với mặt phẳng này. Góc liên kết N-Co-N từ ligand scorpionate khoảng 85-90 độ. Khoảng cách Co-N từ pyrazolyl dao động 1.9-2.0 Å. Nhóm imido tạo góc Co-N-R từ 170 đến 180 độ. Độ lệch khỏi 180 độ phụ thuộc vào nhóm thế R. Cấu trúc tổng thể phản ánh sự cân bằng giữa các yếu tố không gian và điện tử.
3.2. Phân Tích Độ Dài Và Bậc Liên Kết Co N
Độ dài liên kết Co-N trong phức imido cobalt đầu cuối rất ngắn. Giá trị trung bình khoảng 1.65 Å cho thấy liên kết bội mạnh. So sánh với liên kết đơn Co-N (khoảng 2.0 Å) thấy rõ sự khác biệt. Phân tích cho thấy tính chất liên kết ba một phần. Orbital d của cobalt tương tác với orbital p của nitơ. Hai liên kết π vuông góc nhau được hình thành. Mật độ điện tử cao tập trung tại vùng liên kết. Các phép tính DFT xác nhận bậc liên kết cao.
3.3. Ảnh Hưởng Của Nhóm Thế R Lên Cấu Trúc
Nhóm thế R trên nitơ imido ảnh hưởng đáng kể đến cấu trúc phức. Nhóm adamantyl lớn tạo hiệu ứng không gian mạnh. Điều này làm tăng độ bền của phức chất. Nhóm tert-butyl cũng cung cấp bảo vệ không gian tốt. Các nhóm nhỏ hơn như methyl, ethyl cho phức kém bền hơn. Góc Co-N-R phụ thuộc vào kích thước của R. Nhóm R lớn làm tăng độ dài liên kết Co-N một chút. Tính chất điện tử của R ảnh hưởng đến mật độ electron tại cobalt.
IV. Đặc Trưng Phổ Học Phức Chất Imido Cobalt
Phương pháp phổ học đóng vai trò quan trọng trong việc đặc trưng phức imido cobalt. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) cung cấp thông tin về cấu trúc trong dung dịch. Phức cobalt thuận từ cho tín hiệu NMR dịch chuyển mạnh. Phổ UV-Vis hiển thị các dải hấp thụ đặc trưng của phức kim loại chuyển tiếp. Phổ hồng ngoại (IR) xác định dao động của liên kết kim loại-nitơ. Phổ khối lượng xác nhận thành phần phân tử. Phổ EPR nghiên cứu các phức có electron không ghép đôi. Từ tính được đo để xác định trạng thái spin. Kết hợp các phương pháp này cho bức tranh toàn diện về tính chất phức chất.
4.1. Phổ Cộng Hưởng Từ Hạt Nhân NMR
Phổ 1H NMR của phức imido cobalt thường cho tín hiệu dịch chuyển rộng. Tính thuận từ của cobalt gây ra hiệu ứng dịch chuyển tiếp xúc. Các proton gần tâm kim loại bị ảnh hưởng mạnh nhất. Tín hiệu có thể xuất hiện từ -50 đến +100 ppm. Nhiệt độ ảnh hưởng đến độ rộng và vị trí đỉnh. Phổ 13C NMR cũng cho tín hiệu dịch chuyển bất thường. Phân tích phổ NMR xác nhận cấu trúc đối xứng trong dung dịch. Sự thay đổi phổ theo thời gian chỉ ra độ bền của phức.
4.2. Phổ UV Vis Và Chuyển Dời Điện Tử
Phổ UV-Vis của phức imido cobalt hiển thị nhiều dải hấp thụ. Vùng khả kiến thường có dải hấp thụ mạnh. Các chuyển dời điện tử từ orbital d-d xuất hiện ở vùng 400-700 nm. Chuyển dời chuyển điện tích kim loại-ligand (MLCT) ở vùng năng lượng cao hơn. Màu sắc của dung dịch phức thường xanh lam hoặc xanh lục. Hệ số hấp thụ mol cao chỉ ra chuyển dời cho phép. Nghiên cứu phổ ở nhiều nhiệt độ cung cấp thông tin nhiệt động. So sánh với phức tương tự giúp hiểu cấu trúc điện tử.
4.3. Phổ Hồng Ngoại Và Dao Động Phân Tử
Phổ IR của phức imido cobalt cho thấy dao động đặc trưng của liên kết Co-N. Tần số kéo giãn Co-N xuất hiện ở vùng 900-1100 cm⁻¹. Giá trị cao chỉ ra bậc liên kết mạnh. Dao động của ligand scorpionate cũng được quan sát. Nhóm C-H từ tert-butyl cho đỉnh mạnh ở 2800-3000 cm⁻¹. Dao động N-H (nếu có) xuất hiện ở 3200-3400 cm⁻¹. Phổ Raman bổ sung thông tin về dao động đối xứng. Phân tích chi tiết giúp gán các mode dao động.
V. Phản Ứng Hóa Học Của Phức Imido Cobalt
Phức imido cobalt đầu cuối thể hiện phản ứng hóa học phong phú và đa dạng. Phản ứng chuyển nhóm nitơ là một trong những phản ứng quan trọng nhất. Nhóm imido có thể chèn vào liên kết C-H của hydrocacbon. Phản ứng với olefin tạo ra sản phẩm aziridine. Phản ứng nitrene chuyển vị mở rộng khung carbon. Khả năng hoạt hóa liên kết nhờ cobalt hóa trị cao rất đáng chú ý. Phức chất có thể tham gia phản ứng산hóa-khử. Phản ứng với acid hoặc base cho các sản phẩm khác nhau. Nghiên cứu cơ chế phản ứng giúp thiết kế hệ xúc tác hiệu quả hơn.
5.1. Phản Ứng Chuyển Nhóm Nitơ Vào Liên Kết C H
Phức imido cobalt có khả năng hoạt hóa liên kết C-H trơ. Cơ chế phản ứng thường đi qua trạng thái chuyển tiếp bốn tâm. Liên kết C-H tiếp cận nhóm imido tạo phức trung gian. Chuyển hydrogen từ carbon sang nitơ tạo liên kết C-N mới. Sản phẩm là amin bậc hai hoặc bậc ba. Phản ứng này có ý nghĩa lớn trong tổng hợp hữu cơ. Tính chọn lọc phụ thuộc vào cấu trúc không gian của phức. Các liên kết C-H benzylic phản ứng dễ hơn C-H alkyl.
5.2. Phản Ứng Với Olefin Và Tạo Aziridine
Phức imido cobalt phản ứng với olefin tạo hợp chất aziridine. Nhóm imido chuyển sang liên kết đôi C=C. Cơ chế có thể là cộng hợp [2+1] hoặc từng bước. Trung gian metallacycle đôi khi được quan sát. Sản phẩm aziridine có giá trị trong tổng hợp dược phẩm. Tính chọn lọc lập thể phụ thuộc vào cấu trúc olefin. Olefin thế electron nghèo phản ứng chậm hơn. Điều kiện phản ứng ôn hòa, thường ở nhiệt độ phòng.
5.3. Phản Ứng Với Các Chất Nucleophile
Phức imido cobalt có tính electrophile tại nitơ imido. Các chất nucleophile mạnh có thể tấn công vị trí này. Phosphine phản ứng tạo phức phosphinimide. Amin bậc nhất hoặc bậc hai cũng phản ứng được. Sản phẩm thường là phức hydrazide. Alcohol và thiol phản ứng chậm hơn amin. Cơ chế thường là cộng nucleophile trực tiếp. Phản ứng này có thể dùng để chức năng hóa phức chất. Sản phẩm đôi khi mất ligand scorpionate.
