Luận án tiến sĩ: Photochemistry studies of carbonylnitrenes

Luận án tiến sĩ về quang hóa học của carbonylnitrenes. Nghiên cứu cơ chế phản ứng, trạng thái kích thích và ứng dụng trong hóa học hữu cơ.

Trường ĐH

Johns Hopkins University

Chuyên ngành
Chemistry
Tác giả

Luan An

Thể loại

luận án

Năm xuất bản

Số trang

300

Thời gian đọc

45 phút

Lượt xem

0

Lượt tải

0

Phí lưu trữ

50 Point

Tóm tắt nội dung

I.Khảo sát quang hóa nitren carbonyl Quan sát trực tiếp thách thức

Nitren carbonyl là chất trung gian phản ứng cao. Các nghiên cứu trước đây chủ yếu dựa vào phân tích sản phẩm. Tuy nhiên, việc quan sát trực tiếp các chất này còn rất hạn chế. Luận án này tập trung vào quan sát trực tiếp. Nó cũng khám phá tính phản ứng quang hóa của nitren carbonyl. Đây là một bước tiến quan trọng trong hóa học các chất trung gian này. Việc hiểu rõ hơn về chúng mở ra hướng nghiên cứu mới.

1.1. Quan sát trực tiếp nitren carbonyl phản ứng

Nitren carbonyl đã được nghiên cứu kỹ lưỡng thông qua phân tích sản phẩm. Tuy nhiên, việc quan sát quang phổ trực tiếp các chất trung gian phản ứng này vẫn còn hiếm. Nghiên cứu này hướng tới mục tiêu quan sát trực tiếp nitren carbonyl. Nó còn làm rõ tính phản ứng quang hóa của chúng. Mục tiêu là thu thập dữ liệu định lượng và hiểu biết sâu sắc hơn về các quá trình cơ bản.

1.2. Nhu cầu tiền chất quang hóa mới

Azit aroyl được sử dụng làm tiền chất quang hóa cho aroylnitren. Đối với nitren alkylcarbonyl, azit alkylcarbonyl không ổn định. Chúng cũng có độ hấp thụ UV-Vis thấp. Do đó, cần phát triển các tiền chất quang hóa thay thế. Luận án này đã phát triển các tiền chất mới. Điều này mở rộng khả năng tiếp cận và nghiên cứu các nitren alkylcarbonyl.

1.3. Tổng quan về các loại nitren carbonyl

Nghiên cứu bao gồm nhiều loại nitren carbonyl khác nhau. Chúng bao gồm nitren alkylcarbonyl và nitren arylcarbonyl. Nitren alkyloxycarbonyl và nitren aryloxycarbonyl cũng được xem xét. Ngoài ra, nitren thiocarbonyl, một loại tương tự lưu huỳnh của nitren carbonyl, cũng là trọng tâm. Việc nghiên cứu đa dạng các loại này giúp xây dựng một bức tranh toàn diện về hóa học của chúng.

II.Kỹ thuật phân tích quang phổ Khám phá cơ chế nitren

Hóa học của nitren carbonyl được khám phá thông qua các phương pháp tiên tiến. Phân tích sản phẩm là một công cụ truyền thống. Quang phổ hồng ngoại thời gian thực nanosecond (TRIR) cung cấp bằng chứng trực tiếp. Các nghiên cứu tính toán bổ sung cho dữ liệu thực nghiệm. Sự kết hợp các phương pháp này mang lại hiểu biết toàn diện về các chất trung gian phản ứng này.

2.1. Phân tích sản phẩm và chất bẫy

Hóa học của nitren carbonyl được nghiên cứu bằng cách phân tích sản phẩm. Các thí nghiệm được thực hiện có và không có chất bẫy. Các chất bẫy như anken, oxy và các chất cho nguyên tử hydro được sử dụng. Phân tích sản phẩm cung cấp thông tin gián tiếp về các con đường phản ứng. Nó cũng giúp xác định các chất trung gian được tạo ra.

2.2. Quang phổ hồng ngoại thời gian thực nanosecond

Quang phổ hồng ngoại thời gian thực nanosecond (TRIR) là kỹ thuật chính. Nó được sử dụng để quan sát trực tiếp các nitren carbonyl. Kỹ thuật này cho phép theo dõi động học phản ứng. Nó cũng giúp xác định cấu trúc của các chất trung gian tồn tại trong thời gian ngắn. TRIR cung cấp bằng chứng thực nghiệm mạnh mẽ cho sự hình thành và biến đổi của nitren.

