Luận án tiến sĩ nghiên cứu tổng hợp và chuyển hóa các azometin từ dãy 5 aminoind

Tổng hợp các hợp chất azometin có thể thực hiện thông qua nhiều con đường hóa học khác nhau. Mỗi phương pháp mang lại những ưu điểm riêng về hiệu suất và tính chọn lọc. Một phương pháp là khử hóa các amit thế. Quá trình này tạo ra liên kết C=N từ tiền chất amit. Một cách khác là dùng hợp chất thơm có nhóm metyl hoạt động. Nhóm metyl này thế vào liên kết –N=N– trong các hợp chất azo. Điều này tạo ra cấu trúc azometin. Phản ứng giữa hợp chất thơm có nhóm metylen hoạt động và hợp chất nitrozo cũng là một con đường. Phản ứng này tạo ra liên kết imine. Việc sử dụng anđehit thơm và hợp chất nitro thơm cũng mang lại azometin. Các hợp chất nitro béo hoặc thơm béo có nhóm metylen hoạt động có thể ngưng tụ với nitrozoaren. Phản ứng này tạo ra các dẫn xuất azometin đa dạng. Nitrozoaren cũng phản ứng với các α-hetarylaxetonitrin. Điều này mở ra khả năng tổng hợp azometin chứa dị vòng. Cuối cùng, các dị vòng chứa nitơ có nhóm metyl hoạt động cũng có thể phản ứng với nitrozoaren. Các phương pháp này được đánh giá dựa trên hiệu quả và ứng dụng. Việc lựa chọn phương pháp phù hợp phụ thuộc vào cấu trúc mục tiêu. Mỗi phương pháp đòi hỏi điều kiện phản ứng cụ thể. Nghiên cứu tập trung vào việc tối ưu hóa các điều kiện này. Mục tiêu là đạt được hiệu suất cao nhất. Các phương pháp tổng hợp này cung cấp nền tảng vững chắc. Chúng tạo ra nhiều hợp chất azometin khác nhau. Các hợp chất này có tiềm năng trong nhiều lĩnh vực.

Tổng hợp azometin từ amin bậc 1 và anđehit là một trong những phương pháp kinh điển và phổ biến nhất. Phản ứng này đơn giản, hiệu quả và được ứng dụng rộng rãi. Quá trình bao gồm sự ngưng tụ giữa nhóm amino của amin bậc 1 và nhóm cacbonyl của anđehit. Kết quả là hình thành liên kết imine (C=N) và loại đi một phân tử nước. Phản ứng này có thể thực hiện trong nhiều loại dung môi. Phản ứng cũng có thể diễn ra không dung môi. Việc sử dụng chất xúc tác như axit hoặc bazơ thường giúp tăng tốc độ phản ứng. Chất xúc tác giúp nâng cao hiệu suất tổng hợp. Các anđehit thơm và anđehit béo đều có thể được sử dụng. Các amin bậc 1 khác nhau cũng được áp dụng. Điều này tạo ra một thư viện azometin đa dạng. Sản phẩm azometin thường dễ dàng tinh chế. Các phương pháp tinh chế bao gồm kết tinh lại hoặc sắc ký cột. Tính chất hóa học của amin và anđehit ảnh hưởng đến khả năng phản ứng. Các nhóm thế trên vòng benzen hoặc mạch cacbon có thể làm thay đổi tốc độ phản ứng. Chúng cũng ảnh hưởng đến hiệu suất. Luận án tập trung vào việc tổng hợp các azometin từ 5-amino-2-phenylindol, 5-amino-1-metyl-2-phenylindol và 5-amino-1,2-dimetylindol. Đây là các amin có cấu trúc phức tạp. Việc tổng hợp các azometin từ các amin này mở rộng tiềm năng nghiên cứu. Điều này cũng tạo ra các hợp chất mới có hoạt tính sinh học. Tổng hợp này cung cấp các azometin làm tiền chất. Các tiền chất này sau đó được sử dụng cho các phản ứng chuyển hóa. Kết quả là tạo ra các dẫn xuất có giá trị.