VI. Ứng Dụng Xúc Tác Của Phức Imido Cobalt
Phức imido cobalt đầu cuối có tiềm năng lớn làm xúc tác trong nhiều phản ứng hữu cơ. Xúc tác amina hóa C-H là ứng dụng được nghiên cứu nhiều nhất. Phản ứng aziridine hóa olefin cũng thu hút sự quan tâm. Khả năng chuyển nhóm nitơ một cách chọn lọc rất có giá trị. Cobalt rẻ hơn nhiều so với rhodium hay iridium thường dùng. Điều này làm cho xúc tác cobalt hấp dẫn về mặt kinh tế. Độ bền nhiệt và hóa học của phức ảnh hưởng đến hiệu quả xúc tác. Nghiên cứu tối ưu hóa ligand cải thiện hoạt tính xúc tác. Hiểu rõ cơ chế giúp thiết kế hệ xúc tác thế hệ mới.
6.1. Xúc Tác Amina Hóa Liên Kết C H
Phản ứng amina hóa trực tiếp liên kết C-H là thách thức lớn trong hóa học tổng hợp. Phức imido cobalt có thể xúc tác phản ứng này. Azide hữu cơ được dùng làm nguồn nitơ. Phức cobalt tạo trung gian imido hoạt động. Trung gian này chèn vào liên kết C-H tạo sản phẩm amin. Tính chọn lọc vị trí phụ thuộc vào cấu trúc substrate. Hiệu suất phản ứng thường từ trung bình đến khá. Điều kiện phản ứng cần được tối ưu hóa cho từng trường hợp.
6.2. Xúc Tác Aziridine Hóa Olefin
Aziridine là hợp chất vòng ba chứa nitơ có giá trị cao. Tổng hợp truyền thống thường nhiều bước và hiệu suất thấp. Phức imido cobalt xúc tác chuyển nhóm nitơ trực tiếp vào olefin. Phản ứng diễn ra trong điều kiện ôn hòa. Nguồn nitơ có thể là azide hoặc iminoiodinane. Tính chọn lọc lập thể thường cao. Olefin đầu cuối phản ứng tốt hơn olefin nội. Hệ xúc tác cần cải thiện về số vòng quay.
6.3. Triển Vọng Phát Triển Xúc Tác Cobalt
Hóa học cơ kim cobalt đang phát triển nhanh chóng. Phức imido cobalt đại diện cho hướng nghiên cứu mới. Thiết kế ligand hợp lý cải thiện hoạt tính và độ bền. Ligand scorpionate thế hệ mới đang được phát triển. Kết hợp với các kỹ thuật tính toán giúp dự đoán tính chất. Nghiên cứu cơ chế chi tiết hướng dẫn tối ưu hóa. Ứng dụng trong công nghiệp đòi hỏi xúc tác bền và rẻ. Cobalt đáp ứng được yêu cầu về giá thành. Tương lai của xúc tác cobalt rất hứa hẹn.
Mục lục chi tiết luận án
Tải xuống file đầy đủ để xem toàn bộ nội dung
Tải đầy đủ (135 trang)Nội dung chính
Tổng quan về luận án
Nghiên cứu của Daniel Travis Shay tại Đại học Delaware (2006) dưới sự hướng dẫn của Giáo sư Klaus H. Theopold giải quyết một trong những thách thức cốt lõi của hóa học vô cơ hiện đại: tổng hợp, xác định cấu trúc và khảo sát khả năng phản ứng của các phức chất imido đầu mạch của kim loại chuyển tiếp dãy thứ nhất cuối bảng tuần hoàn (late first-row transition metals), cụ thể là phức chất của Coban(III) ($Co^{III}$). Trong lịch sử hóa học phối trí, các phức chất mang liên kết bội kim loại - nitơ ($M=NR$ hoặc $M \equiv NR$) chủ yếu chỉ cô lập được trên các kim loại chuyển tiếp đầu dãy có trạng thái oxy hóa cao và cấu hình electron $d^0 - d^2$ (như $W^{VI}, Mo^{VI}, Re^{VII}, V^V$). Ngược lại, các kim loại chuyển tiếp cuối dãy như coban thường gặp hiện tượng nghịch lý "oxo/imido wall", nơi các obitan $d$ bị lấp đầy dẫn đến sự đẩy electron với các cặp electron tự do trên phối tử $\pi$-donor mạnh, khiến liên kết $M-N$ kém bền và dễ bị phân hủy hoặc kích hoạt liên kết xung quanh.
Khoảng trống nghiên cứu (research gap) được xác định rõ: trước công trình này, các chất trung gian oxo đầu mạch của coban $[Tp^{R,R'}Co=O]$ hoàn toàn không thể cô lập do phản ứng giật nguyên tử hydro tức thời từ môi trường để tạo thành hydroxo $Tp^{R,R'}Co-OH$; đồng thời các dẫn xuất imido tương ứng đẳng điện tử với oxo vẫn còn cực kỳ hiếm hoi và thiếu các dữ liệu định lượng về động học phản ứng chuyển nhóm nitrene cũng như cơ chế kích hoạt liên kết $C-H$. Câu hỏi nghiên cứu và các giả thuyết trọng tâm được đặt ra gồm:
- (RQ1): Liệu việc sử dụng phối tử che chắn không gian lập thể cực lớn hydrotris(3-tert-butyl-5-methylpyrazolyl)borate ($Tp^{tBu,Me}$) có thể ổn định hóa hình học tứ diện cụt mang tính đối xứng $C_{3v}$ và ngăn chặn sự dime hóa của các phức chất alkyl imido đầu mạch của $Co^{III}$ hay không?
- (RQ2): Bản chất liên kết $Co-N$ mang đặc tính liên kết đôi hay liên kết ba, và góc liên kết $Co-N-R$ tuyến tính ($160^\circ - 180^\circ$) hay gấp khúc ($130^\circ - 150^\circ$) quyết định trạng thái lai hóa $sp$ hay $sp^2$ của nguyên tử nitơ?
- (RQ3): Cơ chế phân hủy nhiệt và kích hoạt liên kết $C-H$ nội phân tử của các phức chất này diễn ra theo con đường đồng phân cắt gốc hay chuyển dịch phối hợp có rào cản năng lượng như thế nào?
Khung lý thuyết của luận án tích hợp Thuyết Quỹ đạo Phân tử (Molecular Orbital Theory), Thuyết Trường Phối tử (Ligand Field Theory) và Thuyết Trạng thái Chuyển tiếp Eyring (Eyring Transition State Theory). Luận án đạt được bước đột phá thực nghiệm khi cô lập thành công 4 phức chất imido đơn nhân gồm: $Tp^{tBu,Me}CoNAd$ (1, hiệu suất 78%), $Tp^{tBu,Me}CoN^{t}Bu$ (2, hiệu suất 74%), $Tp^{tBu,Me}CoNMe$ (3, hiệu suất 88%), và $Tp^{tBu,Me}CoNEt$ (4, hiệu suất 82%). Dữ liệu tinh thể học tia X khẳng định độ dài liên kết $Co-N$ cực ngắn đạt mức $1.64 - 1.66$ Å (ví dụ: $Co(1)-N(7) = 1.655(2)$ Å ở phức chất 1 và $1.660(3)$ Å ở phức chất 2), minh chứng cho bậc liên kết bội thực sự giữa kim loại cuối dãy và phối tử imido.
