Luận án: Tổng hợp dẫn xuất cyanopyridine, quinoxaline và thioamide bằng phản ứng lưu huỳnh
Luận án tiến sĩ nghiên cứu tổng hợp các dẫn xuất cyanopyridine, quinoxaline và thioamide thông qua phản ứng sử dụng lưu huỳnh. Công trình khảo sát điều kiện tối ưu và phát triển phương pháp tổng hợp hiệu quả cho các hợp chất hữu cơ mới.
Hóa hữu cơ
Luan An
Luận án tiến sĩ
Năm xuất bản
Số trang
172
Thời gian đọc
26 phút
Lượt xem
1
Lượt tải
0
Phí lưu trữ
50 Point
Mục lục chi tiết
Tóm tắt nội dung
I. Tổng Hợp Cyanopyridine Sử Dụng Lưu Huỳnh
Cyanopyridine là hợp chất dị vòng quan trọng trong hóa học hữu cơ. Nghiên cứu tập trung vào tổng hợp 3-cyanopyrid-2-one bằng phản ứng sử dụng lưu huỳnh nguyên tố. Phương pháp này mang lại hiệu suất cao và thân thiện môi trường. Lưu huỳnh đóng vai trò tác nhân phản ứng chính trong quá trình tổng hợp. Các dẫn xuất pyridine thế có ứng dụng rộng rãi trong dược phẩm và nông nghiệp.
1.1. Vai Trò Lưu Huỳnh Trong Phản Ứng
Lưu huỳnh nguyên tố hoạt động như tác nhân phản ứng đa năng. Chất này tham gia trực tiếp vào việc hình thành vòng pyridine. Phản ứng diễn ra qua cơ chế đa thành phần với điều kiện nhẹ nhàng. Lưu huỳnh giúp tăng hiệu suất và độ chọn lọc sản phẩm. Phương pháp này giảm thiểu chất thải độc hại so với các quy trình truyền thống.
1.2. Quy Trình Tổng Hợp 3 Cyanopyrid 2 One
Quá trình bắt đầu từ chalcone và malononitrile. Phản ứng xảy ra trong dung môi ethanol với xúc tác base. Nhiệt độ phản ứng dao động từ 60-80 độ C. Thời gian phản ứng kéo dài 4-6 giờ để đạt hiệu suất tối ưu. Sản phẩm được tinh chế bằng kết tinh hoặc sắc ký cột.
1.3. Hiệu Suất Và Ứng Dụng Sản Phẩm
Hiệu suất phản ứng đạt 75-92% tùy nhóm thế trên vòng thơm. Các dẫn xuất 3-cyanopyridine có hoạt tính sinh học đáng chú ý. Hợp chất này được ứng dụng trong tổng hợp thuốc kháng khuẩn. Một số dẫn xuất có khả năng ức chế enzyme quan trọng. Phương pháp xanh này phù hợp cho sản xuất quy mô công nghiệp.
II. Điều Chế Quinoxaline Từ Lưu Huỳnh Nguyên Tố
Quinoxaline là hệ dị vòng ngưng tụ chứa hai nguyên tử nitrogen. Nghiên cứu phát triển phương pháp tổng hợp 2,3-diarylquinoxaline hiệu quả. Lưu huỳnh đóng vai trò xúc tác trong phản ứng ngưng tụ oxy hóa. Quy trình này tạo ra các dẫn xuất quinoxaline với độ tinh khiết cao. Phương pháp áp dụng nguyên tắc hóa học xanh, giảm thiểu tác động môi trường.
2.1. Cơ Chế Xúc Tác Của Lưu Huỳnh
Lưu huỳnh hoạt động như chất xúc tác oxy hóa khử. Chất này tạo điều kiện cho phản ứng ngưng tụ giữa o-phenylenediamine và 1,2-diketone. Cơ chế phản ứng diễn ra qua trung gian polysulfide. Lưu huỳnh được tái sinh sau mỗi chu trình xúc tác. Điều này làm tăng tính kinh tế của quy trình tổng hợp.