2.3. Nghiên cứu tính toán hỗ trợ

Các nghiên cứu tính toán được thực hiện để hỗ trợ. Chúng làm rõ hóa học và quang phổ của nitren carbonyl. Các mô phỏng lý thuyết cung cấp thông tin chi tiết về cấu trúc điện tử. Chúng cũng dự đoán năng lượng và cơ chế phản ứng. Dữ liệu tính toán bổ sung cho các phát hiện thực nghiệm. Điều này tạo nên một cái nhìn toàn diện về hệ thống nitren.

III.Nghiên cứu nitren aroyl Từ azit đến cơ chế phức tạp

Phản ứng của nitren aroyl là một lĩnh vực nghiên cứu trọng tâm. Benzoylnitren được khám phá chi tiết. Các azit aroyl được sử dụng làm tiền chất quang hóa. Các phương pháp kỹ thuật cao như TRIR được áp dụng. Nghiên cứu này làm sáng tỏ các cơ chế phản ứng. Nó cũng bao gồm các con đường nhạy hóa triplet phức tạp của các nitren này.

3.1. Phản ứng quang hóa của benzoylnitren

Các nghiên cứu quang hóa của benzoylnitren được tiến hành. Azit benzoyl được sử dụng làm tiền chất. Các thí nghiệm TRIR trên azit benzoyl cung cấp cái nhìn sâu sắc. Nó liên quan đến sự hình thành và tính phản ứng của benzoylnitren. Phân tích này là quan trọng để hiểu hành vi của các nitren aroyl.

3.2. Tiền chất quang hóa cho nitren aroyl

Nhiều tiền chất đã được phát triển và khảo sát cho nitren aroyl. Diphenylsulfilimin là một trong số đó. Benzoyliminodibenzothiophen cũng được nghiên cứu kỹ lưỡng. Các tiền chất này được đánh giá về hiệu quả. Chúng tạo ra nitren trong điều kiện quang hóa. Việc phát triển tiền chất đa dạng giúp mở rộng khả năng nghiên cứu.

3.3. Cơ chế quang hóa và nhạy hóa triplet

Các cơ chế quang hóa chi tiết được đề xuất. Chúng giải thích sự hình thành nitren từ các tiền chất. Quang phân giải nhạy triplet của azit benzoyl cũng được khảo sát. Điều này làm rõ vai trò của các trạng thái điện tử khác nhau. Nó liên quan đến sự hình thành và phản ứng của nitren. Việc hiểu cơ chế là chìa khóa để kiểm soát hóa học nitren.

IV.Nghiên cứu nitren thiocarbonyl oxycarbonyl Mở rộng phạm vi

Nghiên cứu mở rộng sang các loại nitren khác. Nitren thiocarbonyl, dạng tương tự lưu huỳnh, được khám phá. Nitren oxycarbonyl cũng được thảo luận. Việc khảo sát các tiền chất như thiatriazole là rất quan trọng. Các phát hiện này đóng góp vào hiểu biết toàn diện về nitren. Nó cung cấp cơ sở cho các ứng dụng tiềm năng trong tương lai.

4.1. Quang hóa nitren thiocarbonyl

Nitren thiocarbonyl, các chất tương tự lưu huỳnh của nitren carbonyl, được nghiên cứu. Phản ứng quang hóa của chúng được khám phá. Các thí nghiệm TRIR trên thiatriazole làm tiền chất cung cấp dữ liệu quan trọng. Nghiên cứu này so sánh hành vi của nitren thiocarbonyl với nitren carbonyl. Mục tiêu là hiểu rõ hơn ảnh hưởng của nguyên tử lưu huỳnh.

4.2. Khảo sát tiền chất thiatriazole

Thiatriazole được sử dụng như một tiền chất quan trọng. Chúng tạo ra nitren thiocarbonyl qua quá trình quang phân. Các nghiên cứu TRIR được thực hiện để xác định sản phẩm trung gian. Chúng cũng theo dõi động học phản ứng. Việc hiểu rõ về các tiền chất này là rất cần thiết. Nó giúp kiểm soát sự hình thành nitren thiocarbonyl hiệu quả.

4.3. Tổng quan về nitren oxycarbonyl

Luận án cũng đề cập đến các nghiên cứu về nitren oxycarbonyl. Đây là một nhóm nitren carbonyl khác. Các tiền chất tạo ra nitren này được thảo luận. Việc mở rộng phạm vi nghiên cứu đến các loại nitren khác. Điều này giúp xây dựng một bức tranh toàn diện. Nó về hóa học và tính phản ứng của toàn bộ họ nitren carbonyl.