Cơ chế phản ứng ngưng tụ giữa amin bậc 1 và anđehit để tạo azometin bao gồm nhiều bước. Bước đầu tiên là sự tấn công nucleophil của nguyên tử nitơ của amin vào cacbon cacbonyl của anđehit. Quá trình này tạo ra một chất trung gian tetrahedral. Chất trung gian này có tên là cacbinolamine. Sự hình thành cacbinolamine là một bước thuận nghịch. Sau đó, cacbinolamine trải qua quá trình proton hóa và loại nước. Nguyên tử oxy của nhóm hydroxyl được proton hóa. Việc proton hóa tạo ra một nhóm rời đi tốt là nước. Phân tử nước sau đó được loại bỏ. Quá trình loại nước dẫn đến sự hình thành liên kết đôi cacbon-nitơ (C=N). Đây là liên kết đặc trưng của azometin. Xúc tác axit đóng vai trò quan trọng trong cơ chế này. Axit proton hóa nguyên tử oxy của anđehit. Điều này làm tăng tính electrophin của cacbon cacbonyl. Việc này giúp tăng tốc độ tấn công nucleophil của amin. Axit cũng giúp proton hóa nhóm hydroxyl của cacbinolamine. Điều này thúc đẩy quá trình loại nước. Điều kiện phản ứng như pH, nhiệt độ, và dung môi ảnh hưởng lớn đến cơ chế và tốc độ phản ứng. Một pH thích hợp là cần thiết để cân bằng giữa sự proton hóa anđehit và amin. Nếu pH quá thấp, amin sẽ bị proton hóa. Điều này làm giảm tính nucleophil của amin. Nếu pH quá cao, anđehit không được proton hóa hiệu quả. Điều này làm giảm tốc độ phản ứng. Hiểu rõ cơ chế giúp tối ưu hóa điều kiện phản ứng. Cơ chế này đảm bảo tổng hợp azometin hiệu quả. Luận án đi sâu vào cơ chế phản ứng. Điều này giúp kiểm soát sản phẩm và năng suất.

Liên kết azometin (C=N) có tính phản ứng cao. Liên kết này có thể tham gia vào nhiều loại phản ứng chuyển hóa khác nhau. Phản ứng của azometin với các hợp chất có nguyên tử hydro linh động là một ví dụ. Các hợp chất này bao gồm enamine, cyanoaxetat, hoặc malononitril. Phản ứng tạo ra các dẫn xuất cộng hợp nucleophil. Azometin cũng phản ứng với diazometan. Phản ứng này thường dẫn đến sự hình thành các vòng dị vòng nitơ mới. Dẫn xuất của axit isoxianic và isothioxianic cũng có thể phản ứng với azometin. Phản ứng này tạo ra các dị vòng chứa lưu huỳnh hoặc oxy. Các ete không no, như trong phản ứng Diels-Alder, cũng có thể tham gia phản ứng với azometin. Phản ứng này tạo ra các hệ vòng mới với cấu trúc phức tạp hơn. Phản ứng của azometin với dẫn xuất axit cacboxylic no cũng được nghiên cứu. Các hợp chất cơ kim, như thuốc thử Grignard, là nucleophil mạnh. Chúng có thể tấn công vào liên kết C=N của azometin. Phản ứng tạo ra các amin bậc hai. Cuối cùng, phản ứng của azometin với các nitroankan cũng tạo ra các dẫn xuất mới. Nitroankan có hydro linh động. Chúng có thể cộng hợp vào azometin. Các phản ứng này mở rộng đáng kể phạm vi ứng dụng của azometin. Các sản phẩm từ những phản ứng này thường có hoạt tính sinh học đa dạng. Việc khảo sát chi tiết từng loại phản ứng giúp hiểu rõ khả năng chuyển hóa của azometin. Luận án này nghiên cứu một số phản ứng chuyển hóa quan trọng. Mục tiêu là tạo ra các dẫn xuất có cấu trúc và tính chất mới.