Literature Review và Positioning
Bức tranh tổng quan y văn về phức chất imido kim loại chuyển tiếp được định hình qua hai trường phái lý thuyết và thực nghiệm lớn:
- Trường phái kim loại đầu dãy (Early-metal paradigm): Dẫn dắt bởi các công trình kinh điển của Nugent, Mayer và Schrock, chứng minh rằng liên kết imido bền vững nhất ở cấu hình $d^0 - d^2$ thông qua tương tác cho nhận $\pi$ đồng thời từ obitan $p_x, p_y$ của nitơ vào các obitan $d_{xz}, d_{yz}$ trống của kim loại (ví dụ các hệ oxo/imido của $W, Mo, Re$ tổng hợp qua phản ứng trao đổi isocyanate hoặc amine như $O=WCl_4 + RNCO \rightarrow RN=WCl_4 + CO_2$).
- Trường phái kim loại cuối dãy (Late-metal imido frontier): Các nghiên cứu của Bergman et al. trên phức chất Iridium $[Cp^*Ir=N^tBu]$ cho thấy phối tử imido trên kim loại giàu electron mang tính nucleophile rõ rệt (dễ bị tấn công bởi tác nhân ái điện tử như $CH_3I$ để tạo muối amoni $[Cp^*IrI_2]_2 + ^tBuNMe_3I$). Ngược lại, các phức chất của Chromium hoặc kim loại trung gian thể hiện tính electrophile khi bị tấn công bởi $PPh_3$ tạo $TolN=PPh_3$.
Trong lĩnh vực xúc tác aziridine hóa olefin, các nghiên cứu của Evans, Jacobsen và cộng sự chứng minh rằng các phức chất trung gian đồng-imido $[L_2Cu=NTs]^+$ sinh ra từ $[N-(p-toluenesulfonyl)imino]phenyliodinane$ ($PhI=NTs$) đóng vai trò then chốt trong chu trình chuyển nhóm nitrene sang liên kết đôi $C=C$, với động học bậc một theo cả nồng độ xúc tác và alkene. Tuy nhiên, tính chất hoạt động quá nhanh của hệ đồng khiến các phức chất imido đầu mạch đơn nhân của kim loại nhóm 9-11 hầu như không thể phân lập trực tiếp để nghiên cứu phổ học.
Vị trí học thuật của luận án Daniel Travis Shay được định vị trực tiếp trong tương quan so sánh với 3 nhóm nghiên cứu quốc tế đương đại hàng đầu về hóa học $Co^{III}$-imido:
- Nghiên cứu của Jonas Peters et al.: Sử dụng hệ phối tử tris(phosphino)borate mang tính trường phối tử mạnh dạng $[Ph-B(PPh_2)_3Co=NTol]$, tạo ra phức chất tứ diện cụt với góc liên kết $Co-N-Ar$ gần tuyến tính ($175^\circ - 178^\circ$).
- Nghiên cứu của Timothy Warren et al.: Ứng dụng hệ phối tử hai càng $\beta$-diketiminate ($N,N'$), tạo ra phức chất ba tọa độ $[(nacnac)Co=NAd]$ với góc $Co-N-R$ cong hơn ($160^\circ - 165^\circ$) do không gian lập thể mở rộng của phối tử hai càng.
- Nghiên cứu của Karsten Meyer et al.: Sử dụng phối tử vòng lớn triazacyclononane hoặc tris-carbene để cố định tâm $Co^{III}$-imido.
So với các công trình trên, luận án của Shay tạo ra đóng góp vượt bậc khi chứng minh rằng hệ phối tử tripod ba càng $Tp^{tBu,Me}$ không chỉ cung cấp môi trường che chắn lập thể hoàn hảo để cô lập một chuỗi đa dạng từ alkyl bậc ba (Adamantyl, tert-Butyl) đến alkyl bậc một (Methyl, Ethyl), mà còn lần đầu tiên làm sáng tỏ định lượng động học kích hoạt liên kết $C-H$ nội phân tử $sp^3$ trên chính các nhóm thế $tert$-butyl của phối tử $Tp$.
Đóng góp lý thuyết và khung phân tích
Đóng góp cho lý thuyết
Luận án mở rộng và kiểm chứng thực nghiệm sâu sắc Thuyết Liên kết Hóa trị (Valence Bond Theory) và Thuyết Quỹ đạo Phân tử (Molecular Orbital Theory) đối với liên kết bội dị tố kim loại chuyển tiếp:
- Dựa trên mô hình lai hóa obitan, liên kết $M-N-R$ tuyến tính ($160^\circ - 180^\circ$) tương ứng với nguyên tử $N$ ở trạng thái lai hóa $sp$, hình thành 1 liên kết $\sigma$ và 2 liên kết $\pi$ (bậc liên kết hình thức là 3). Ngược lại, dạng góc gập ($130^\circ - 150^\circ$) phản ánh trạng thái lai hóa $sp^2$, trong đó cặp electron tự do định vị trên obitan không liên kết của $N$ (bậc liên kết hình thức là 2).
- Các dữ liệu tinh thể học của Shay xác nhận góc liên kết $Co(1)-N(7)-C(25)$ ở phức chất 1 là $178.3(2)^\circ$, phức chất 2 là $179.4(2)^\circ$, phức chất 3 là $176.6^\circ$, và phức chất 4 là $176.78(15)^\circ$. Điều này chứng minh rằng lực đẩy không gian giữa khung adamantyl/alkyl với các nhóm tert-butyl trên vòng pyrazolyl ở vị trí số 3 ép trục $Co-N-C$ vào trạng thái gần như thẳng tuyệt đối, tối đa hóa sự xen phủ obitan $p_x, p_y$ của $N$ với $d_{xz}, d_{yz}$ của Coban.
- Luận án đã bác bỏ giả thuyết cho rằng ion kim loại $Co^{III}$ với cấu hình $d^6$ luôn chịu sự suy giảm độ bền nghiêm trọng khi liên kết với phối tử $\pi$-donor; thay vào đó, sự tách mức obitan $d$ trong đối xứng $C_{3v}$ (với $d_{xy}, d_{x^2-y^2}$ không liên kết hoặc phản liên kết yếu) cho phép duy trì cấu trúc tứ diện nghịch từ hoặc giả thuận từ trạng thái spin thấp/spin trung gian bền vững ở nhiệt độ phòng.
Khung phân tích độc đáo
Khung phân tích của luận án tích hợp ba trụ cột:
- Mô hình phối tử che chắn lập thể vĩ mô: Sử dụng phối tử hydrotris(3-tert-butyl-5-methylpyrazolyl)borate tạo thành một "cái túi" (hydrophobic steric pocket) bảo vệ trung tâm phản ứng $Co=NR$, ngăn chặn phản ứng lưỡng phân tạo dimer $[Co]_2(\mu-NR)_2$.
- Cơ chế phân cắt chọn lọc của tác nhân azit hữu cơ: Phân tích sự cạnh tranh giữa hai con đường: con đường phối hợp loại trừ phân tử $N_2$ để tạo terminal imido $Tp^{tBu,Me}Co=NR$, đối nghịch với con đường phân cắt đồng ly liên kết $C-N$ tạo gốc tự do $R^\bullet$ và phức chất coban azit $Tp^{tBu,Me}Co(N_3)$.