2.2. Điều Kiện Phản Ứng Tối Ưu
Phản ứng được thực hiện trong dung môi DMSO hoặc DMF. Nhiệt độ tối ưu nằm trong khoảng 100-120 độ C. Tỷ lệ mol lưu huỳnh/chất nền là 0,2-0,5 đương lượng. Thời gian phản ứng dao động từ 2-4 giờ. Base như K2CO3 hoặc Cs2CO3 được sử dụng để tăng hiệu suất.
2.3. Phạm Vi Ứng Dụng Của Sản Phẩm
Các dẫn xuất 2,3-diarylquinoxaline có hoạt tính kháng vi sinh mạnh. Hợp chất này được nghiên cứu trong điều trị ung thư và viêm nhiễm. Một số dẫn xuất thể hiện khả năng ức chế HIV protease. Quinoxaline còn được ứng dụng trong vật liệu quang điện tử. Phương pháp tổng hợp mới mở ra khả năng sản xuất quy mô lớn.
III. Phản Ứng Đa Thành Phần Tạo Thioamide
Thioamide là nhóm chức năng quan trọng trong hóa học hữu cơ và dược học. Nghiên cứu phát triển phản ứng đa thành phần để tổng hợp N,2-diarylethanethioamide. Lưu huỳnh nguyên tố đóng vai trò nguồn cung cấp nguyên tử S. Phương pháp này đơn giản, hiệu quả và thân thiện với môi trường. Quy trình một bước giúp tiết kiệm thời gian và chi phí tổng hợp.
3.1. Nguyên Liệu Và Cơ Chế Phản Ứng
Phản ứng sử dụng ba thành phần chính: aldehyde, aniline và lưu huỳnh. Quá trình tạo thành liên kết C-S diễn ra qua trung gian imine. Lưu huỳnh được hoạt hóa bởi base và nhiệt độ cao. Phản ứng tiếp theo tạo ra nhóm thioamide đặc trưng. Cơ chế này cho phép tổng hợp đa dạng dẫn xuất thioamide.
3.2. Tối Ưu Hóa Điều Kiện Tổng Hợp
Dung môi tối ưu cho phản ứng là DMSO hoặc DMF. Nhiệt độ phản ứng được kiểm soát ở 80-100 độ C. Tỷ lệ mol aldehyde:aniline:lưu huỳnh là 1:1:1,2. Base mạnh như KOH hoặc NaOH cần thiết để hoạt hóa lưu huỳnh. Thời gian phản ứng từ 3-5 giờ đảm bảo chuyển hóa hoàn toàn.
3.3. Đặc Tính Và Ứng Dụng Thioamide
Thioamide có cấu trúc tương tự amide nhưng hoạt tính khác biệt. Hợp chất này thể hiện khả năng phối trí với kim loại mạnh. Thioamide được ứng dụng trong tổng hợp thuốc điều trị tuyến giáp. Một số dẫn xuất có hoạt tính kháng nấm và kháng vi khuẩn. Phương pháp tổng hợp mới tạo điều kiện nghiên cứu sâu hơn về nhóm hợp chất này.
IV. Hóa Học Dị Vòng Với Xúc Tác Lưu Huỳnh
Hóa học dị vòng là lĩnh vực trọng tâm trong tổng hợp hữu cơ hiện đại. Lưu huỳnh nguyên tố mở ra hướng tiếp cận mới cho tổng hợp dị vòng. Chất này vừa là tác nhân phản ứng vừa là xúc tác hiệu quả. Các phản ứng sử dụng lưu huỳnh thường có độ chọn lọc cao. Phương pháp này đáp ứng yêu cầu của hóa học xanh và bền vững.
4.1. Lưu Huỳnh Trong Tổng Hợp Thiophene
Thiophene là vòng dị vòng năm cạnh chứa lưu huỳnh. Lưu huỳnh nguyên tố phản ứng trực tiếp với hợp chất 1,4-dicarbonyl. Phản ứng tạo vòng diễn ra qua cơ chế ngưng tụ. Các dẫn xuất thiophene có ứng dụng rộng trong dược phẩm. Benzothiophene và các hệ ngưng tụ cũng được tổng hợp tương tự.