Chuyển hóa azometin thành thiazolidin-4-on tương ứng là một phản ứng tổng hợp hữu cơ quan trọng. Thiazolidin-4-on là một dị vòng chứa lưu huỳnh và nitơ. Hợp chất này là một khung cơ bản cho nhiều phân tử dược phẩm. Phản ứng chuyển hóa thường diễn ra bằng cách cho azometin phản ứng với các dẫn xuất của axit mercaptoaxetic. Quá trình này bao gồm sự cộng hợp nucleophil của nhóm thiol vào liên kết C=N của azometin. Sau đó là phản ứng đóng vòng tạo thành vòng thiazolidin-4-on. Phản ứng này thường được xúc tác bởi bazơ hoặc axit. Điều kiện phản ứng như nhiệt độ, dung môi, và thời gian phản ứng có ảnh hưởng lớn đến hiệu suất. Cơ chế phản ứng bao gồm sự tấn công của nguyên tử lưu huỳnh nucleophil vào cacbon imine. Sau đó là sự cycl hóa nội phân tử. Sản phẩm thiazolidin-4-on được tạo thành. Các azometin được tổng hợp từ 5-amino-2-phenylindol, 5-amino-1-metyl-2-phenylindol và 5-amino-1,2-dimetylindol được sử dụng làm chất ban đầu. Các thiazolidin-4-on mới được tổng hợp. Các hợp chất này được đặc trưng cấu trúc bằng phổ hồng ngoại, phổ NMR và phổ khối lượng. Việc tổng hợp các thiazolidin-4-on có ý nghĩa quan trọng. Chúng có tiềm năng là các hợp chất có hoạt tính sinh học. Hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm của chúng được khảo sát. Nghiên cứu này cung cấp phương pháp tổng hợp hiệu quả. Nó mở rộng phạm vi ứng dụng của azometin. Việc tạo ra các dẫn xuất thiazolidin-4-on mới đóng góp vào hóa học dị vòng.

Tổng hợp các α-aminophotphonat là một lĩnh vực nghiên cứu đầy hứa hẹn. Các α-aminophotphonat là đồng đẳng của α-aminoaxit. Chúng có nhiều ứng dụng trong y học và nông nghiệp. Đặc biệt là hoạt tính sinh học đa dạng. Phương pháp chính để tổng hợp các hợp chất này là phản ứng Kabachnik-Fields. Phản ứng này thường sử dụng azometin làm tiền chất. Ngoài ra, α-aminophotphonat cũng được tổng hợp bằng cách chuyển hóa trực tiếp azometin. Phản ứng Kabachnik-Fields bao gồm ba thành phần: amin, anđehit và một dialkyl photphit. Trong trường hợp sử dụng azometin, amin và anđehit đã được ngưng tụ trước. Do đó, phản ứng chỉ cần azometin và dialkyl photphit. Phản ứng diễn ra bằng cách cộng hợp nucleophil của dialkyl photphit vào liên kết C=N của azometin. Sau đó là proton hóa. Sản phẩm α-aminophotphonat được tạo thành. Các điều kiện phản ứng như chất xúc tác, dung môi và nhiệt độ cần được tối ưu hóa. Điều này đảm bảo hiệu suất phản ứng cao. Các azometin từ dãy indol được sử dụng trong tổng hợp này. Các α-aminophotphonat mới được điều chế. Các hợp chất này được đặc trưng cấu trúc bằng phổ NMR và phổ khối lượng. Các α-aminophotphonat tổng hợp được có tiềm năng lớn. Chúng có thể được sử dụng làm thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ. Chúng cũng có thể là tác nhân chống ung thư. Nghiên cứu này đóng góp vào việc phát triển phương pháp tổng hợp hiệu quả. Nó tạo ra các α-aminophotphonat có giá trị.