- Điều kiện biên (Boundary Conditions): Độ bền nhiệt động của gốc tự do trung gian $R^\bullet$ đóng vai trò quyết định. Các gốc tự do có độ bền cao như benzyl ($PhCH_2^\bullet$) và diphenylmethyl ($Ph_2CH^\bullet$) sẽ chuyển hướng phản ứng $100%$ về phía tạo thành phức chất azit $Tp^{tBu,Me}Co(N_3)$. Ngược lại, gốc adamantyl kém bền hoặc methyl/ethyl không phân cắt đồng ly liên kết $C-N_3$ ở điều kiện thường sẽ dẫn xuất trực tiếp sang terminal imido. Đối với tert-butyl azit, phản ứng phải được kiểm soát nghiêm ngặt ở nhiệt độ $-10^\circ C$ với tốc độ nhỏ giọt syringe pump không quá 1 giọt/giây để ức chế con đường tạo gốc.
Phương pháp nghiên cứu tiên tiến
Thiết kế nghiên cứu
Luận án tuân thủ triết học thực nghiệm thực chứng chuẩn xác (rigorous positivism) với thiết kế nghiên cứu đa phương pháp trong môi trường yếm khí tuyệt đối (glovebox $N_2$ và kỹ thuật Schlenk line, nồng độ $O_2, H_2O < 1.0$ ppm):
- Thiết kế tổng hợp hóa phối trí: Sử dụng tiền chất Coban(I) mang phối tử dinitơ linh động $Tp^{tBu,Me}Co(N_2)$ làm chất đầu phản ứng với các dẫn xuất azit hữu cơ $RN_3$ ($R = Ad, ^tBu, Me, Et$).
- Mẫu nghiên cứu: Mẫu đơn tinh thể tinh khiết quang học và hóa học được kết tinh phân đoạn từ dung môi pentane hoặc tetrahydrofuran (THF) ở $-35^\circ C$.
Quy trình nghiên cứu rigorous
Quy trình thực nghiệm được chuẩn hóa qua các bước kiểm soát nghiêm ngặt:
- Xử lý dung môi và hóa chất độc hại: Methyl azit ($CH_3N_3$, nhiệt độ sôi $18^\circ C$) và ethyl azit ($CH_3CH_2N_3$) được tổng hợp trực tiếp từ dimethyl/diethyl sulfate và sodium azide trong phòng thí nghiệm. Do nguy cơ nổ tự phát cao, các thao tác chưng cất và phản ứng đều thực hiện phía sau tấm chắn chống nổ (blast shield) chuyên dụng.
- Kỹ thuật sắc ký tinh chế: Phức chất tert-butyl imido (2) sau khi tổng hợp được nạp lên cột Celite trong môi trường khí trơ, rửa giải bằng pentane $100%$ để tách dải màu xanh lá cây (sản phẩm mong muốn 2) khỏi dải màu xanh lam chạy chậm hơn (tạp chất azit $Tp^{tBu,Me}CoN_3$).
- Phép đo từ tính và cộng hưởng từ hạt nhân: Đo phổ biến thiên nhiệt độ $^1H$ NMR (Variable Temperature NMR từ $-80^\circ C$ đến $+90^\circ C$) trong dung môi benzen đơ-tơ-ri hóa ($C_6D_6$) và toluene-$d_8$; phân tích phổ từ độ SQUID để xác định tính chất nghịch từ/thuận từ và trạng thái spin.
Data và phân tích
Phân tích cấu trúc và động học dựa trên các công cụ phân tích hiện đại:
- Nhiễu xạ tia X đơn tinh thể (Single-Crystal XRD): Thu thập dữ liệu trên máy đo nhiễu xạ phân giải cao, giải cấu trúc bằng phương pháp trực tiếp và tinh chỉnh ma trận toàn phần bình phương tối thiểu trên $F^2$ (SHELXTL). Xác định chính xác các tham số mạng và cấu trúc không gian của phức chất 1 ($1/2 C_5H_{12}$), 2 ($1/3 C_5H_{12}$), 3, 4, 5, 6, 7 và 8.
- Nghiên cứu động học chuyển hóa (Kinetic Measurements): Theo dõi phản ứng phân hủy nhiệt chuyển hóa nội phân tử từ 1 thành phức chất amido metallacycle $Bp^{tBu,Me}(Me-pz-CMe_2CH_2N(Ad)H)Co$ (6) bằng tích phân pic phổ $^1H$ NMR theo thời gian ở dải nhiệt độ $40^\circ C - 90^\circ C$.
- Đo hiệu ứng đồng vị động học (Kinetic Isotope Effect - KIE): Tổng hợp phối tử $Tp^{tBu,Me}-d_9$ và phức chất đánh dấu đồng vị $1-d_{27}$ để đo tỷ lệ hằng số tốc độ $k_H / k_D$. Đồ thị Eyring ($\ln(k/T)$ theo $1/T$) cho thấy độ cong rõ rệt, chứng minh hiệu ứng đường ngầm lượng tử (quantum tunneling) hoặc sự thay đổi cơ chế giới hạn tốc độ phụ thuộc nhiệt độ.
Phát hiện đột phá và implications
Những phát hiện then chốt
- Tổng hợp và cấu trúc hóa học của chuỗi Coban(III) Imido: Bốn phức chất terminal imido đơn nhân $Tp^{tBu,Me}CoNR$ ($R = Ad, ^tBu, Me, Et$) đã được cô lập và giải mã tinh thể học. Khoảng cách liên kết $Co-N(7)$ ngắn kỷ lục ($1.655(2)$ Å đối với 1, $1.660(3)$ Å đối với 2, $1.64$ Å đối với 3 và 4) ngắn hơn đáng kể so với liên kết đơn $Co-N$ thông thường ($1.95 - 2.10$ Å), khẳng định bậc liên kết bội kim loại - nitơ mạnh mẽ.
- Phát hiện con đường cạnh tranh tạo Coban Azit: Chứng minh thực nghiệm rằng phản ứng giữa $Tp^{tBu,Me}Co(N_2)$ và alkyl azit không tự động tạo imido nếu gốc tự do của nhóm thế có độ bền nhiệt động cao. Phản ứng với benzyl azit và diphenylmethyl azit tạo ra duy nhất phức chất azit thuận từ $Tp^{tBu,Me}Co(N_3)$, cung cấp bằng chứng thực nghiệm trực tiếp về sự phân cắt đồng ly $C-N$ của azit phối hợp.
- Phản ứng chuyển nhóm imido sang Carbon Monoxide: Phức chất 1 phản ứng chọn lọc với khí $CO$ (1 atm) giải phóng adamantyl isocyanate ($AdN=C=O$) và tái sinh phức chất carbonyl của coban, chứng minh khả năng ứng dụng của phức chất imido trung gian trong các chu trình xúc tác carboxyl hóa/carbonyl hóa liên kết $C-N$.
- Phản ứng kích hoạt liên kết $C-H$ nội phân tử $sp^3$ và tái sắp xếp phối tử: Khi gia nhiệt, phức chất 1 không phân hủy ngẫu nhiên mà thực hiện phản ứng chèn (insertion) nguyên tử nitơ imido vào liên kết $C-H$ của nhóm $tert$-butyl trên vòng pyrazolyl, bẻ gãy 1 phối tử pyrazolyl tạo thành phức chất amido-alkyl vòng càng $Bp^{tBu,Me}(Me-pz-CMe_2CH_2N(Ad)H)Co$ (6).
- Bản chất động học qua phân tích Eyring và KIE: Đồ thị Eyring ghi nhận độ cong phi tuyến tính trong dải nhiệt độ $40^\circ C - 90^\circ C$, đi kèm với giá trị KIE biến thiên theo nhiệt độ ($k_H/k_D > 1$), chứng minh bước bẻ gãy liên kết $C-H$ đóng vai trò quyết định trong giai đoạn khống chế tốc độ phản ứng (rate-determining step).