4.2. Tổng Hợp Thiazole Và Dẫn Xuất
Thiazole chứa cả nitrogen và lưu huỳnh trong vòng năm cạnh. Lưu huỳnh tham gia phản ứng với α-haloketone và thioamide. Benzothiazole được tạo thành từ o-aminothiophenol và aldehyde. Các hợp chất này có hoạt tính sinh học đa dạng. Isothiazole và thiadiazole cũng được tổng hợp bằng phương pháp tương tự.
4.3. Ưu Điểm Của Phương Pháp Xanh
Sử dụng lưu huỳnh nguyên tố giảm thiểu chất thải độc hại. Phản ứng thường diễn ra trong dung môi ít độc hoặc không dung môi. Hiệu suất cao giúp tiết kiệm nguyên liệu và năng lượng. Quy trình đơn giản, dễ thực hiện ở quy mô công nghiệp. Phương pháp này phù hợp với xu hướng phát triển bền vững.
V. Kỹ Thuật Phân Tích Và Xác Định Cấu Trúc
Xác định cấu trúc sản phẩm là bước quan trọng trong nghiên cứu tổng hợp. Các kỹ thuật phổ hiện đại được sử dụng để phân tích hợp chất. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cung cấp thông tin chi tiết về cấu trúc. Phổ khối lượng xác định khối lượng phân tử chính xác. Kết hợp nhiều phương pháp đảm bảo độ tin cậy của kết quả.
5.1. Phổ Cộng Hưởng Từ Hạt Nhân
Phổ 1H-NMR cung cấp thông tin về proton trong phân tử. Phổ 13C-NMR xác định khung carbon và nhóm chức năng. Các hằng số tương tác spin giúp xác định cấu trúc không gian. Kỹ thuật 2D-NMR như COSY, HSQC hỗ trợ phân tích phức tạp. Dung môi deuterated như CDCl3, DMSO-d6 được sử dụng phổ biến.
5.2. Phổ Khối Lượng Độ Phân Giải Cao
HRMS xác định công thức phân tử chính xác của sản phẩm. Kỹ thuật ion hóa ESI hoặc APCI phù hợp với hợp chất hữu cơ. Phổ khối cho biết các mảnh ion đặc trưng. Độ phân giải cao giúp phân biệt các đồng phân. Phương pháp này xác nhận sự hình thành sản phẩm mong muốn.
5.3. Các Phương Pháp Bổ Trợ Khác
Phổ hồng ngoại IR xác định các nhóm chức năng đặc trưng. Nhiễu xạ tia X đơn tinh thể cung cấp cấu trúc 3D chính xác. Sắc ký lớp mỏng TLC giám sát tiến trình phản ứng. Sắc ký cột được dùng để tinh chế sản phẩm. Điểm chảy và phân tích nguyên tố bổ sung thông tin về độ tinh khiết.
VI. Ứng Dụng Và Triển Vọng Nghiên Cứu
Các hợp chất tổng hợp có tiềm năng ứng dụng rộng rãi. Dẫn xuất cyanopyridine, quinoxaline và thioamide quan trọng trong dược học. Nghiên cứu mở ra hướng phát triển thuốc mới hiệu quả. Phương pháp tổng hợp xanh đáp ứng yêu cầu công nghiệp. Triển vọng nghiên cứu hướng tới quy mô sản xuất lớn và ứng dụng thực tế.
6.1. Hoạt Tính Sinh Học Của Sản Phẩm
Dẫn xuất cyanopyridine thể hiện hoạt tính kháng khuẩn mạnh. Quinoxaline có khả năng ức chế tế bào ung thư. Thioamide được nghiên cứu trong điều trị bệnh tuyến giáp. Một số hợp chất có tác dụng chống viêm và giảm đau. Nghiên cứu tiếp theo sẽ đánh giá độc tính và hiệu quả lâm sàng.