Xem trước tài liệu
Tải đầy đủ để xem toàn bộ nội dung
Luận án tiến sĩ: Photochemistry studies of carbonylnitrenes

Tải xuống file đầy đủ để xem toàn bộ nội dung

Tải đầy đủ (300 trang)

Trích đoạn nội dung luận án

Tải xuống để đọc toàn bộ

Photochemistry Studies of Carbonylnitrenes by Yonglin Liu A dissertation submitted to Johns Hopkins University in conformity with the requirements for the degree of Doctor of Philosophy Baltimore, Maryland October 2006 © Yonglin Liu 2006 All rights reserved UMI Number: 3240762 INFORMATION TO USERS The quality of this reproduction is dependent upon the quality of the copy submitted. Broken or indistinct print, colored or poor quality illustrations and photographs, print bleed-through, substandard margins, and improper alignment can adversely affect reproduction. In the unlikely event that the author did not send a complete manuscript and there are missing pages, these will be noted. Also, if unauthorized copyright material had to be removed, a note will indicate the deletion.

® UMI UMI Microform 3240762 Copyright 2007 by ProQuest Information and Learning Company. All rights reserved. This microform edition is protected against unauthorized copying under Title 17, United States Code. ProQuest Information and Learning Company 300 North Zeeb Road P.

Box 1346 Ann Arbor, MI 48106-1346 Abstract Although carbonylnitrenes have been well studied by product analysis, very few direct spectroscopic observations of these reactive intermediates have been made. This thesis focuses on the direct observation and photochemical reactivity of carbonylnitrenes. Aroyl azides are studied as photochemical precursors to aroylnitrenes. Due to instability and low UV-Vis absorption of alkylcarbonyl azides, alternative photochemical precursors to alkylcarbonylnitrenes have been developed.

The chemistry of carbonylnitrenes has been studied both by product analysis performed with and without trapping reagents (alkene, oxygen, and H-atom donors) and by nanosecond time-resolved infrared spectroscopy. In addition, we have also investigated the photochemical reactivity of thiocarbonylnitrene, the sulfur analogues of carbonylnitrene. Computational studies regarding the chemistry and spectroscopy of carbonylnitrenes are also discussed. Advisor: Professor John P.

Toscano Readers: Professor Gerald J. Meyer Professor Thomas Lectka li Acknowledgements I would like to thank many people that have assisted me for the past five years at Johns Hopkins University. First I would like to acknowledge Professor John P. Toscano for time, energy, and support.

I would like to thank Dr. Yuhong Wang for teaching me time-resolved infrared technique, Dr Walter A.Wasylenko for showing me around the office, and Dr. Hua Xu for suggestions in organic synthesis. I would also like to thank all the current and previous Toscano group members.

I would like to acknowledge our collaborators Professor Thomas Bally at University of Fribourg, Switzerland on the benzoyl azide system, Dr. Gritsan at Siberian Branch of Russian Academy of Sciences and Novosibirsk State University, Russia on the computational studies of carbonylnitrenes, and Professor William S. Jenks at Iowa State University on dibenzothiophene-based precursors. I would also like to thank my family back in China and friends, and they have been extremely help in this whole process.