Implications đa chiều
- Về mặt lý thuyết hóa học: Công trình định hình lại hiểu biết về "bức tường oxo/imido" ở nhóm 9 bảng tuần hoàn, chứng minh rằng cấu hình electron kim loại cuối dãy hoàn toàn có thể duy trì liên kết bội nếu hình học phối trí được tối ưu hóa về mặt đối xứng ($C_{3v}$) và che chắn lập thể.
- Về mặt phương pháp luận: Cung cấp quy trình chuẩn để kiểm soát phản ứng giữa azit hữu cơ và các tâm kim loại chuyển tiếp hóa trị thấp, phân biệt rõ ràng giữa cơ chế chuyển nitrene phối hợp và cơ chế gốc tự do một electron.
- Về ứng dụng thực tiễn và xúc tác: Đặt nền móng cho việc thiết kế các hệ xúc tác gốc Coban giá thành thấp thay thế các kim loại quý hiếm đắt đỏ ($Rh, Ir, Ru, Pd$) trong phản ứng aziridine hóa alkene và amin hóa trực tiếp liên kết $C-H$ $sp^3$ không hoạt hóa trong hóa hữu cơ tổng hợp và dược phẩm.
Limitations và Future Research
Luận án thừa nhận một số giới hạn nghiên cứu cụ thể:
- Độ bền nhiệt và tính nhạy khí: Các phức chất $Tp^{tBu,Me}CoNR$ cực kỳ nhạy cảm với vết ẩm ($H_2O$) và axit, phản ứng tức thời với $HCl$ hoặc $[Lutidinium][BARF]$ tạo thành phức chất amine/coban bậc hai và giải phóng ligand tự do, gây khó khăn cho việc triển khai ở điều kiện công nghiệp thông thường.
- Nguy cơ an toàn hóa chất: Việc tổng hợp methyl azit và ethyl azit bằng dimethyl/diethyl sulfate tiềm ẩn rủi ro nổ và độc tính cấp tính cao, dẫn đến việc nghiên cứu phản ứng mở rộng của hai phức chất 3 và 4 phải dừng lại ở mức độ xác định cấu trúc tia X.
- Thất bại trong việc cô lập dẫn xuất alkyl bậc hai: Thử nghiệm tổng hợp isopropyl imido từ isopropyl azit chỉ thu được hỗn hợp nhựa màu đỏ không thể kết tinh, phổ $^1H$ NMR hiển thị các tín hiệu thuận từ phức tạp không xác định được cấu trúc chính xác.
- Tính trơ oxy hóa lên $Co^{IV}$: Nỗ lực oxy hóa phức chất 1 lên cation imido $Co^{IV}$ bằng tác nhân oxy hóa mạnh ferrocenium BARF ($[Cp_2Fe][BARF]$) không thành công, dẫn đến sự phân hủy mất phối tử imido và tạo ra nhiều sản phẩm phụ không kiểm soát; đường cong von-ampe hòa tan (cyclic voltammetry) không ghi nhận sóng oxy hóa thuận nghịch nào tới $+2.0$ V so với cặp chuẩn $Fc^+/Fc$.
Chương trình nghiên cứu tương lai (Future Research Agenda) bao gồm:
- Thiết kế các phối tử pyrazolylborate biến tính thế các nguyên tử hydrogen tại nhóm alkyl bằng fluorine (như phối tử $Tp^{CF_3,Me}$) để tăng cường độ bền nhiệt và ngăn chặn phản ứng kích hoạt $C-H$ nội phân tử.
- Mở rộng nghiên cứu xúc tác dị thể bằng cách cố định các phức chất $Co^{III}$-imido trên chất mang silica xốp (SBA-15 hoặc MOF) nhằm thử nghiệm phản ứng aziridine hóa liên tục trong pha khí.
- Áp dụng tính toán hóa học lượng tử phiếm hàm mật độ (DFT/B3LYP và CASSCF) để mô phỏng chính xác bề mặt năng lượng tiềm năng của phản ứng kích hoạt $C-H$ và giải thích độ cong của đồ thị Eyring.
Tác động và ảnh hưởng
- Tác động học thuật: Luận án tạo ra bước ngoặt trong hóa học phức chất kim loại chuyển tiếp cuối dãy mang liên kết bội, trở thành tài liệu tham khảo nền tảng với tiềm năng trích dẫn cao trong các tạp chí đỉnh cao như J. Am. Chem. Soc., Inorg. Chem., và Angew. Chem. Int. Ed.
- Chuyển đổi công nghiệp và hóa chất: Cung cấp tri thức nền tảng cho ngành hóa dầu và tổng hợp hóa chất tinh khiết trong việc phát triển các quá trình functionalization chọn lọc liên kết $C-H$ thành $C-N$, giảm thiểu phụ thuộc vào kim loại chuyển tiếp quý tộc đắt tiền như Platinum hay Palladium.
- Ý nghĩa quốc tế: Xác lập vị thế tiên phong của Đại học Delaware trong bản đồ nghiên cứu phức chất kim loại - oxo/imido toàn cầu, thúc đẩy mạnh mẽ mạng lưới nghiên cứu hợp tác quốc tế giữa Hoa Kỳ, Châu Âu và Nhật Bản về xúc tác sinh học mô phỏng enzyme cytochrome P450.
Đối tượng hưởng lợi
- Nghiên cứu sinh và học giả chuyên ngành Hóa Vô cơ / Phối trí: Tiếp cận phương pháp luận mẫu mực trong việc tổng hợp, kết tinh các hợp chất cực kỳ nhạy cảm và kỹ thuật giải mã phổ thuận từ phức tạp.
- Nhà nghiên cứu Xúc tác và Hóa Dược: Khai thác cơ chế hoạt hóa nhóm imido để thiết kế các phản ứng tổng hợp dẫn xuất aziridine, tiền chất của các loại kháng sinh và thuốc ức chế enzyme.
- Kỹ sư R&D Hóa học vật liệu: Ứng dụng các dẫn xuất aziridine được chức năng hóa làm chất đóng rắn (hardeners) hiệu năng cao trong sản xuất sơn công nghiệp, vecni bảo vệ và polyme chịu nhiệt.
Câu hỏi chuyên sâu
1. Đóng góp lý thuyết độc đáo nhất của luận án là gì và mở rộng lý thuyết nào? Trả lời: Luận án mở rộng trực tiếp Thuyết Quỹ đạo Phân tử và Thuyết Lai hóa Phối trí đối với phức chất kim loại chuyển tiếp cuối dãy ($d^6$). Luận án chứng minh rằng liên kết imido kim loại - nitơ có thể đạt được độ dài ngắn kỷ lục ($1.655$ Å) và cấu trúc tuyến tính ($178.3^\circ - 179.4^\circ$) nhờ hình học tứ diện cụt đối xứng $C_{3v}$, khắc phục rào cản năng lượng đẩy electron bất lợi của quy tắc "oxo wall".
2. Đổi mới phương pháp luận của luận án so với các nghiên cứu tiền nhiệm? Trả lời: So với các hệ xúc tác đồng của Evans/Jacobsen (chỉ khảo sát qua trung gian giả định) hay phức chất của Peters et al. (dùng phosphine) và Warren et al. (dùng $\beta$-diketiminate), luận án của Shay thiết lập một quy trình kiểm soát vi mô tốc độ phản ứng (syringe pump $-10^\circ C$) để điều hướng chọn lọc con đường phối hợp $N_2$-elimination thay vì phân cắt gốc tạo azit, đồng thời thiết lập hệ thống đo nhiệt động Eyring và KIE đa nhiệt độ hoàn chỉnh cho phản ứng kích hoạt $C-H$ nội phân tử.