6.2. Tiềm Năng Công Nghiệp Hóa
Quy trình tổng hợp đơn giản, phù hợp sản xuất quy mô lớn. Chi phí nguyên liệu thấp nhờ sử dụng lưu huỳnh rẻ tiền. Điều kiện phản ứng nhẹ nhàng, dễ kiểm soát. Hiệu suất cao giảm chi phí sản xuất đơn vị sản phẩm. Phương pháp này có thể chuyển giao cho doanh nghiệp dược phẩm.
6.3. Hướng Phát Triển Trong Tương Lai
Nghiên cứu sẽ mở rộng thư viện hợp chất với nhiều dẫn xuất mới. Tối ưu hóa điều kiện phản ứng để tăng hiệu suất và độ chọn lọc. Ứng dụng công nghệ vi sóng và dòng chảy liên tục. Phát triển xúc tác lưu huỳnh bất đồng nhất để tái sử dụng. Hợp tác với các đơn vị nghiên cứu dược lý đánh giá ứng dụng thực tế.
Tải xuống file đầy đủ để xem toàn bộ nội dung
Tải đầy đủ (172 trang)Trích đoạn nội dung luận án
Tải xuống để đọc toàn bộĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN Nguyễn Bích Ngọc NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT CYANOPYRIDINE, QUINOXALINE VÀ THIOAMIDE BẰNG CÁC PHẢN ỨNG SỬ DỤNG LƯU HUỲNH LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Hà Nội - 2024 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN Nguyễn Bích Ngọc NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT CYANOPYRIDINE, QUINOXALINE VÀ THIOAMIDE BẰNG CÁC PHẢN ỨNG SỬ DỤNG LƯU HUỲNH Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 9440112.02 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC 1. TS MẠC ĐÌNH HÙNG 2. TS CAO HẢI THƯỜNG Hà Nội - 2024 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan nội dung luận án là công trình nghiên cứu của tôi và các cộng sự. Các kết quả nghiên cứu không trùng lặp và chưa từng công bố trong các tài liệu khác.
Hà Nội, ngày…. năm 2024 Tác giả luận án Nguyễn Bích Ngọc LỜI CẢM ƠN Tôi xin được gửi lời cảm ơn chân thành, sâu sắc nhất tới hai thầy hướng dẫn của tôi là PGS. TS Mạc Đình Hùng và PGS. TS Cao Hải Thường.
Các thầy đã tận tình hướng dẫn, truyền đạt nhiều kinh nghiệm nghiên cứu quý báu và tạo mọi điều kiện thuận lợi nhất giúp tôi hoàn thành luận án này. Tôi cũng xin gửi lời cảm ơn tới các thầy cô trong bộ môn Hóa hữu cơ nói riêng và Khoa Hóa học - trường Đại học Khoa học Tự nhiên nói chung đã truyền đạt và trang bị kiến thức cho tôi trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu. Tôi xin được gửi lời cảm ơn đến các thủ trưởng Khoa Hóa – Lý kỹ thuật, thủ trưởng Bộ môn Phòng hóa và các đồng nghiệp của tôi ở Học viện Kỹ thuật Quân sự đã luôn động viên, giúp đỡ và tạo mọi điều kiện để tôi có thể hoàn thành luận án này. Cuối cùng, tôi xin gửi lời cảm ơn đến gia đình, bạn bè và các bạn học viên, sinh viên đã luôn chia sẻ, giúp đỡ tôi trong thời gian hoàn thành luận án.
Hà Nội, ngày…. năm 2024 Nghiên cứu sinh Nguyễn Bích Ngọc MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT. 4 DANH MỤC CÁC BẢNG. 7 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ.
Lý do lựa chọn đề tài. Mục tiêu nghiên cứu của đề tài. Nội dung nghiên cứu. Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài.
Những đóng góp mới của luận án. Bố cục của luận án .17 CHƯƠNG I TỔNG QUAN. Vai trò của lưu huỳnh nguyên tố trong tổng hợp dị vòng. Lưu huỳnh đóng vai trò là tác nhân phản ứng.