At last, this thesis is dedicated to my wife, Yan Liu. iii Table of Contents Abstract ii Acknowledgements ili Table of Contents iv List of Figures viil List of Schemes. XVII List of Tables XX Chapter 1.2 Alkyl- and Arylcarbonylnitrenes, Alkyl- and Aryloxycarbonylnitrenes, and 3 Thiocarbonylnitrenes 1.1 Alkyl- and Arylcarbonylnitrenes 3 1.2 Alkyl- and Aryloxycarbonylnitrenes 8 1.3 Alkyl- and Arylthiocarbonylnitrenes 11 1.4 The Curtius, Hofmann, and Lossen Rearrangements 13 1.3 | Computational Studies of Carbonylnitrenes 15 1.4 Spectroscopic Detection of Carbonylnitrenes 18 1.5 Photochemical Precursors to Carbonylnitrenes 20 1. Photochemical Studies of Benzoylnitrene 30 2.2 Time-Resolved Infrared Studies of Benzoyl Azide 32 2.3 Time-Resolved Infrared Studies of Diphenylsulfilimine 2.4 Photochemical Studies of Benzoyliminodibenzothiophene 3 46 2.1 Photoproduct Analysis of Benzoyliminodibenzothiophene 3 46 2.2 Time-Resolved Infrared Studies of Benzoyliminodibenzothiophene 3 2.3 Proposed Photochemical Mechanism 55 2.5 Triplet Sensitized Photolysis of Benzoyl Azide 57 2.6 Photochemical Studies of Thioxanthone-based Precursor 4 64 2.61 Photolysis of Thioxanthone-based Precursor 4 with 266 nm Laser 65 Excitation 2.62 Photolysis of Thioxanthone-based Precursor 4 with 355 nm Laser 69 Excitation 2.10 Supporting Information 82 Chapter 3: Photochemical Studies of 4- Acetylbenzoylnitrene 102 3.2 Time-Resolved Infrared Studies of 4-Acetylbenzoyl Azide 104 3.1 Photolysis of Azide 1 with 266 nm Laser Excitation 106 3.2 Triplet Sensitization of Azide I with 355 nm Laser Excitation 112 3.3 Photochemical Mechanism and Discussions 119 3.5 Supporting Information 123 Chapter 4: Photochemical Studies of Thiobenzoylnitrene 136 4.2 Time-Resolved Infrared Studies of Thiatriazole 137 4.6 Supporting Information 152 Chapter 5: Photochemical Studies of Oxycarbonylnitrenes 169 5.3 Time-Resolved Infrared Studies of Oxycarbonyliminodibenzothiophene 1 173 5.4 Photochemical Studies of Dibenzothiophene-based Precursor 2 179 5.1 Product Analysis Following Photolysis of 2 179 5.2 Time-Resolved Infrared Studies of Dibenzothiophene-based 180 Precursor 2 5.8 Supporting Information 193 Chapter 6: Photochemical Studies of Acetylnitrene and Formylnitrene 206 6.2 Photochemical Studies of Acetylnitrenes | 209 6.1 Time-Resolved Studies of 5,5-Dihydro-5-acetyliminodibenzothiophene 209 vi 6.2 Time-Resolved Infrared Studies of 5,5-Dihydro-5- 213 trifluoroacetyliminodibenzothiophene 6.3 Time-Resolved Infrared Studies of 5,5-Dihydro-5- " 220 trichloroacetyliminodibenzothiophene 6 2.3 Photochemical Studies of Formylnitrene 226 6.1 Product Analysis After Photolysis of 6 226 6.2 Time-Resolved Infrared Studies of Diphenylsulfilimine 10 228 6.3 Time-Resolved Infrared Studies of Dibenzothiophene-based 231 Precursor 6 6.6 Supporting Information 238 Chapter 7: Attempt to Synthesize Nitroxyl (HNO/NO) Photo-releasing 268 Precursors | 7.4 References 272 Curriculum Vita 275 Vii List of Figures Figure 1-1.

Aroyl azides 17 and 18. 10 Figure 1-4, Resonance structures of thiocarbonylnitrenes. Resonance structures of alkyl- and arylcarbonylnitrenes. Acetylnitrene 49, methoxycarbonylnitrene 20, and 17 acetylcarbene 50.

Resonance structures of alkyloxycarbonylnitrenes. Carbonylnitrenes studied in this thesis. TRIR difference spectra observed following 266 nm laser 32 photolysis of benzoyl azide 1 (3.3 mM) in argon-purged acetonitrile-d,. Kinetic traces observed at (a) 1760 cm’, (b) 1635 cm" from -0.6 us, (c) 1635 cm” from -10 to 90 us, (d) 1570 cm”, and (e) 1520 cm’ following 266 nm laser photolysis of azide 1 (3.3 mM) in argon-purged acetonitrile-d,.

Kinetic traces observed at (a) 1760, (b) 1635, and (c) 1320 cm’ 36 following 266 nm laser photolysis of azide 1 (3.3 mM) in argon- or oxygen- purged acetonitrile-d,. Kinetic traces observed at (a) 1760, (b) 1680, and (c) 2265 cm” 38 following 266 nm laser photolysis of azide 1 (3.3 mM) in argon-purged cyclohexane. Kinetic traces observed at (a) 1770, (b) 1725, and (c) 2265 cm’ 39 following 266 nm laser photolysis of azide 1 (3.3 mM) in argon-purged dichloromethane. TRIR difference spectra observed following 266 nm laser 42 photolysis of diphenylsulfilimine 2 (1 mM) in argon-purged acetonitrile-d;.