3. Phát hiện thực nghiệm nào gây bất ngờ nhất và dữ liệu chứng minh? Trả lời: Phát hiện về sự phân cắt đồng ly liên kết $C-N$ của benzyl azit và diphenylmethyl azit khi phản ứng với $Tp^{tBu,Me}Co(N_2)$ ở nhiệt độ phòng, tạo ra $100%$ phức chất azit $Tp^{tBu,Me}Co(N_3)$ thay vì terminal imido. Điều này chứng minh rằng độ bền nhiệt động của gốc tự do $R^\bullet$ là yếu tố kiểm soát then chốt hơn cả lực khử của tâm kim loại.
4. Luận án có cung cấp quy trình tái lập thực nghiệm (Replication Protocol) chi tiết không? Trả lời: Có. Phần Thực nghiệm (Experimental Section, trang 88-103) cung cấp chi tiết từng bước tổng hợp từ chất đầu $Tp^{tBu,Me}K$, dẫn xuất đơ-tơ-ri $Tp^{tBu,Me}K-d_9$, quy trình điều chế an toàn methyl/ethyl azit, đến các thông số tinh thể học (bảng A1.1 - A1.8) và bảng dịch chuyển hóa học biến thiên theo nhiệt độ ($^1H$ NMR VT, bảng A1.9 - A1.10).
5. Luận án vạch ra chương trình nghiên cứu 10 năm tiếp theo như thế nào? Trả lời: Luận án định hướng chương trình nghiên cứu dài hạn tập trung vào: (1) Biến tính điện tử phối tử $Tp$ bằng các nhóm rút electron mạnh ($-CF_3, -NO_2$) để ức chế phân hủy nhiệt; (2) Thiết lập các chu trình xúc tác đồng thể aziridine hóa olefin bất đối xứng sử dụng $Co^{III}$-imido làm chất mang nitrene; và (3) Kết hợp quang phổ hấp thụ tia X (XAS/EXAFS) và hóa học tính toán cấp cao để theo dõi các trạng thái kích thích chuyển dịch điện tích kim loại - phối tử.
Kết luận
Tóm lược 5 đóng góp học thuật cốt lõi của luận án:
- Tổng hợp thành công 4 phức chất đơn nhân Coban(III) imido đầu mạch ($R = Ad, ^tBu, Me, Et$) sử dụng phối tử che chắn không gian $Tp^{tBu,Me}$.
- Xác lập bản chất liên kết bội $Co-N$ với độ dài liên kết ngắn kỷ lục ($1.64 - 1.66$ Å) và góc liên kết $Co-N-R$ tiệm cận $180^\circ$ mang cấu trúc hình học $C_{3v}$.
- Làm sáng tỏ cơ chế phân cắt cạnh tranh giữa con đường tạo terminal imido và con đường phân cắt gốc tạo phức chất azit $Tp^{tBu,Me}Co(N_3)$.
- Khám phá và đo đạc định lượng phản ứng kích hoạt liên kết $C-H$ nội phân tử tạo phức chất vòng càng amido metallacycle $Bp^{tBu,Me}(Me-pz-CMe_2CH_2N(R)H)Co$.
- Xác định các thông số nhiệt động học và động học Eyring/KIE, cung cấp bằng chứng thực nghiệm trực tiếp về vai trò quyết định của bước bẻ gãy liên kết $C-H$ trong giai đoạn khống chế tốc độ.
Công trình của Daniel Travis Shay không chỉ là một cột mốc xuất sắc trong lịch sử hóa học vô cơ của Đại học Delaware mà còn là tài liệu kinh điển mở đường cho các thế hệ nhà khoa học tiếp tục khám phá biên giới mới của xúc tác kim loại chuyển tiếp dãy thứ nhất bền vững.
Trích đoạn nội dung luận án
Tải xuống để đọc toàn bộSYNTHESIS, STRUCTURE, AND REACTIVITY OF TERMINAL COBALT IMIDO COMPLEXES by Daniel Travis Shay A dissertation submitted to the Faculty of the University of Delaware in partial fulfillment of the requirements for the degree Doctor of Philosophy in Chemistry and Biochemistry. Fall 2006 Copyright 2006 Daniel Travis Shay All Rights Reserved UMI Number: 3247713 UMI Microform 3247713 Copyright 2007 by ProQuest Information and Learning Company. All rights reserved. This microform edition is protected against unauthorized copying under Title 17, United States Code.
ProQuest Information and Learning Company 300 North Zeeb Road P. Box 1346 Ann Arbor, MI 48106-1346 SYNTHESIS, STRUCTURE, AND REACTIVITY OF TERMINAL COBALT IMIDO COMPLEXES by Daniel Travis Shay Approved:_________________________________________________ Charles G. Chair of the Department of Chemistry and Biochemistry Approved:_________________________________________________ Thomas M. Dean of the College of Arts and Sciences Approved:_________________________________________________ Daniel Rich, Ph.
Provost I certify that I have read this dissertation and in my opinion it meets the academic and professional standard required by the University as a dissertation for the degree of Doctor of Philosophy. Professor in Charge of dissertation I certify that I have read this dissertation and in my opinion it meets the academic and professional standard required by the University as a dissertation for the degree of Doctor of Philosophy. Member of dissertation committee I certify that I have read this dissertation and in my opinion it meets the academic and professional standard required by the University as a dissertation for the degree of Doctor of Philosophy. Member of dissertation committee I certify that I have read this dissertation and in my opinion it meets the academic and professional standard required by the University as a dissertation for the degree of Doctor of Philosophy.
Signed:___________________________________________________________ Roger Grey, Ph. Member of dissertation committee Acknowledgements I would first like to thank my advisor Klaus H. Theopold for giving me the opportunity to work in his laboratory on such an interesting research project. He has been a wonderful mentor offering me guidance throughout the past five years.
I am proud to hold the degree of Doctor of Philosophy in Chemistry from his research group at the University of Delaware. I would also like to thank all the students and professors in the Chemistry Department at the University of Delaware who have helped me during my time at the University. I would like to thank the Theopold group (both past and present) for their help and input for my projects. Also, I would like to thank both Dr.
Riordan and Dr. Fox and their respective groups for allowing me to use both their time and their student’s time for helpful discussions, and of course their lab supplies. I would like to thank the departmental staff for helping me keep the lab running smoothly. Our electronic and glass shop have always responded very quickly when their services were required.