Tổng hợp thiophene. Tổng hợp benzothiophene. Tổng hợp dị vòng ngưng tụ thiophene – indole. Tổng hợp dị vòng ngưng tụ thiophene – pyridine.
Tổng hợp dị vòng ngưng tụ thiophene – pyrimidine và thiophene – imidazole. Tổng hợp dị vòng ngưng tụ thiophene – chromenone. Tổng hợp thiazole và isothiazole. Tổng hợp benzothiazole.
Tổng hợp benzoisothiazole. Tổng hợp thiadiazole. Tổng hợp 1,2,3,4-thiatriazole. Tổng hợp benzothiazine.
Tổng hợp 1,3,6-thiadiazepine. Tổng hợp 1,3-oxathiolane. Tổng hợp thienothiazole. Tổng hợp oxathiine.
Lưu huỳnh đóng vai trò chất xúc tác. Tổng quan về 3-cyanopyrid-2-one. Ứng dụng của các dẫn xuất 3-cyanopyridine và pyrid-2-one. Các phương pháp tổng hợp 3-cyanopyrid-2-one.
Tổng quan về 2,3-diarylquinoxaline. Ứng dụng của quinoxaline và 2,3-diarylquinoxaline. Các phương pháp tổng hợp quinoxaline và 2,3-diarylquinoxaline. Tổng quan về thioamide.
Ứng dụng của thioamide. Các phương pháp tổng hợp thioamide .70 CHƯƠNG II THỰC NGHIỆM. Tổng hợp các hợp chất 3-cyanopyrid-2-one. Tổng hợp các chalcone.
Khảo sát điều kiện tối ưu của phản ứng. Tổng hợp các hợp chất 3-cyanopyrid-2-one. Tổng hợp các hợp chất 2-aryl-3-alkyl/arylquinoxaline. Khảo sát điều kiện tối ưu của phản ứng.
Tổng hợp các hợp chất 2-aryl-3-alkyl/arylquinoxaline. Tổng hợp các hợp chất N,2-diarylethanethioamide. Khảo sát điều kiện tối ưu của phản ứng. Tổng hợp các hợp chất N,2-diarylethanethioamide .96 CHƯƠNG III KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN.
Tổng hợp các hợp chất 3-cyanopyrid-2-one. Tổng hợp các hợp chất 2-aryl-3-alkyl/arylquinoxaline. Tổng hợp các hợp chất N,2-diarylethanethioamide .138 DANH SÁCH CÁC HỢP CHẤT MỚI ĐƯỢC TỔNG HỢP .140 2 DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC CỦA TÁC GIẢ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN .143 TÀI LIỆU THAM KHẢO .144 3 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Chữ viết tắt Ý nghĩa chữ viết tắt HRMS High resolution mass spectroscopy: phổ khối lượng độ phân giải cao 1 H-NMR Proton nuclear magnetic resonance spectroscopy: phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton 13 C-NMR Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy: phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon-13 s singlet d doublet t triplet q quartet m multiplet dd double-doublet dt double-triplet DMSO Dimethyl sulfoxide DMF Dimethyl formamide MeCN Acetonitrile EtOH Ethanol MeOH Methanol PhMe Toluene NMP N-Methylpyrrolidone Et3N Triethylamine DABCO 1,4-Diazabicyclo[2. 2]octane DBU 1,8-Diazabicyclo[5.0]undec-7-ene DIPEA Diisopropyl ethyl amine AcOH Acid acetic TEMPO 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxy 1,10-Phen 1,10-Phenanthroline 4 Chữ viết tắt Ý nghĩa chữ viết tắt CuTC Cu(I) thiophene-2-carboxylate Cu-Phen Cu-Phenanthroline PhH Benzene PhCl Chlorobenzene TBAI Tetra-n-butylammonium iodide PivONa Sodium pivalate DMAC Dimethylacetamide TBHP tert-Butyl hydroperoxide EtOAc Ethylacetate MW Vi sóng rt Nhiệt độ phòng 5 DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 2.