Phân tích phổ hồng ngoại (IR) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) đóng vai trò quan trọng trong việc xác định cấu trúc của các azometin. Phổ IR của azometin thường cho thấy một đỉnh hấp thụ mạnh. Đỉnh này nằm trong khoảng 1640-1690 cm-1. Đỉnh này đặc trưng cho dao động hóa trị của liên kết C=N (imine). Các đỉnh hấp thụ khác cũng được quan sát. Chúng tương ứng với các nhóm chức khác trong phân tử. Ví dụ, liên kết C-H thơm, C-H béo, và các nhóm thế khác. Phổ NMR, đặc biệt là phổ 1H-NMR, cung cấp thông tin chi tiết về các proton. Các proton trên liên kết imine (-CH=N-) thường xuất hiện ở vùng dịch chuyển hóa học thấp (khoảng 7.5-8.5 ppm). Dịch chuyển này do hiệu ứng giải che chắn từ nguyên tử nitơ. Các proton trên vòng thơm hoặc các nhóm metyl, metylen cũng có các tín hiệu đặc trưng. Phổ 13C-NMR cung cấp thông tin về các nguyên tử cacbon. Cacbon imine (C=N) thường xuất hiện ở vùng dịch chuyển hóa học cao (khoảng 150-170 ppm). Vùng này phản ánh môi trường điện tử của nó. Phổ 2D-NMR như COSY, HSQC, HMBC hỗ trợ việc gán các tín hiệu. Chúng giúp xác định các mối liên kết proton-proton và cacbon-proton. Các azometin tổng hợp được từ dãy indol đã được phân tích phổ kỹ lưỡng. Dữ liệu phổ IR, 1H-NMR, 13C-NMR và phổ khối lượng (MS) đã được sử dụng. Điều này xác nhận cấu trúc của chúng. Sự hiện diện của liên kết imine được khẳng định. Các nhóm thế khác cũng được xác định chính xác. Phân tích phổ cung cấp bằng chứng vững chắc cho sự tổng hợp thành công các hợp chất azometin.

Các hợp chất thiazolidin-4-on, được tổng hợp từ azometin, có những đặc điểm phổ riêng biệt. Phổ hồng ngoại (IR) của thiazolidin-4-on thường thể hiện đỉnh hấp thụ của nhóm cacbonyl (C=O) trong khoảng 1700-1750 cm-1. Đỉnh này là dấu hiệu cho sự hiện diện của nhóm xeton trong vòng. Các đỉnh hấp thụ khác cũng được quan sát. Chúng tương ứng với các liên kết C-S, C-N và các nhóm thế khác trên vòng. Phổ 1H-NMR của thiazolidin-4-on cung cấp thông tin về môi trường proton. Các proton ở vị trí α so với lưu huỳnh và nitơ trong vòng thường có dịch chuyển hóa học đặc trưng. Proton ở vị trí C2 của vòng thiazolidin-4-on (tức là carbon liên kết với nitơ và lưu huỳnh) thường xuất hiện ở vùng 5.0-6.0 ppm. Đây là kết quả của sự ảnh hưởng từ cả nguyên tử nitơ và lưu huỳnh. Các proton từ nhóm methylene (CH2) trong vòng thường xuất hiện trong khoảng 3.0-4.0 ppm. Phổ 13C-NMR giúp xác định các nguyên tử cacbon. Cacbon cacbonyl (C=O) trong vòng thiazolidin-4-on thường có dịch chuyển hóa học trong khoảng 170-180 ppm. Các cacbon khác trong vòng cũng có dịch chuyển đặc trưng. Phổ khối lượng (MS) xác nhận khối lượng phân tử và cung cấp thông tin về các mảnh phân mảnh. Việc phân tích phổ cho các thiazolidin-4-on tổng hợp được là rất quan trọng. Điều này giúp xác nhận cấu trúc chính xác của các hợp chất. Các bằng chứng phổ cho thấy sự hình thành vòng thiazolidin-4-on. Chúng cũng cho thấy sự hiện diện của các nhóm thế từ azometin ban đầu. Dữ liệu phổ này đóng góp vào việc kiểm định thành công các phản ứng chuyển hóa.