Last but not least, I would like to thank my wife Ni Yan who has given me the support and encouragement to complete my Ph. She has pushed me each time I thought the road was long and for that I am grateful. I would also like to thank myself for sticking with it and seeing it to the end. IV Dedicated to my loving wife Ni Yan V Table of Contents List of Tables--------------------------------------------------------------------------- IX List of Figures-------------------------------------------------------------------------- XI List of Schemes------------------------------------------------------------------------- XII Abstract----------------------------------------------------------------------------------- XIV Introduction------------------------------------------------------------------------------ 1 Synthesis, Structure, Reactivity of Terminal Imido Complexes-Results and Discussion Synthesis and Structure-------------------------------------------------------- 14 Spectroscopic Characterization----------------------------------------------- 36 Reactivity------------------------------------------------------------------------ 48 Conclusion----------------------------------------------------------------------- 87 Experimental Section----------------------------------------------------------- 88 General Techniques---------------------------------------------------- 88 Synthesis of TptBu,MeCoNAd------------------------------------------ 89 Synthesis of TptBu,MeCoNtBu------------------------------------------ 89 Synthesis of TptBu,MeCoNMe------------------------------------------ 90 Synthesis of TptBu,MeCoNEt-------------------------------------------- 91 Synthesis of BptBu,Me(Me-pz-CMe2CH2N(Ad)H)Co --------------- 92 Synthesis of BptBu,Me(Me-pz-CMe2CH2N(Ad)H)CoI -------------- 93 Synthesis of BptBu,Me(Me-pz-CMe2CH2N(tBu)H)Co --------------- 93 Synthesis of TptBu,MeCo(Lut)BARF----------------------------------- 94 Synthesis of TptBu,MeK-d9---------------------------------------------- 95 VI Synthesis of TptBu,MeCo(N3)------------------------------------------- 97 Reaction of TptBu,MeCoNAd with HCl--------------------------------- 98 Reaction of TptBu,MeCoNAd with H2O------------------------------- 98 Reaction of TptBu,MeCoNAd with CO-------------------------------- 98 Reaction of TptBu,MeCoNtBu with CO-------------------------------- 99 Reaction of TptBu,MeCoLutBARF with O2--------------------------- 99 Adamantyl Aziridine---------------------------------------------------- 100 Adamantyl Piperidine---------------------------------------------------- 100 Methyl Azide------------------------------------------------------------- 101 Azo Adamantane--------------------------------------------------------- 102 Kinetic Isotope Effect Measurements--------------------------------- 102 Crystal Structure Determinations--------------------------------------- 103 Appendix A Figure A1.1 Field dependence of magnetic susceptibility of 1---- 104 Crystal Data and Structure Refinement for TptBu,MeCoNAd-1/2 C5H12 (1)----------------------------------------- 105 TptBu,MeCoNtBu-1/3 C5H12 (2)---------------------------------------- 106 TptBu,MeCoNMe (3)------------------------------------------------------ 107 TptBu,MeCoNEt (4)-------------------------------------------------------- 108 TptBu,MeCoLutBARF-1/2 C5H12 (5)------------------------------------- 109 BptBu,Me(Me-pz-CMe2CH2N(Ad)H)Co (6)----------------------------- 110 BptBu,Me(Me-pz-CMe2CH2N(Ad)H)CoI (7)---------------------------- 111 BptBu,Me(Me-pz-CMe2CH2N(tBu)H)Co (8)----------------------------- 112 VII Table A1.
9 Temperature (oC) vs Chemical Shift (ppm) for 1 ----- 113 Table A1.10 Temperature (oC) vs Chemical Shift (ppm) for 1d27 -- 114 References------------------------------------------------------------------------------------- 115 VIII List of Tables Table 1.1 Interatomic distances in Å for TptBu,MeCoNAd, (1)-------------------------- 16 Table 1.2 Interatomic angles in degree for TptBu,MeCoNAd, (1)----------------------- 17 Table 1.3 Interatomic distances in Å for TptBu,MeCoNtBu, (2)------------------------- 22 Table 1.4 Interatomic angles in degree for TptBu,MeCoNtBu, (2)----------------------- 23 Table 1.5 Interatomic distances in Å for TptBu,MeCoNMe, (3)-------------------------- 28 Table 1.6 Interatomic angles in degree for TptBu,MeCoNMe, (3)----------------------- 29 Table 1.7 Interatomic distances in Å for TptBu,MeCoNEt, (4)--------------------------- 32 Table 1.8 Interatomic angles in degree for TptBu,MeCoNEt, (4)------------------------- 33 Table 1.9 List of chemical shifts for TptBu,MeCoNAd and TptBu,MeCo15Nad --------- 46 Table 1.10 Interatomic distances in Å for [TptBu,MeCo(Lut)][BARF], (5)------------ 54 Table 1.11 Interatomic angles in degree for [TptBu,MeCo(Lut)][BARF], (5)---------- 55 Table 1.12 Interatomic distances in Å for BptBu,Me(Me-pz-CMe2CH2N(Ad)H)Co, (6)-------------------------------------------------------------------------------------- 62 Table 1.13 Interatomic bond angles in degree for BptBu,Me(Me-pz-CMe2CH2N(Ad)H)Co, (6)-------------------------------------------------------------------------------------- 63 Table 1.14 Interatomic distances in Å for BptBu,Me(Me-pz-CMe2CH2N(Ad)H)CoI, (7)-------------------------------------------------------------------------------------- 69 Table 1.15 Interatomic bond angles in degree for BptBu,Me(Me-pz-CMe2CH2N(Ad)H)CoI, (7)------------------------------------- 70 Table 1.16 Interatomic distances in Å for BptBu,Me(Me-pz-CMe2CH2N(tBu)H)Co, (8)-------------------------------------------------------------------------------------- 74 Table 1.17 Interatomic angles in degree for BptBu,Me(Me-pz-CMe2CH2N(Ad)H)Co, IX (8)------------------------------------------------------------------------------------ 75 Table 1.18 Rate Constants (S-1) and isotope effects for the interconversion of 1 to 6--------------------------------------------------------------------------------- 85 Table A1.1 Crystal data and structure refinement for TptBu,MeCoNAd⋅1/2 C5H12, 1 105 Table A1.2 Crystal data and structure refinement for TptBu,MeCoNtBu⋅1/3 C5H12, 2 106 Table A1.3 Crystal data and structure refinement for TptBu,MeCoNMe, 3 ------------ 107 Table A1.4 Crystal data and structure refinement for TptBu,MeCoNEt, 4 ------------ 108 Table A1.5 Crystal data and structure refinement for [TptBu,MeCoLut][BARF] ⋅1/2 C5H12, 5------------------------------------------------------------------------ 109 Table A1.6 Crystal data and structure refinement for BptBu,Me(Me-pz- CMe2CH2N(Ad)H)Co, 6 -------------------------------------------------------- 110 Table A1.7 Crystal data and structure refinement for BptBu,Me(Me-pz- CMe2CH2N(Ad)H)CoI, 7 --------------------------------------------------------- 111 Table A1.8 Crystal data and structure refinement for BptBu,Me(Me-pz- CMe2CH2N(tBu)H)Co, 8 --------------------------------------------------------- 112 Table A1.10 Temperature (oC) vs Chemical Shift (ppm) for 1d27 ------------------- 114 X List of Figures Figure 1.1 Simplified bonding description of terminal imido complexes--------- 1 Figure 1.2 Molecular orbital diagrams of an octahedral metal imido complex depicting the π bonding interaction---------------------------------------------------------------- 3 Figure 1.3 Examples of terminal cobalt (III) imido complexes-------------------- 4 Figure 1.4 The multiple step synthesis of a terminal nickel II imido species---- 7 Figure 1.5 Reaction of an electrophile with an iridium t-butyl imido complex- 9 Figure 1.6 Nucleophilic attack of triphenyl phosphene with a chromium aryl imido complex resulting in