1 Danh mục hóa chất được sử dụng. 1 Tối ưu hóa phản ứng tổng hợp 3-cyanopyrid-2-one. 2 Dữ liệu tinh thể và chi tiết hiệu chỉnh cấu trúc của 285a. 3 Tối ưu hóa phản ứng giữa o-phenylenediamine và acetophenone.
4 Tối ưu hóa phản ứng tổng hợp N,2-diarylethanethioamide. 1 Tổng hợp thiophene từ acetophenone và S8. 2 Phản ứng của phenylacetaldehyde, S8 và 1,3-diketone hoặc β-ketoester 18 Sơ đồ 1. 3 Tổng hợp thiophene từ chalcone, S8 và 1,3-diketone hoặc β-ketoester.
4 Tổng hợp 2-aminothiophene từ chalcone, arylacetonitrile và S8. 5 Tổng hợp 3-cyanothiophene hoặc 2-arylthiophene-3-carboxylate. 6 Tổng hợp thiophene từ alkyne và S8. 7 Tổng hợp thiophene từ t-cyclobutanol và S8.
8 Tổng hợp benzoylbenzothiophene từ 2-nitrochalcone và S8. 9 Tổng hợp benzothiophene từ acid arylboronic và S8. 10 Phản ứng của diphenylethylene và S8. 11 Phản ứng giữa N-ethynylindole và S8.
12 Phản ứng giữa N-methylindole, ketone và S8. 13 Phản ứng giữa indolylketone và S8. 14 Phản ứng giữa 2-halo-quinolinyl ketone và S8. 15 Phản ứng giữa methylketoxime, o-halobenzaldehyde và S8.
16 Phản ứng điều chế thieno[3,4-c]quinoline-4(5H)-thione. 17 Phản ứng giữa ketone, malononitrile, formamide và S8. 18 Phản ứng giữa haloarene và S8. 19 Phản ứng điều chế 9H-thieno[3,2-b]chromen-9-one.
20 Phản ứng điều chế thiazole từ enaminone. 21 Phản ứng điều chế 2-amino-5-acylthiazole theo Fu. 22 Phản ứng điều chế thiazole-2-thione từ enaminone. 23 Phản ứng điều chế thiazole từ phenylacetaldehyde, benzylamine và S8.
24 Phản ứng điều chế thiazole từ acetophenone, benzylamine và S8. 25 Phản ứng giữa 2-amino-1,4-naphthoquinone, aldehyde và S8. 26 Phản ứng giữa methylketone, benzaldehyde, NH4I và S8. 27 Phản ứng giữa chalcone, glycine ethyl ester hydrochloride và S8.
28 Phản ứng giữa alkyne-1, isocyanate và S8. 29 Phản ứng điều chế isothiazole-3(2H)-thione. 30 Phản ứng giữa 2-mercaptoaniline, acid cinnamic/phenylpropiolic và S8. 31 Phản ứng giữa 2-aminothiophenol, arylacetylene hoặc styrene và S8.
32 Phản ứng giữa 2-aminothiophenol, N-aryl/alkyl difluorobromoamide và S8. 33 Phản ứng điều chế benzothiazole từ S8. 34 Phản ứng giữa arylamine thế và S8. 35 Phản ứng giữa arylamine, benzaldehyde và S8.
36 Phản ứng điều chế benzothiazole từ o-iodoaniline. 37 Phản ứng giữa o-iodoaniline, alkyne-1 và S8. 38 Phản ứng giữa o-iodoaniline, alkene và S8. 39 Phản ứng giữa o-iodoaniline, N-tosylhydrazone và S8.
40 Phản ứng giữa pyrrole iodobenzene, formamide và S8. 41 Phản ứng điều chế benzothiazole từ o-chloronitrobenzene. 42 Phản ứng điều chế benzothiazole từ cyclohexenone oxime. 43 Phản ứng điều chế benzisothiazole từ o-halobenzamidine.