Phân tích phổ là cực kỳ quan trọng để xác định cấu trúc của các α-aminophotphonat. Các hợp chất này được tổng hợp từ azometin. Phổ hồng ngoại (IR) của α-aminophotphonat thường cho thấy các đỉnh hấp thụ đặc trưng. Các đỉnh này bao gồm dao động hóa trị của liên kết P=O (khoảng 1200-1250 cm-1) và P-O-C (khoảng 1000-1050 cm-1). Ngoài ra, có thể quan sát đỉnh hấp thụ của nhóm N-H (amin bậc hai) trong khoảng 3200-3400 cm-1. Phổ 1H-NMR cung cấp thông tin chi tiết về các proton. Proton ở vị trí α-cacbon (liên kết với nhóm amin và nhóm photphonat) thường là một tín hiệu phức tạp. Nó thường có sự tương tác với các proton lân cận và nguyên tử photpho. Liên kết P-H tạo ra hằng số tương tác lớn. Các proton của nhóm etoxy trên gốc photphonat cũng có tín hiệu đặc trưng. Proton methylene của nhóm etoxy thường là một quartet. Proton methyl thường là một triplet. Phổ 13C-NMR cho thấy các tín hiệu cacbon. Cacbon α-aminophotphonat thường xuất hiện ở vùng 50-60 ppm. Nó có sự tách tín hiệu do tương tác với nguyên tử photpho. Phổ 31P-NMR là một công cụ mạnh mẽ. Phổ này cung cấp trực tiếp thông tin về môi trường điện tử của nguyên tử photpho. Tín hiệu photpho thường xuất hiện trong khoảng 10-30 ppm. Phổ khối lượng (MS) xác nhận khối lượng phân tử và cung cấp thông tin về các mảnh phân mảnh. Việc phân tích phổ toàn diện cho các α-aminophotphonat tổng hợp được là thiết yếu. Điều này giúp xác nhận chính xác cấu trúc hóa học của chúng. Bằng chứng phổ khẳng định sự hình thành liên kết C-P và C-N mới. Các đặc điểm phổ được sử dụng để phân biệt các đồng phân cấu trúc.

Tính chất ức chế ăn mòn kim loại là một trong những ứng dụng quan trọng của azometin. Các hợp chất azometin được sử dụng như chất ức chế ăn mòn trong nhiều ngành công nghiệp. Chúng có khả năng hấp phụ lên bề mặt kim loại. Sự hấp phụ tạo thành một lớp màng mỏng. Lớp màng này ngăn cách kim loại với môi trường ăn mòn. Cơ chế ức chế ăn mòn thường liên quan đến sự có mặt của các nguyên tử dị vòng. Các nguyên tử dị vòng như nitơ và các cặp electron không liên kết trong phân tử azometin. Các electron này tạo điều kiện thuận lợi cho sự hình thành liên kết phối trí với bề mặt kim loại. Nghiên cứu trong luận án tập trung vào việc khảo sát tính chất ức chế ăn mòn thép Ct-3. Các azometin được tổng hợp từ dãy indol được thử nghiệm. Hiệu quả ức chế ăn mòn (Z%) được xác định bằng phương pháp giảm trọng lượng. Tốc độ ăn mòn (ρ) cũng được tính toán. Kết quả cho thấy nhiều azometin có hiệu quả ức chế ăn mòn cao. Hiệu quả này phụ thuộc vào cấu trúc của azometin. Các nhóm thế trên vòng azometin ảnh hưởng đến khả năng hấp phụ. Chúng cũng ảnh hưởng đến tính ổn định của lớp màng bảo vệ. Việc tìm ra các azometin có hoạt tính ức chế ăn mòn cao là rất quan trọng. Điều này giúp bảo vệ các vật liệu kim loại. Nó cũng kéo dài tuổi thọ của các thiết bị công nghiệp. Nghiên cứu này cung cấp dữ liệu thực nghiệm giá trị. Dữ liệu này hỗ trợ việc phát triển các chất ức chế ăn mòn mới và hiệu quả hơn.

Hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm là những đặc tính sinh học đáng chú ý của các azometin. Nhiều hợp chất azometin đã được chứng minh có khả năng ức chế sự phát triển của vi khuẩn và nấm gây bệnh. Khả năng này làm cho chúng trở thành ứng cử viên tiềm năng trong phát triển thuốc kháng sinh và thuốc diệt nấm mới. Cơ chế hoạt động của azometin chống lại vi sinh vật thường liên quan đến sự tương tác với các thành phần tế bào. Chúng có thể ức chế các enzyme quan trọng, phá vỡ màng tế bào, hoặc can thiệp vào quá trình tổng hợp DNA/RNA. Nghiên cứu này khảo sát hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm của các azometin tổng hợp được. Các thử nghiệm được thực hiện trên các chủng vi khuẩn Gram dương và Gram âm. Thử nghiệm cũng được thực hiện trên các chủng nấm phổ biến. Nồng độ ức chế tối thiểu (MIC) được xác định. Kết quả cho thấy một số azometin có hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm đáng kể. Hoạt tính này có thể so sánh với các kháng sinh chuẩn. Cấu trúc hóa học của azometin ảnh hưởng đến hoạt tính của chúng. Các nhóm thế khác nhau trên vòng benzen hoặc nhóm imine có thể tăng cường hoặc giảm hoạt tính. Việc xác định các mối quan hệ cấu trúc-hoạt tính là rất quan trọng. Điều này giúp thiết kế các hợp chất azometin có hoạt tính mạnh hơn. Nghiên cứu này đóng góp vào việc tìm kiếm các tác nhân kháng vi sinh vật mới. Các tác nhân này có thể giúp giải quyết vấn đề kháng kháng sinh.

Ngoài bản thân các azometin, các dẫn xuất chuyển hóa của chúng cũng thể hiện hoạt tính sinh học đa dạng. Các thiazolidin-4-on và α-aminophotphonat là hai lớp dẫn xuất quan trọng. Chúng được tổng hợp từ azometin. Cả hai lớp hợp chất này đều được nghiên cứu rộng rãi về hoạt tính dược lý. Các thiazolidin-4-on đã được báo cáo có hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm, chống viêm, và chống ung thư. Vòng thiazolidin-4-on là một khung dị vòng có ý nghĩa dược học. Sự thay đổi các nhóm thế trên vòng có thể thay đổi đáng kể hoạt tính sinh học. Các α-aminophotphonat cũng là một nhóm hợp chất quan trọng. Chúng có hoạt tính kháng virus, kháng khuẩn, chống ung thư, và hoạt động như các thuốc trừ sâu. Các α-aminophotphonat là đồng đẳng của α-aminoaxit. Chúng có thể can thiệp vào các con đường trao đổi chất. Nghiên cứu trong luận án cũng khảo sát hoạt tính sinh học của các dẫn xuất thiazolidin-4-on và α-aminophotphonat. Các hợp chất này được tổng hợp từ các azometin dãy indol. Các thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm được thực hiện. So sánh hoạt tính giữa azometin và các dẫn xuất của chúng được tiến hành. Mục tiêu là xác định những thay đổi trong hoạt tính do quá trình chuyển hóa. Kết quả này cung cấp cái nhìn sâu sắc về tiềm năng dược lý của các dẫn xuất azometin. Nó mở ra hướng phát triển các tác nhân trị liệu mới.

Các phương pháp tổng hợp và tinh chế sản phẩm đóng vai trò cốt lõi trong nghiên cứu này. Quy trình tổng hợp các azometin bắt đầu từ việc tổng hợp các amin tiền chất. Các amin này bao gồm 5-amino-2-phenylindol, 5-amino-1-metyl-2-phenylindol và 5-amino-1,2-dimetylindol. Việc tổng hợp các amin này trải qua nhiều bước. Các bước này bao gồm tổng hợp indol, nitro hóa, và khử hóa. Sau đó, các amin này được ngưng tụ với các anđehit tương ứng. Phản ứng ngưng tụ được thực hiện trong dung môi thích hợp. Các anđehit thường được sử dụng bao gồm benzanđehit, salixylanđehit và các dẫn xuất thế. Sản phẩm azometin thô được thu hồi. Sau đó, chúng được tinh chế bằng các phương pháp như kết tinh lại từ dung môi hữu cơ. Các dung môi thường dùng là etanol, metanol hoặc etyl axetat. Sắc ký cột cũng có thể được áp dụng để đạt độ tinh khiết cao. Việc kiểm tra độ tinh khiết sản phẩm được thực hiện bằng sắc ký lớp mỏng (TLC). Các phương pháp phổ như IR, NMR và MS được sử dụng để xác nhận cấu trúc. Các phương pháp này bao gồm quy trình tổng hợp các thiazolidin-4-on. Chúng được tạo ra từ azometin và axit mercaptoaxetic. Quy trình tổng hợp các α-aminophotphonat cũng được mô tả. Các α-aminophotphonat được tổng hợp thông qua phản ứng Kabachnik-Fields với dietyl photphit. Mỗi quy trình tổng hợp được tối ưu hóa để đạt hiệu suất cao nhất. Các bước tinh chế được thực hiện cẩn thận. Điều này đảm bảo sản phẩm cuối cùng có độ tinh khiết cao. Các phương pháp này đảm bảo tính toàn vẹn của dữ liệu thu được.