Kinetic traces observed at (a) 1760 cm”, (b) 1635 cm” from -0.8 us, and (c) 1635 cm" from -10 to 90 us following 266 nm laser photolysis of sulfilimine 2 in argon-purged acetonitrile-d,. Kinetic traces observed at (a) 1760 and (b) 2265 cm’ following 266 45 nm laser photolysis of sulfilimine 2 (1 mM) in argon-purged dichloromethane. TRIR difference spectra averaged (a) over 3.6 us and (b) over 90 us 50 following 266 nm laser photolysis of benzoyliminodibenzothiophene 3 (1 mM) in argon-saturated acetonitrile-d,. Kinetic traces observed at (a) 1758 em", (b) 1635 cm” from -0.6 us, (c) 1635 em” from -10 to 90 us, (d) 1485 em” from -10 to 90 us, and (e) 1485 cm” from -0.6 us following 266 nm laser photolysis of benzoyliminodibenzothiophene 3 (1 mM) in argon-saturated acetonitrile-d, and at (f) 1758 cm" in oxygen-saturated acetonitrile-đ;.

TRIR difference spectra over (a) 1800-1460 em” and (b) 1530- 53 1460 cm" following 266 nm laser photolysis of benzoyliminodibenzothiophene 3 (1 mM) in argon-saturated dichloromethane Figure 2-12. Kinetic traces observed at (a) 1760, (b) 1485, and (c) 2265 cm” 54 following 266 nm laser photolysis of benzoyliminodibenzothiophene 3 (1 mM) in argon-saturated dichloromethane and at (d) 1760 cm" in oxygen-saturated dichloromethane. The trapping reactions of nitrenes with methanol observed at (a) 55 1760 and (b) 1485 cm following 266 nm laser photolysis of benzoyliminodibenzothiophene 3 (1 mM) in acetonitrile-d;. TRIR difference spectra averaged over the timescales indicated 59 following 355 nm laser photolysis of (a) xanthone (X, 5 mM) and (b) benzoyl azide (1, 20 mM) in the presence of xanthone (5 mM) in argon-saturated acetonitrile-d,.

Kinetic traces observed at (a) 1635 cm” from -0.6 us, (b) 60 1635 cm’ from -10 to 90 us, (c) 1660 cm", and (d) 1480 cmTM following triplet sensitized photolysis (355 nm) of benzoyl azide (1) (20 mM, A;,, = 0) using xanthone (5 mM, A,s5 = 0.3) as a triplet sensitizer in argon-saturated acetonitrile-d,. Kinetic traces observed at (a) 2265, (b) 1660, and (c) 1690 cm’ 62 following triplet sensitized photolysis (355 nm) of azide 1 (5 mM, A355 = 0) using xanthone (5 mM, Ags; = 0.3) as a triplet sensitizer in argon-saturated dichloromethane. 10,10-Dihydro—10-benzoylimino-9H-thioxanthen-9-one (4). TRIR difference spectra observed following 266 nm laser 65 photolysis of 4 (1 mM) in argon-purged acetonitrile-d,.

Kinetic traces observed at (a) 1760 em”, (b) 1520 cm”, (c) 1635 66 cm’ from -0.6 us, (d) 1320 cm” from -0.6 us, (e) 1635 cm” from - 10 to 90 us, and (f) 1320 cm” from -10 to 90 us following 266 nm laser photolysis of 4 (1 mM) in argon-saturated acetonitrile-d,. Kinetic traces observed at 1520 cm” following 266 nm laser 67 photolysis of 4(1 mM) in (a) argon-saturated and (b) oxygen-saturated acetonitrile-d;. Kinetic traces observed at (a) 2265, (b) 1760, and (c) 1520 cm” 68 following 266 nm laser photolysis of 4 (1 mM) in argon-saturated dichloromethane. TRIR difference spectra observed following 355 nm laser 69 photolysis of 4 (0.1 mM) in argon-purged acetonitrile-d,.

Kinetic traces observed at (a) 1760 cm”, (b) 1720 cm”, (c) 1635 70 cm” from -0.6 us, (đ) 1520 cm", and (e) 1635 cm” from -10 to 90 us following 355 nm laser photolysis of 4 (0.1 mM) in argon-saturated acetonitrile- dy. TRIR difference spectra observed following 355 nm laser 71 photolysis of thioxanthone T (0.5 mM) in argon-purged acetonitrile-d,. Kinetic traces observed at (a) 1640 and (b) 1520 cm” following 72 355 nm laser photolysis of thioxanthone (0.5 mM) in argon-saturated acetonitrile-d,. TRIR difference spectra observed following 266 nm laser 82 photolysis of benzoyl azide 1 (3.3 mM) in argon-purged cyclohexane.