44 Phản ứng điều chế benzoisothiazolone theo Song. 45 Phản ứng điều chế 4-aryl-1,2,3-thiadiazole từ N-tosylhydrazone. 46 Phản ứng điều chế 5-acyl-1,2,3-thiadiazole từ enaminone. 47 Điều chế 3,5-diaryl-1,2,4-thiadiazole từ aldehyde hoặc 2-methylquinoline.
48 Phản ứng điều chế 5-amino-1,2,4-thiadiazole. 49 Phản ứng điều chế 5-aryl-1,2,3,4-thiatriazole. 50 Phản ứng điều chế sultam từ o-nitrochalcone và S8. 51 Phản ứng điều chế 1,4-benzothiazine từ acetophenone, aniline và S8.
52 Phản ứng điều chế 1,3,6-benzothiadiazepine. 53 Phản ứng điều chế 4-alkylidene-1,3-oxathiolan-2-one. 54 Phản ứng điều chế 1,3-oxathiolane từ nitroalkane, oxirane và S8. 55 Phản ứng điều chế benzothienothiazole từ acetophenone oxime acetate.
56 Phản ứng điều chế 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxathiine. 57 Phản ứng điều chế 2-alkylbenzoxazole. 58 Phản ứng điều chế benzoxazole từ 2-aminophenol và aldehyde. 59 Phản ứng điều chế 2-arylmethyl benzoxazole/benzimidazole.
60 Phản ứng điều chế benzoxazole từ anhydride maleic. 61 Phản ứng điều chế 2-(2,2,2-trifluoroethyl)benzoxazole. 62 Phản ứng điều chế 2-amino-1,3,4-oxadiazole từ hydrazide và isonitrile. 63 Phản ứng điều chế benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole.
64 Điều chế 6,7,8,9-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine. 65 Phản ứng điều chế chromeno[2,3-b]indole. 66 Phản ứng điều chế 3-alkyl/aryl-2-aroylquinazolin-4(3H)-one. 67 Phản ứng điều chế 1,2,4,5-tetrazine.
68 Phản ứng điều chế dibenzo[1,3]diazepine. 69 Điều chế 2-hetaryl-benzimidazole và 2-hetaryl-benzoxazole. 70 Điều chế 2-amidobenzimidazole, 2-amido/ester benzoxazole hoặc N- benzo[d]thiazole-2-carboxamide. 71 Phản ứng điều chế 4-methyl-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one.
72 Phản ứng điều chế isoindigo từ 2-oxoindole và S8. 73 Phản ứng điều chế 2-alkyl/arylquinoxaline. 74 Phản ứng điều chế N-aryl-3-cyano-4-methyl/phenylpyridine-2(1H)-one. 75 Điều chế 3-cyanopyrid-2-one từ chalcone và ethyl cyanoacetate.
76 Điều chế 3-cyanopyrid-2-one theo Keshavarz và Behbahanithe. 77 Phản ứng điều chế 3-cyanopyrid-2-one từ enone và cyanoacetamide. 78 Phản ứng điều chế N-alkyl/aryl-4,6-dimethyl-3-cyano-pyrid-2-one. 79 Phản ứng điều chế của Raslan.
80 Điều chế 4-aryl-6-oxo-5-cyano-1,6-dihydropyridine-2-carboxylic acid. 81 Phản ứng điều chế 3-cyano-pyrid-2-one theo Sheibani. 82 Phản ứng điều chế 3-cyanopyrid-2-one theo Abbas. 83 Phản ứng điều chế 3-cyanopyrid-2-one theo Wang.
84 Phản ứng điều chế 1,6-diamino-3,5-dicyano-2-oxopyridine. 85 Phản ứng điều chế N-amino-6-amino-3-cyano-pyrid-2-one. 86 Phản ứng điều chế 2,3-diarylquinoxaline theo Lassagne. 87 Phản ứng điều chế 2,3-diarylquinoxaline theo Yao.