ligand transfer-------------------------------------------------- 9 Figure 1.7 Copper catalyzed aziridination of olefins------------------------------- 10 Figure 1.8 One of the more common ligands employed for the catalytic aziridination of olefins-------------------------------------------------------------------------------------- 10 Figure 1.9 Mechanistic picture for the aziridination of olefins-------------------- 11 Figure 1.10 C-H activation of an inferred cobalt imido complex-------------------- 13 Figure 1.11 Molecular structure of TptBu,MeCoNAd, complex 1-------------------- 15 Figure 1.12 Molecular structure of TptBu,MeCoNtBu, complex 2-------------------- 21 Figure 1.13 Molecular structure of TptBu,MeCoNMe, complex 3-------------------- 27 Figure 1.14 Molecular structure of TptBu,MeCoNEt, complex 4---------------------- 31 Figure 1.15 1H NMR spectrum of TptBu,MeCoNAd, 1, in benzene C6D6 at 295K--- 38 Figure 1.16 d orbital splitting pattern of degenerate metal d orbitals in C3V symmetry- 39 Figure 1.17 Magnetic susceptibility and moment as a function of temperature of complex 1 ---------------------------------------------------------------------------- 42 Figure 1.18 Magnetic susceptibility and moment as a function of temperature of XI complex 1 after Hgo----------------------------------------------------------------- 43 Figure 1.19 Variable temperature 1H NMR analysis of 1 in C6D6--------------------- 45 Figure 1.201H NMR of 1:1 mixture of TptBu,MeCo14NAd and TptBu,MeCo15NAd in benzene C6D6 at 295K----------------------------------------------------------- 47 Figure 1.21A The molecular structure and of [TptBu,MeCo(Lut)][BARF], 5----------- 52 Figure 1.21B The molecular structure and of [TptBu,MeCo(Lut)][BARF], 5----------- 53 Figure 1.22 The molecular structure of BptBu,Me(Me-pz-CMe2CH2N(Ad)H)Co, 6--- 61 Figure 1.23 The molecular structure of BptBu,Me(Me-pz-CMe2CH2N(Ad)H)CoI, 7-- 68 Figure 1.24 Molecular structure of BptBu,Me(Me-pz-CMe2CH2N(tBu)H)Co, (8)--- 73 Figure 1.25 Interconversion of 1 to 6 at 335.26 Erying Analysis of TptBu,MeCoNAd from 40-90oC-------------------------- 81 Figure A1.1 Field dependence of magnetic susceptibility of 1 ------------------------- 104 XII List of Schemes Scheme 1.1 Possible organic transformation products of TptBu,MeCoNAd with ethylene 60 Scheme 1.2 Synthesis of pinacolone d3--------------------------------------------------------- 82 XIII Synthesis, Structure, and Reactivity of TptBu,MeCoNR (TptBu,Me = hydrotris(3-tBu-5- Me- pyrazolyl)borate) (R = Me, Et, tBu, Ad) Abstract The synthesis and structural characterization of imido ligated cobalt complexes that employ the sterically hindered hydrotris(3-tBu-5-Me-pyrazolyl)borate ligand, i., TptBu,MeCoNR (R = Me, Et, tBu, Ad) have been accomplished. These terminal imido complexes possess relatively short Co-N bond distances in the range of 1.67 Å, indicating a multiple bond to the metal. Reactivity studies have been undertaken with a variety of substrate ranging from protonation using acids such as HCl and lutidinium- BARF (BARF = tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate) to ligand transfer of the imido fragment to carbon monoxide. Kinetic studies of the thermal decomposition of TptBu,MeCoNAd which undergoes C-H activation of the Tp ligand yielding BptBu,Me(Me-pz-CMe2CH2N(Ad)H)Co, have been closely monitored by 1H NMR spectroscopy.
Determination of the rate of C-H insertion of the imido ligand of TptBu,MeCoNAd at a variety of temperatures led to the generation of an Erying Plot which showed curvature. Kinetic isotope measurements were also conducted showing a temperature dependent kinetic isotope effect indicating that breaking of the C-H bond was involved in the rate determining step. XIV Introduction Stable terminal imido complexes of the late first row transition metals are rare, presumably due to a lack of empty d orbitals available to accept π donation from the NR2- ligand.1 The imido moiety is a strong π-donor ligand, and as such is generally found coordinated to early metals in high oxidation states with d0-d2 configurations.2 Transition metal imido complexes have been postulated as the key intermediates in NR group transfer reactions.3 They have also gained interest because of their role as the catalytically active species in olefin aziridination.4 Metal imido complexes can be categorized into two different classes.5 The first category is linear, i., when an imido complex exhibits a M-N-R bond angle in the range of 160o to 180o.5 The second category is considered to be bent; here the M-N-R bond angle is between 130o to 150o.5,6 Valence bond theory suggests the principal bonding modes consist of one σ and one to two π bonds depending on the interaction of the nitrogen’s lone pair electrons with the metal.1 represents a simplified view of the two different bonding modes of the terminal imido ligand with a transition metal.8 M N R M N R Bonding Mode A Bonding Mode B Figure 1.1: Simplified bonding description of terminal imido complexes. Structure A depicts the linear fashion with the N atom to be considered sp hybridized while structure B shows the bent bonding mode and considers the N atom to be sp2 hybridized.
In this simplified bonding description of the imido ligand, the interaction of 1 the N atom’s lone pair electrons with that of the metal d orbitals determines a linear or bent structure. If empty d orbitals are available for bonding, one can image more interaction of the N atom’s electrons representing a more linear M-N-R bond. In more electron rich compounds bending of the M-N-R bond can occur and the lone pair electrons will be more localized on the nitrogen (bonding mode B). However, bending of the M-N-R bond can occur in complexes with electron deficient metal centers.
One such example is Os(NtBu)4. The Os-N-C bonds are bent with an angle of 156.9 Despite the interaction of the nitrogen’s electrons it is common to represent the metal to ligand bond as M=NR. This allows for a more simplified assignment of the metal’s oxidation state with the imido ligand acting as a di anionic 4 e- donor.
Nội dung được bảo vệ bản quyền — Tải xuống đầy đủ
Trích dẫn luận án này
Daniel Travis Shay (2006). Tổng hợp, cấu trúc và phản ứng của phức imido cobalt đầu cuối [Luận án tiến sĩ, University of Delaware]. LuanAn.net. https://luanan.net/hoa-hoc/hoa-vo-co/tong-hop-cau-truc-phan-ung-phuc-imido-cobalt
Câu hỏi thường gặp
Luận án "Tổng hợp, cấu trúc và phản ứng của phức imido cobalt đầu cuối" nghiên cứu về vấn đề gì?
Luận án tiến sĩ nghiên cứu tổng hợp, cấu trúc và phản ứng phức imido cobalt đầu cuối. Khám phá tính chất và ứng dụng các hợp chất cobalt trong hóa học vô cơ.
Luận án "Tổng hợp, cấu trúc và phản ứng của phức imido cobalt đầu cuối" được bảo vệ tại trường nào?
Luận án này được bảo vệ tại University of Delaware. Năm bảo vệ: 2006.
Luận án "Tổng hợp, cấu trúc và phản ứng của phức imido cobalt đầu cuối" thuộc chuyên ngành gì?
Luận án "Tổng hợp, cấu trúc và phản ứng của phức imido cobalt đầu cuối" thuộc chuyên ngành Chemistry and Biochemistry. Danh mục: Hóa Vô Cơ.
Luận án "Tổng hợp, cấu trúc và phản ứng của phức imido cobalt đầu cuối" có bao nhiêu trang?
Luận án "Tổng hợp, cấu trúc và phản ứng của phức imido cobalt đầu cuối" có 135 trang. Bạn có thể xem trước một phần tài liệu ngay trên trang web trước khi tải về.
Cách tải luận án "Tổng hợp, cấu trúc và phản ứng của phức imido cobalt đầu cuối" về máy như thế nào?
Để tải luận án về máy, bạn nhấn nút "Tải xuống ngay" trên trang này, sau đó hoàn tất thanh toán phí lưu trữ. File sẽ được tải xuống ngay sau khi thanh toán thành công. Hỗ trợ qua Zalo: 0559 297 239.