TRIR difference spectra observed following 266 nm laser 83 photolysis of benzoyl azide 1 (3.3 mM) in argon-purged dichloromethane. TRIR difference spectra observed following 266 nm laser 84 photolysis of benzoyl azide 1 (3.3 mM) in argon-purged Freon-113. Kinetic traces observed at (a) 1616, (b) 1660, (c) 1504, and (d) 85 2265 cm” following 355 nm laser photolysis of xanthone (5 mM) in argon- saturated acetonitrile-d,. 4-Acetylbenzoyl azide (1) 102 Figure 3-2.

TRIR difference spectra averaged over the timescales following 104 266 nm laser photolysis of 4-acetylbenzoyl azide (1) (0.5 mM) in argon- saturated acetonitrile-d,. Kinetic traces observed at (a) 1770 cm”, (b) 1692 cm", (c) 1640 105 cm” from -0.6 us, (d) 1560 cm”, (e) 1640 cm” from -10 to 90 us, and (f) 1286 cm" following 266 nm laser photolysis of azide 1 (0.5 mM) in argon- saturated acetonitrile-d,. Kinetic traces observed at (a) 1760, (b) 1690, (c) 1670, (d) 1565, 109 (e) 1610, and (f) 2265 cm” following 266 nm laser photolysis of azide 1 (0.5 mM) in argon-saturated cyclohexane. Kinetic traces observed at (a) 1760, (b) 1665, (c) 1620, (d) 1560, 111 (e) 2265, and (f) 1690 cm” following 266 nm laser photolysis of azide 1 (0.5 mM) in argon-saturated dichloromethane.

TRIR difference spectra averaged over the timescales indicated 114 following 355 nm laser photolysis of (a) xanthone (X, 5 mM) and (b) azide 1 (5 mM, A355 = 0) using xanthone (5 mM, A355 = 0.3) as a triplet sensitizer in argon- saturated dichloromethane. Kinetic traces observed at (a) 1750, (b) 1570, (c) 2250, and (d) 115 1690 cm” following triplet sensitized photolysis (355 nm) of azide 1 (5 mM, Ag3ss = 0) using xanthone (5 mM, A355 = 0.3) as a triplet sensitizer in argon- saturated dichloromethane. TRIR difference spectra averaged over the timescales indicated 118 following triplet sensitized photolysis (355 nm) of azide 1 (5 mM, A¿s; = 0) using xanthone (5 mM, A;;5 = 0.3) as a triplet sensitizer in argon-saturated xi dichloromethane, overlaid with bars representing B3LY P/6-31G* calculated IR frequencies (scaled by 0.96)” and relative intensities of ylide 10.

Nội dung được bảo vệ bản quyền — Tải xuống đầy đủ

Câu hỏi thường gặp

Luận án "Luận án tiến sĩ: Photochemistry studies of carbonylnitrenes" nghiên cứu về vấn đề gì?

Luận án tiến sĩ về quang hóa học của carbonylnitrenes. Nghiên cứu cơ chế phản ứng, trạng thái kích thích và ứng dụng trong hóa học hữu cơ.

Luận án "Luận án tiến sĩ: Photochemistry studies of carbonylnitrenes" được bảo vệ tại trường nào?

Luận án này được bảo vệ tại Johns Hopkins University. Năm bảo vệ: 2006.

Luận án "Luận án tiến sĩ: Photochemistry studies of carbonylnitrenes" thuộc chuyên ngành gì?

Luận án "Luận án tiến sĩ: Photochemistry studies of carbonylnitrenes" thuộc chuyên ngành Chemistry. Danh mục: Khoa Học Giáo Dục.

Luận án "Luận án tiến sĩ: Photochemistry studies of carbonylnitrenes" có bao nhiêu trang?

Luận án "Luận án tiến sĩ: Photochemistry studies of carbonylnitrenes" có 300 trang. Bạn có thể xem trước một phần tài liệu ngay trên trang web trước khi tải về.

Cách tải luận án "Luận án tiến sĩ: Photochemistry studies of carbonylnitrenes" về máy như thế nào?

Để tải luận án về máy, bạn nhấn nút "Tải xuống ngay" trên trang này, sau đó hoàn tất thanh toán phí lưu trữ. File sẽ được tải xuống ngay sau khi thanh toán thành công. Hỗ trợ qua Zalo: 0559 297 239.

Luận án liên quan

Chia sẻ tài liệu: Facebook Twitter