Khảo sát hoạt tính ức chế ăn mòn và kháng khuẩn được thực hiện một cách có hệ thống. Mục tiêu là đánh giá tiềm năng ứng dụng của các hợp chất azometin. Đối với tính chất ức chế ăn mòn, thép Ct-3 được sử dụng làm vật liệu nghiên cứu. Phương pháp giảm trọng lượng được áp dụng. Các mẫu thép được ngâm trong dung dịch axit ăn mòn. Các dung dịch này chứa các nồng độ khác nhau của azometin. Sau một khoảng thời gian nhất định, trọng lượng của mẫu thép được đo lại. Tốc độ ăn mòn (ρ) và hiệu quả ức chế (Z%) được tính toán. Điều này giúp đánh giá khả năng bảo vệ kim loại của các hợp chất. Đối với hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm, phương pháp khuếch tán đĩa thạch được sử dụng phổ biến. Các chủng vi khuẩn Gram dương (như Staphylococcus aureus) và Gram âm (như Escherichia coli) được sử dụng. Các chủng nấm (như Candida albicans) cũng được thử nghiệm. Các đĩa giấy tẩm dung dịch azometin được đặt trên môi trường thạch đã cấy vi sinh vật. Kích thước vòng vô khuẩn được đo sau khi ủ. Nồng độ ức chế tối thiểu (MIC) cũng được xác định bằng phương pháp pha loãng trong ống nghiệm. Việc khảo sát này giúp xác định khả năng ức chế sự phát triển của vi sinh vật. Các kết quả này cung cấp thông tin quan trọng. Thông tin này giúp đánh giá tiềm năng dược lý của azometin. Các phương pháp thực nghiệm được thực hiện theo tiêu chuẩn. Điều này đảm bảo tính chính xác và khả năng so sánh của kết quả.

Chương kết quả và bàn luận trình bày chi tiết các phát hiện từ quá trình tổng hợp và phân tích cấu trúc. Kết quả tổng hợp các amin tiền chất được báo cáo đầu tiên. Các amin này bao gồm 5-amino-2-phenylindol, 5-amino-1-metyl-2-phenylindol và 5-amino-1,2-dimetylindol. Hiệu suất và đặc tính của các amin này được nêu rõ. Tiếp theo, kết quả tổng hợp các azometin từ các amin này và các anđehit tương ứng được trình bày. Phân tích phổ của các azometin được thực hiện kỹ lưỡng. Phổ hồng ngoại (IR), phổ NMR (1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC) và phổ khối lượng (MS) được sử dụng. Các dữ liệu phổ được phân tích để xác nhận cấu trúc của từng hợp chất azometin. Các tín hiệu đặc trưng cho liên kết C=N và các nhóm thế khác được gán. Điều này đảm bảo tính chính xác của cấu trúc. Kết quả chuyển hóa các azometin thành thiazolidin-4-on tương ứng cũng được trình bày. Các đặc điểm phổ của các thiazolidin-4-on được phân tích. Điều này chứng minh sự hình thành vòng dị vòng. Cuối cùng, kết quả tổng hợp các α-aminophotphonat được báo cáo. Phổ NMR và phổ khối lượng được sử dụng để xác nhận cấu trúc của chúng. Các kết quả này cung cấp bằng chứng vững chắc về sự tổng hợp thành công các hợp chất mới. Các hợp chất này có cấu trúc được xác nhận chính xác. Sự phân tích và thảo luận chi tiết các dữ liệu phổ là rất quan trọng. Nó giúp củng cố kết luận về cấu trúc hóa học của các hợp chất tổng hợp được.