88 Phản ứng điều chế 2,3-diarylquinoxaline theo Narsaiah và Kumar. 89 Phản ứng điều chế 2,3-diarylquinoxaline theo Kim. 90 Phản ứng điều chế 2,3-diarylquinoxaline theo Provot và Alami. 91 Phản ứng điều chế 2,3-diarylquinoxaline theo Hu.
92 Phản ứng điều chế 2,3-diarylquinoxaline theo Kundu. 93 Phản ứng điều chế 2,3-diarylquinoxaline theo Wu. 94 Phản ứng điều chế 2,3-diarylquinoxaline theo Wan. 95 Phản ứng điều chế 2,3-diarylquinoxaline theo Peng.
93 Các dạng cộng hưởng của thioamide. 97 Điều chế thioamide từ amine bậc một, aldehyde và S8. 98 Tổng hợp thioamide theo Singh. 99 Tổng hợp thioamide theo Wu.
100 Tổng hợp α-ketothioamide từ arylglyoxal. 101 Tổng hợp thioamide từ nitroarene. 102 Tổng hợp thioamide theo Nguyễn Thanh Bình. 103 Tổng hợp thioamide từ alkyne-1.
1 Tổng hợp chalcone từ benzaldehyde và acetophenone. 2 Khảo sát điều kiện tối ưu cho phản ứng tổng hợp 3-cyanopyrid-2-one. 3 Phản ứng tổng hợp 3-cyanopyrid-2-one. 4 Khảo sát điều kiện tối ưu cho phản ứng giữa o-phenylenediamine, acetophenone và lưu huỳnh.
5 Tổng hợp các hợp chất 2-aryl-3-alkyl/arylquinoxaline. 6 Khảo sát điều kiện tối ưu cho phản ứng tổng hợp N,2- diarylethanethioamide. 7 Tổng hợp N,2-diarylethanethioamide. 1 Tổng hợp các 3-cyanopyrid-2-one.
2 Đề xuất cơ chế phản ứng tổng hợp 3-cyanopyrid-2-one. 3 Tổng hợp các 2,3-diarylquinoxaline và 2-phenyl-3-alkylquinoxaline .
Nội dung được bảo vệ bản quyền — Tải xuống đầy đủ
Từ khóa và chủ đề nghiên cứu
Câu hỏi thường gặp
Luận án "Tổng hợp cyanopyridine, quinoxaline và thioamide sử dụng lưu huỳnh" nghiên cứu về vấn đề gì?
Luận án tiến sĩ nghiên cứu tổng hợp các dẫn xuất cyanopyridine, quinoxaline và thioamide thông qua phản ứng sử dụng lưu huỳnh. Công trình khảo sát điều kiện tối ưu và phát triển phương pháp tổng hợp hiệu quả cho các hợp chất hữu cơ mới.
Luận án "Tổng hợp cyanopyridine, quinoxaline và thioamide sử dụng lưu huỳnh" được bảo vệ tại trường nào?
Luận án này được bảo vệ tại Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội. Năm bảo vệ: 2024.
Luận án "Tổng hợp cyanopyridine, quinoxaline và thioamide sử dụng lưu huỳnh" thuộc chuyên ngành gì?
Luận án "Tổng hợp cyanopyridine, quinoxaline và thioamide sử dụng lưu huỳnh" thuộc chuyên ngành Hóa hữu cơ. Danh mục: Hóa Hữu Cơ.
Luận án "Tổng hợp cyanopyridine, quinoxaline và thioamide sử dụng lưu huỳnh" có bao nhiêu trang?
Luận án "Tổng hợp cyanopyridine, quinoxaline và thioamide sử dụng lưu huỳnh" có 172 trang. Bạn có thể xem trước một phần tài liệu ngay trên trang web trước khi tải về.
Cách tải luận án "Tổng hợp cyanopyridine, quinoxaline và thioamide sử dụng lưu huỳnh" về máy như thế nào?
Để tải luận án về máy, bạn nhấn nút "Tải xuống ngay" trên trang này, sau đó hoàn tất thanh toán phí lưu trữ. File sẽ được tải xuống ngay sau khi thanh toán thành công. Hỗ trợ qua Zalo: 0559 297 239.